中国海洋大学:《有机与药物合成化学》课程教学课件(讲稿)03 烯烃(alkenes)

第三章烯烃 (alkenes) 学习要求: 1.掌握烯烃的分子结构,sp2杂化,π键,σ键与π键的异。 2.掌握烯烃的同分异构现象和命名法,引起顺反异构的结构特 征和ZE标记法。 3.掌握烯烃的化学性质:催化氢化、亲电加成,马氏规则,硼 氢化、氧化反应、臭氧化反应。 4. 掌握碳正离子的结构及其稳定性。 5.掌握烯烃的制备方法。 6.掌握亲电加成的反应历程。 7.理解烯烃的物理性质。 8.理解HBr的过氧化物效应。 作业:2,3,6,10,14,15 y
第三章 烯烃(alkenes) •学习要求: 1. 掌握烯烃的分子结构,sp2杂化,π键,σ键与π键的异。 2. 掌握烯烃的同分异构现象和命名法,引起顺反异构的结构特 征和 Z/E标记法。 3. 掌握烯烃的化学性质:催化氢化、亲电加成,马氏规则,硼 氢 化、氧化反应、臭氧化反应。 4. 掌握碳正离子的结构及其稳定性。 5. 掌握烯烃的制备方法。 6. 掌握亲电加成的反应历程。 7. 理解烯烃的物理性质。 8. 理解HBr的过氧化物效应。 作业: 2,3,6,10,14,15

口键 口键 存 在可单独存在于任何含共不能单独存在, 须与口 况价键的分子中 键共存于双键及叁键中 键 的任何原子轨道沿轴向重 平行的p轨道侧面重叠而 成 叠而成,重叠程度较大成,重叠程度较小 电 子轴对称,集中在成键两 平面对称,分布在对称 云 分原子之间,键轴上最密面的上下两方,分布较 集 分散,对称面上密度最 小(为零) 的可沿键轴自由旋转 不能自由旋转 性 质较牢固,键能较大, 较活泼,键能较小, 键的可极化性较小 键的可极化性较大
键 键 存 在 情 况 可单独存在于任何含共 价键的分子中 不能单独存在,须与 键共存于双键及叁键中 键 的 形 成 任何原子轨道沿轴向重 叠而成,重叠程度较大 平行的p轨道侧面重叠而 成,重叠程度较小 电 子 云 分 布 轴对称,集中在成键两 原子之间,键轴上最密 集 平面对称,分布在对称 面的上下两方,分布较 分散,对称面上密度最 小(为零) 键 的 性 质 可沿键轴自由旋转 较牢固,键能较大, 键的可极化性较小 不能自由旋转 较活泼,键能较小, 键的可极化性较大

烯烃:分子中含有一个碳碳双键(官能团)的开链不饱和烃。 31烯烃的结构 官能团:C=C(π+σ键) Csp2(平面三角形);五个o 键在同一个平面上;π电子云 分布在平面的上下方。 ????/kJmol 346 610 6. ??/nm 0.154 0.134 H 可自由旋转 不能自由旋转 ☐键键能:611-347=264kJ/mol
3.1 烯烃的结构 官能团: C=C(π+σ键) Csp2(平面三角形); 五个σ 键在同一个平面上;π电子云 分布在平面的上下方。 键键能:611-347=264kJ/mol 可自由旋转 不能自由旋转 烯烃:分子中含有一个碳碳双键(官能团)的开链不饱和烃

πbond o bond sp2 orbital 2p orbital A B σ键电子云集中于两原子核之间,不易与外界试剂相接近; 双键由四个电子组成,电子云密度大,且构成π键的电子云暴 露于乙烯分子平面的上方和下方,易受亲电攻击,具有亲核性
σ键电子云集中于两原子核之间,不易与外界试剂相接近; 双键由四个电子组成,电子云密度大,且构成π键的电子云暴 露于乙烯分子平面的上方和下方,易受亲电攻击,具有亲核性

※乙烯的口键的分子轨道理论解释 口*反键轨 口成键轨道 乙烯的口成键轨道和口*反键轨道形成示意图 •组成口键的电子称为口电子;组成口键的电子称为口电
•组成 键的电子称为 电子;组成 键的电子称为 电 子。 成 键 轨 道 * 反 键 轨 道 ※乙烯的 键的分子轨道理论解释 乙烯的 成键轨道和 *反键轨道形成示意图

※ 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C-C0键 C-C口键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂 ·口键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; •双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构 成口键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易 受亲电试剂攻击,所以双键有亲核性
• 键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; •双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构 成 键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易 受亲电试剂攻击, 所以双键有亲核性 。 ※ 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C-C 键 C-C 键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂

键的特点: 1.口键使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子 在空间有固定的排列。顺反异构。 2.口键电子云暴露在分子平面的两侧,易受到亲电试剂 进攻而发生反应。烯烃反应活性高。 3.口键重叠程度小,键能小,易断裂,易发生化学反应
1. 键使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子 在空间有固定的排列。顺反异构。 2. 键电子云暴露在分子平面的两侧,易受到亲电试剂 进攻而发生反应。烯烃反应活性高。 3. 键重叠程度小,键能小,易断裂,易发生化学反应。 键的特点:

3.2命名和异构 3.2.1简单烯烃常采用习惯命名法命名 CH:CH2CH=CH2 CH3-C=CH2 CH3 正丁烯 异丁烯 CHCH-CHCH 2-丁烯
3.2.1 简单烯烃常采用习惯命名法命名 正丁烯 异丁烯 3.2 命名和异构 2-丁烯

3.2.2系统命名法 ④几个重要的烯基 CH,=CH- CHCH=CH一 乙烯基 丙烯基 Vinyl y propenyl CH3 CH-CHCH2 CH,=C- 烯丙基 异丙烯基 allyl isopropenyl
① 几个重要的烯基 CH3CH=CH- 丙烯基 propenyl CH=CHCH2- 烯丙基 allyl CH2=C- 异丙烯基 isopropenyl CH2=CH- 乙烯基 Vinyl 3.2.2 系统命名法

②系统命名法 A选择含碳碳双键最长的碳链作主链, 根据碳原子数目称为 某烯。 B编号从靠近双键一端开始,把双键上第一个碳原子编号加在 烯烃名称前表示双键位置。 C以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次,并将取代基 的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前 例: 6-5423-21 cd兰Cdi6=di CH3 CH3 CH2-CH3 3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 (选择含有双键的最长碳链为母体)
A 选择含碳-碳双键最长的碳链作主链,根据碳原子数目称为 某烯。 B 编号从靠近双键一端开始,把双键上第一个碳原子编号加在 烯烃名称前表示双键位置。 C 以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次,并将取代基 的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前 例: 3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 (选择含有双键的最长碳链为母体) ② 系统命名法
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