《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第04章 芳香烃

第四章 芳香烃 芳香烃（aromatic hydrocarbon):具有芳香性 的碳氢化合物。 本章内容： +苯的结构、命名 苯同系物的性质 华 苯环亲电取代反应的定位效应 +稠环芳香烃

1 第四章 芳香烃 芳香烃（aromatic hydrocarbon）:具有芳香性 的碳氢化合物。 本章内容： 苯的结构、命名 苯同系物的性质 苯环亲电取代反应的定位效应 稠环芳香烃

苯型芳香烃 Benzenoid aromatic hydrocarbon 芳香烃 是否含 苯环 非苯型芳香烃 non-benzenoid aromatic hydrocarbon 单环芳香烃 苯型芳香烃 苯环的 数目 多环芳香烃

2 芳香烃 是否含 苯环 苯型芳香烃 Benzenoid aromatic hydrocarbon 非苯型芳香烃 non-benzenoid aromatic hydrocarbon 苯型芳香烃 苯环的 数目 单环芳香烃 多环芳香烃

第一节 苯及其同系物 苯的结构 苯(benzene):芳香烃的母体 (一)苯的Kekul结构式 H C一H C-H 3

3 第一节 苯及其同系物 一、苯的结构 苯（benzene）:芳香烃的母体 （一）苯的Kekulé结构式 C C C C C C H H H H H H

834年经元素分析、分子量测定→CH6 FeCl3 C6H6+Br2→ C.HBr HBr 只得到一种取代苯—苯中的六个原子完全等价 1865年Kkme提出苯的结构式应为：m 同期还有许多结构提出： 合成

4 H H H H H H 1834年 经元素分析、分子量测定 → C6H6 C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr FeCl3 只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价 1865年 Kèkulè 提出苯的结构式应为： 同期还有许多结构提出： H H H H H H H H H H H H

Kkè式是被广泛被接受，但仍面临下列难题： 1.只有一种邻二溴代苯按Kekule:式应有两种)： Br Br Br Br 2高度不饱和的分子：却不发生加成而发生取代 不与氧化剂反应； 3.特殊的稳定性K 在化学反应或降解中保持不变； 氧化热和燃烧热低

5 Kèkulè式是被广泛被接受，但仍面临下列难题： 1.只有一种邻二溴代苯(按Kèkulè式应有两种)： 2.高度不饱和的分子：却不发生加成而发生取代 3.特殊的稳定性： 不与氧化剂反应； 在化学反应或降解中保持不变； 氧化热和燃烧热低 Br Br Br Br

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(二)苯分子结构的现代解释 苯的6碳6氢共 平面，形成12个c 键，6个p轨道垂 直于碳氢所在平面 H 6个p轨道侧面重 叠形成大π键 环状闭合共轭体系

7 （二）苯分子结构的现代解释 C C C C H C C . . . . . . H H H H H 苯的6碳6氢共 平面，形成12个σ 键，6个p轨道垂 直于碳氢所在平面； 6个p轨道侧面重 叠形成大π键—— 环状闭合共轭体系

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、 苯同系物的命名 烷基苯：多以苯为母体，烷基为取代基， 称“某烷基苯” CH(CHg)2 异丙苯(isopropylbenzene)

9 二、苯同系物的命名 一烷基苯： 多以苯为母体，烷基为取代基， 称“某烷基苯” 。 CH(CH3 ) 2 异丙苯 （isopropylbenzene）

当苯环上连有复杂烷基或不饱和烃基 时，以苯环为取代基，侧链为母体。 CH2 CH-CH-C-CH2-CH CH3 CH=CH, 3,3二甲基-2-苯基戊烷 苯乙烯 10

10 当苯环上连有复杂烷基或不饱和烃基 时，以苯环为取代基，侧链为母体。 CH=CH2 CH3 -CH-C-CH2 -CH3 CH3 CH3 3，3-二甲基-2-苯基戊烷 苯乙烯