《有机化学》课程PPT教学课件（药学）08 芳烃、芳烃上的亲电取代反应

芳烃、芳烃上的亲电取代反应

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主要内容 苯的结构特征 亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克 反应)以及亲电取代反应机理 ■定位效应及理论解释 ■苯环侧链的取代及氧化 ■萘、意、菲的结构，萘的亲电取代反应 ■判断芳香性的4n+2规则

2 主要内容 苯的结构特征 亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克 反应）以及亲电取代反应机理 定位效应及理论解释 苯环侧链的取代及氧化 萘、蒽、菲的结构，萘的亲电取代反应 判断芳香性的4n+2规则

芳香性的概念和芳香化合物的定义 >从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为 芳香化合物(aromatic compounds)。 >将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 >将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物：

3 ➢ 从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为 芳香化合物(aromatic compounds)。 ➢ 将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 ➢ 将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。 芳香性的概念和芳香化合物的定义

芳香性（aromaticity):易发生取代反应， 难发生如成和氧化反应，环具有特殊稳定性 不易破裂。 ■芳香烃：具有芳香性的碳氯化合物

4 芳香性（aromaticity）：易发生取代反应， 难发生加成和氧化反应，环具有特殊稳定性 不易破裂。 芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物

第一节芳烃的分美和命名 芳烃的分类 8=CH2 单环芳烃一只含有一个苯环： 联苯类： 多环芳烃 多苯代脂烃： 稠环芳烃：

5 第一节 芳烃的分类和命名 一、芳烃的分类 CH3 H C CH2 CH H C H C 单环芳烃—只含有一个苯环： 多苯代脂烃： 多环芳烃： 联苯类： 稠环芳烃：

芳烃的命名 烷基苯： 多以苯为母体，烷基为取代基， 称“某烷基苯” CH(CHg)2 异丙苯(isopropylbenzene） 6

6 二、芳烃的命名 一烷基苯： 多以苯为母体，烷基为取代基， 称“某烷基苯” 。 CH(CH3 ) 2 异丙苯 （isopropylbenzene）

当苯环上连有复杂烷基或不饱和烃基 时，以苯环为取代基，侧链为母体。 CH2 CH-CH-C-CH2-CH CH3 CH=CH, 3,3二甲基-2-苯基戊烷 苯乙烯

7 当苯环上连有复杂烷基或不饱和烃基 时，以苯环为取代基，侧链为母体。 CH=CH2 CH3 -CH-C-CH2 -CH3 CH3 CH3 3，3-二甲基-2-苯基戊烷 苯乙烯

士烃基苯：邻(o-)、间(m-)、对(p-) 1,2-、1,3-、1,4-表示取代基的位置 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 间二甲苯 邻二甲苯 (1,3-二甲苯) 对二甲苯 (1,2-二甲苯) (1,4-二甲苯) m-oxylene o-oxylene p-oxylene

8 二烃基苯： 邻（o-）、间（m-）、对（p-） 1,2-、1,3-、1,4-表示取代基的位置 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻-二甲苯 （1,2-二甲苯） o-oxylene 间-二甲苯 (1,3-二甲苯) m-oxylene 对-二甲苯 (1,4-二甲苯) p-oxylene

主烃基苯：连、偏、均或阿拉伯数字表示烃基 相对位置 CH3 CH3 C2H5- C2Hs CH3 C2H5 HgC 3 连三甲苯 偏三乙苯 均三甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三乙苯 1,3,5-三甲苯

9 三烃基苯：连、偏、均或阿拉伯数字表示烃基 相对位置 连三甲苯 1,2,3-三甲苯 偏三乙苯 1,2,4-三乙苯 均三甲苯 1,3,5-三甲苯 CH3 H C CH3 3 CH3 CH3 CH3 C2 H5 C2 H5 C2 H5

当苯环上的两个取代基不同时，选择一个官 能团作为母体官能团，其它官能团作取代基。 选择顺序： -COOH,-CHO,-OH,-C=C-C=C,-NH2,-OR,- R,-X,N02,-N0o CHO CHO NH2 NH2 HO 邻氨基苯甲醛 2-氨基-5-羟基苯甲醛

10 当苯环上的两个取代基不同时，选择一个官 能团作为母体官能团，其它官能团作取代基。 选择顺序： -COOH, -CHO, -OH, -C=C或-C≡C, -NH2 , -OR, - R, -X, NO2 , -NO。 NH2 CHO NH2 CHO HO 邻氨基苯甲醛 2-氨基-5-羟基苯甲醛