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中国海洋大学:《有机与药物合成化学》课程教学课件(讲稿)05 脂环烃

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资源类别:文库
文档格式:PPT
文档页数:63
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内容简介
❖ 1.掌握脂环烃的命名。 ❖ 2.掌握脂环烃的结构和性质,环的大小与稳定性的关系。 ❖ 3.掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分 析(船式和椅式、a键和e键)。 ❖ 4.理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。
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第五章脂环烃 学习要求 。1.掌握脂环烃的命名。 。2.掌握脂环烃的结构和性质,环的大小与稳定性的关系。 ~3.掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分 析(船式和椅式、a键和e键)。 。4.理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。 作业 P1091,5,6,9

第五章 脂 环 烃 学习要求 ❖ 1.掌握脂环烃的命名。 ❖ 2.掌握脂环烃的结构和性质,环的大小与稳定性的关系。 ❖ 3.掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分 析(船式和椅式、a键和e键)。 ❖ 4.理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。 ❖ 作业 P109 1,5,6,9

5.1脂环烃的分类、异构和命名 脂环烃指碳骨架为环状而性质和开链烃相似的烃类。 5.1.1分类 环烷烃 CnH2n 环碳原子的饱和程度环烯烃 CnH2n-2 脂环烃 单环上)环炔烃 CnH2n-4 碳环数目〈 双环 ☆◇ 多环

5.1 脂环烃的分类、异构和命名 脂环烃指碳骨架为环状而性质和开链烃相似的烃类。 5.1.1 分类 脂环烃 环碳原子的饱和程度 碳环数目 环烷烃 CnH2n 环烯烃 单环 环炔烃 双环 多环 CnH2n-2 (上) CnH2n-4

5.1.2异构 ※构造异构:与烯烃的异构:环的大小、侧链的长短及位置不同 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 H3C CH3

5.1.2 异构 ※构造异构:与烯烃的异构;环的大小、侧链的长短及位置不同 CH3 C4 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C C5

必立体异构:顺反异构 以取代基相对于环平面的位置判别 由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有 两个或多个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个 异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(c灯 configuration)。另一个异构体的两个取代基在环的异侧, 称为反式构型(trans configuration)。例如: CH CHs CHa CHs H CH, H 或 或 H H 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有 两个或多个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个 异 构 体 的 两 个取 代 基 团 在环 的 同 侧称 为 顺 式 构型 (cis configuration)。另一个异构体的两个取代基在环的异侧, 称为反式构型(trans configuration)。例如: ※立体异构:顺反异构 以取代基相对于环平面的位置判别 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

5.1.3命名 ①单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic alkane )。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前 加环,英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。.例如: 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane

①单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic alkane )。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前 加环,英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如: 环丙烷 cyclopropane 环戊烷 cyclopentane 环丁烷 cyclobutane 环己烷 cyclohexane 5.1.3 命名

环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取 代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按 链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如: CH3 CH:CH2CHCH2CHCH: 中文名称:2-甲基-4-环己基己烷 3 英文名称:4-cyclohexyl-2-methylhexane 而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来 命名。例如: 中文名称:乙基环己烷 CH2CH3 英文名称:ethylcyclohexane

环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取 代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按 链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如: CH3 CH2 CHCH2 CHCH3 CH3 3 2 1 6 5 4 中文名称: 2−甲基−4−环己基己烷 英文名称: 4−cyclohexyl−2−methylhexane CH2 CH3 中文名称: 乙基环己烷 英文名称: ethylcyclohexane 而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来 命名。例如:

当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号 编号仍遵守最低系列原则。例如: 中文名称:1,4-二甲基-2-乙基环己烷 CH2CH3 英文名称:2-ethyl-l,4-dimethylcyclohexane H3C

当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号, 编号仍遵守最低系列原则。例如: CH3 CH2CH3 H3C 1 2 4 3 5 6 中文名称:1,4-二甲基-2-乙基环己烷 英文名称:2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane

但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都 符合最低系列原则的情况。例如: CH CH CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH; CH2CH3 (① (ii) (iii) 上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最 低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。 在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次 尽可能小。所以应取(1)的编号,化合物的名称是1,3-二甲 基-5-乙基环己烷。英文命名时,按英文字母顺序,让字母排 在前面的基团位次尽可能小。所以应取(ⅱ)的编号,化合物 的名称是1-ethy-3,5-dimethylcyclohexane

但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都 符合最低系列原则的情况。例如: CH3 CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 (i) (ii) (iii) 上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最 低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。 在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次 尽可能小。所以应取(i)的编号,化合物的名称是1,3−二甲 基−5−乙基环己烷。英文命名时,按英文字母顺序,让字母排 在前面的基团位次尽可能小。所以应取(iii)的编号,化合物 的名称是l−ethyl−3,5−dimethylcyclohexane

环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型 要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用 1表示,放在名称的最前面。例如: CH2CH3 5 CH3 中文名称:-1,反-1,3-二甲基-顺-5-乙基环己烷 3 英文名称:r-l,ethyl-ciw-3-trans-5-dimethylcyclohexane CH3

环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型, 要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用 r−1表示,放在名称的最前面。例如: CH3 CH3 CH2 CH3 中文名称: r−1, 反−1,3−二甲基−顺−5−乙基环己烷 英文名称: r−1,ethyl- cis−3- trans−−dimethylcyclohexane 1 3 5

②环烯(炔)-脂环烃的环上有双键(或叁键). ·命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基, 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小, 冬对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可 不标 CH2-CH2N CH2 CH2 CH,-C=C-CH2 环戊烯 环辛炔 1,3-环己二烯

②环烯(炔) -脂环烃的环上有双键(或叁键). ❖ 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. ❖ 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. ❖ 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可 不标. 环戊烯 环辛炔 1,3-环己二烯

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