《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第16章 脂类

第16章 脂类(lipid)〉 油：室温下为液态的油脂 油脂 如：花生油、豆油等 脂肪：室温下为固态的油脂 脂类 如：猪油、牛油等 磷脂：细胞膜的主要组分 类脂 糖脂：存在于细胞及脑组织 甾族化合物：胆酸及激素类 脂类化合物范围广，且在化学成分和结 构上存在很大差异。但却存在共同特征

第16章 脂 类（lipid） 油：室温下为液态的油脂 如：花生油、豆油等 脂肪：室温下为固态的油脂 脂类 如：猪油、牛油等 磷脂：细胞膜的主要组分 类脂 糖脂：存在于细胞及脑组织 甾族化合物：胆酸及激素类 脂类化合物范围广，且在化学成分和结 构上存在很大差异。但却存在共同特征。 油脂

共同特性： 具有很强的生理活性。 如机体表面的脂类有防止热量散发的作 用而保温，甘油三酯可储能和供能，脂 肪组织因具有弹性而可保护内脏和肌肉 免受损伤。 ■相同的溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、 氯仿、丙酮等有机溶剂

共同特性： ◼ 具有很强的生理活性。 如机体表面的脂类有防止热量散发的作 用而保温，甘油三酯可储能和供能，脂 肪组织因具有弹性而可保护内脏和肌肉 免受损伤。 ◼ 相同的溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、 氯仿、丙酮等有机溶剂

第一节油脂 一、油脂 单甘油酯和混甘油酯 1、结构、组成、命名 结构 酯键 -R CH R ○组成： 甘油部分 脂肪酸部分 单甘油酯：R相同；混甘油酯：R不同

一、油脂——单甘油酯和混甘油酯 1、结构、组成、命名 ◼ 结构 甘油部分 脂肪酸部分 酯键 组成： 单甘油酯：R相同；混甘油酯：R不同。 第一节 油 脂

■常见脂肪酸： 饱和脂肪酸：软脂酸（十六酸） Palmitic acid:CH3(CH2)14COOH 硬脂酸（十八酸），Stearic acid CH3(CH2)16COOH 不饱和脂肪酸 ○油酸（△9-十八烯酸，18：1△9 09-十八烯酸，18：109) Oleic acid(分为顺、反异构体)： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18个C,1个双键 △9位双键

◼ 常见脂肪酸： 饱和脂肪酸：软脂酸(十六酸) Palmitic acid ： CH3(CH2)14COOH 硬脂酸(十八酸) ，Stearic acid CH3(CH2)16COOH 不饱和脂肪酸 油酸( 9 -十八烯酸， 18:1  9  9 -十八烯酸， 18:1 9 ) Oleic acid （分为顺、反异构体）： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18个C，1个双键  9  9位双键

亚油酸，linoleic acid △9,12-十八碳二烯酸，18：2△9,12 06,9-十八碳二烯酸， 18:206,9 .06,9 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH 18个C,两个双键（△9,12位) ○花生四烯酸（△5,8,11,14一二十碳四烯 酸，20：406,5,8,11,14) (arachidonic acid

9,12 -十八碳二烯酸， 18:2 9,12  6,9-十八碳二烯酸， 18:2  6,9 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH 18个C，两个双键（  9,12位） 花生四烯酸( 5，8，11，14—二十碳四烯 酸， 20:4  6，5,8,11,14) （arachidonic acid ）  6,9 亚油酸,linoleic acid

软脂酸、油酸为非营养必需脂肪酸：亚油 酸、花生四烯酸为营养必需脂肪酸 ○命名：三酰甘油或甘油三酯 如 (甘油三硬脂酸酯) CCH2)1CH3 da2a 三硬脂酰甘油 硬脂酰基

软脂酸、油酸为非营养必需脂肪酸:亚油 酸、花生四烯酸为营养必需脂肪酸 三硬脂酰甘油 硬脂酰基 (甘油三硬脂酸酯) 命名：三酰甘油或甘油三酯 如：

a-软脂酰-B-硬脂酰-à-油酰甘油 (甘油-ā-软脂酸-阝-硬脂酸-a'-油酸酯) .CH,-0(CH)CH, (CH,)CH CH-O-C-(CH,),CH-CH(CH,),CH

α-软脂酰-β-硬脂酰-ά-油酰甘油 (甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α ´-油酸酯)

2、性质 ○水解 CH R H 3KOH CH CHOH R CoOK CHOH R'COOK R“COOK

2、性质 ◼ 水解水解 △ 水解

第二节磷脂 磷脂酸(phosphatidic acid 1C2 -H CH R-构型 磷脂酸是由1分子甘油、2分子高级脂肪酸 和1分子磷酸通过酯键结合而成的化合物

第二节 磷 脂 磷脂酸(phosphatidic acid) 磷脂酸是由1分子甘油、2分子高级脂肪酸 和1分子磷酸通过酯键结合而成的化合物 H R-构型

1、卵磷脂(1 ecithin) 卵磷脂又称磷脂酰胆碱。是磷脂酸与胆 碱THOCH2CH2N(CH3)31OH通过酯键结合 生成的化合物。 机酸酯键 0 CH2-0: C-R R-C:O-C-H 磷酸酯键 CH2-OP O-CH2CH2N(CH3)3 磷酸基具有酸性 分子内形成带正、负电荷 胆碱具有碱性 的偶极离子

1、 卵磷脂(1ecithin) 卵磷脂又称磷脂酰胆碱。是磷脂酸与胆 碱[HOCH2CH2N(CH3)3]OH 通过酯键结合 生成的化合物。 O O CH2 –O— C—R R-C—O-C-H O CH2-O—P—O-CH2CH2N(CH3)3 O 分子内形成带正、负电荷 的偶极离子 磷酸基具有酸性 胆碱具有碱性 有 机 酸 酯 键 磷酸酯键