中国海洋大学：《有机与药物合成化学》课程教学课件（讲稿）11 酚醌

第十一章 酚和醌 学习要求： 1.掌握酚、醌的分类及其命名。 2.掌握醌和酚的结构特点与化学性质。 3.理解酚及取代酚的酸性，比较醇和酚的酸性。 4.了解酚、醌的制备方法。 5.了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 6.了解重要的醌。 作业：P2693,6,11

第十一章￾￾￾￾￾酚和醌 • 学习要求： ￾￾￾￾1．掌握酚、醌的分类及其命名。 2．掌握醌和酚的结构特点与化学性质。 3.￾￾￾理解酚及取代酚的酸性，比较醇和酚的酸性。 4．了解酚、醌的制备方法。 5．了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 ￾￾￾￾6.￾￾￾了解重要的醌。 作业： P269 3，6，11

I酚 11.1酚的分类、命名、结构 11.1.1酚的分类 按芳环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。 例如： OH OH 一元酚： OH NO2 苯酚 对硝基苯酚 萘酚

11.1.1 酚的分类 按芳环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。 例如： 一元酚： 苯酚 对硝基苯酚 β-萘酚 11.1 酚的分类、命名、结构 Ⅰ 酚

OH OH 多元酚： HO OH OH 对苯二酚 均苯三酚 (1,4-苯二酚) (1,3,5-苯三酚

多元酚： 对苯二酚 （1，4-苯二酚） 均苯三酚 （1，3，5-苯三酚）

11.1.2酚的命名 酚的命名一般是以苯酚为母体，芳环上所连接的其它基 团作为取代基，其位置和名称写在母体名称前面.例如： OH OH OH O,N- NO CH3 NO 对甲苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 5-氯-1-萘酚

11.1.2 酚的命名 酚的命名一般是以苯酚为母体，芳环上所连接的其它基 团作为取代基，其位置和名称写在母体名称前面. 例如： 对甲苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 5-氯-1-萘酚

*带有优先序列取代基的命名： 当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次序的先后 来选择母体。取代基的先后排列次序为： -COOH,-SOH,-COOR,-COX,-CONH2, -CN,-CHO >C=O,-OH(醇)，-OH(酚)，-SH,NH2,R烃基，-OR,-SR OH COOH HO SO,H 邻羟基苯甲酸 对羟基苯磺酸

邻羟基苯甲酸 对羟基苯磺酸 -COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2 , -CN, -CHO, >C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2 , R烃基, -OR, -SR *带有优先序列取代基的命名： 当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次序的先后 来选择母体。取代基的先后排列次序为：

※习惯命名 OH OH OH OH 元酚 CH: CH; CHa 多苯酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 OH OH OH NO2 NOz NO2 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 对硝基苯酚 OH OH a-萘酚 B-萘酚 (1-萘酚) (2-萘酚)

一元酚 ※习惯命名

二元酚 OH OH OH OH OH OH 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 三元酚 OH OH OH HO- OH OH HO OH OH 1,2,3-苯三酚 1,3,5-苯三酚 1,2,4-苯三酚 (连苯三酚) (均苯三酚) (偏苯三酚)

二元酚 三元酚

11.1.3酚的结构 0键 OH (Csp2-Osp2) 苯酚 O-H镜易离解断裂，给出质子 苯环上电子云密度相对升高 ●● 使C-O使唯断裂

11.1.3 酚的结构 苯 酚￾￾ O H σ键 （Csp 2—Osp2） O H O-H键易离解断裂，给出质子 苯环上电子云密度相对升高 使C-O键难断裂

11.2酚的制法 煤焦油中有很多种一元酚，煤焦油是酚的主要来源之一。 但是产量已经不能满足工业上的需要。 现在主要采用合成方法生产，主要有以下几种制法： 11.2.1从异丙苯制备 CH CH一CH, CH,CH=CH, CH CH,-C-0-0-H OH 0空气，110-120°C 稀，S0, CH,COCH 过氧化物 75~78 C 氢过氧化异丙苯 1：0.6

11.2 酚的制法 煤焦油中有很多种一元酚，煤焦油是酚的主要来源之一。 但是产量已经不能满足工业上的需要。 现在主要采用合成方法生产，主要有以下几种制法: 11.2.1 从异丙苯制备 氢过氧化异丙苯 1：0.6 空气,110~120℃ 过氧化物 稀 75~78 ℃

反应历程：自由基反应 CH(CH3)2 ·C(CH3)2 十R。 +RH (1)链的引发 .C(CH3)2 (CH3)2COO· +02 (2) (CH3)2COO CH(CH3)2 (CH:2COOH ·C(CH3)2 链的传递 (3)

反应历程：自由基反应