中国海洋大学:《有机与药物合成化学》课程教学课件(讲稿)09 卤代烃

第九章卤代烃 v学习要求: 1.掌握卤代烃的分类和命名。 2.掌握S、1、S、2反应的动力学,立体化学及影响因素 (烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。 3.掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。 4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和查依采夫规 则,消除反应的立体化学特征。 5.理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。 6.理解S、1和S、2、E1与、E2历程的竞争。 7.了解重要的亲核取代反应及其应用。 8.了解重要卤代烃的制法和用途。 作业: P2091,3,6,11
第九章 卤代烃 v 学习要求: 1.掌握卤代烃的分类和命名。 2.掌握SN1、SN2反应的动力学,立体化学及影响因素 (烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。 3.掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。 4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和查依采夫规 则,消除反应的立体化学特征。 5.理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。 6.理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7.了解重要的亲核取代反应及其应用。 8.了解重要卤代烃的制法和用途。 作业: P209 1,3,6,11

91分类、命名及异构 9.1.1分类 按含卤原子种类分类:氟代烃、氣代烃、澳代烃、碘代烃 按含卤原子数目分类:一卤代烃、多卤代烃等 按烃基类型分类:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃 根据卤原子相连的碳原子不同分类:侑卤代烃、仲卤代烃、 叔卤代经
9.1 分类、命名及异构 9.1.1分类 按含卤原子种类分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按含卤原子数目分类:一卤代烃、多卤代烃等 按烃基类型分类:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃 根据卤原子相连的碳原子不同分类:伯卤代烃、仲卤代烃、 叔卤代烃

9.1.2命名 ①简单卤代烃命名(习惯命名法) (CH3)CHCI H3C-CH2-CH-CH3 (CH3)2CHCH2CI ci à±价ù延 aUid难 àiùAE 多卤代烃: CHC13(氣仿) CHI3(碘仿) 全氟代烃: CFCF3CF3(全氟丙烷) CH3CH=CHCH(CH3 )CH2I 4-甲基-5-碘-2-戊烯 1-甲基-3,7-二氯萘
①简单卤代烃命名(习惯命名法) 多卤代烃: CHCl3 (氯仿) CHI3(碘仿) 全氟代烃: CF3 CF3 CF3 (全氟丙烷) 1-甲基-3,7-二氯萘 4-甲基-5-碘-2-戊烯 9.1.2命名

②系统命名法 ※卤代烷烃:以相应烃为母体,卤原子及其它支链作取代基, 从取代基较小的一端开始编号,取代基按“顺序规则”在后 面列出(烷基先于卤素,卤素:氟、氯、溴、碘)位置、数 目和名称 H3C-CH-CH2-CHCH2-CH3 H3C-CH2 CH-CH-CH2-CH3 ci CH3 Cl Br 4E-10ùE-2iEié 3-E-4-a1é
②系统命名法 ※卤代烷烃:以相应烃为母体,卤原子及其它支链作取代基, 从取代基较小的一端开始编号,取代基按“顺序规则”在后 面列出(烷基先于卤素,卤素:氟、氯、溴、碘)位置、数 目和名称

兴卤代烯烃:以烯烃为母体,含双键的最长碳链为主链,双键 位次最小编号,卤原子为取代基。 H2C=C—CH2-CH2 2-甲基-4-氯-1-丁烯 CH3 ci ※芳香族卤代烃:简单的卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为 取代基。如含较复杂的烃基,以烷烃为母体,卤原子和芳 烃作为取代基。 CI CH-CH2CI 1-氯-4-溴苯 CH3 2-苯基-1-氯丙烷 Br
※卤代烯烃:以烯烃为母体,含双键的最长碳链为主链,双键 位次最小编号,卤原子为取代基。 2-甲基-4-氯-1-丁烯 ※芳香族卤代烃:简单的卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为 取代基。如含较复杂的烃基,以烷烃为母体,卤原子和芳 烃作为取代基。 1-氯-4-溴苯 2-苯基-1-氯丙烷

补充:单官能团化合物的系统命名 ①单官能团化合物的系统命名 单官能团化合物的系统命名有两种情况: 必将官能团作为取代基,按烷烃的命名规则命名,当官能团 是卤素、硝基、亚硝基时,采用这种方法; 必将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,根据主链的 碳原子数称为某A(醇、醛、酮、酸、酰卤、腈等),从 靠近官能团的一端开始,依次给主链碳原子编号。 必命名格式:构型+取代基+母体(位置+名称)
① 单官能团化合物的系统命名 单官能团化合物的系统命名有两种情况: ※将官能团作为取代基,按烷烃的命名规则命名,当官能团 是卤素、硝基、亚硝基时,采用这种方法; ※将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,根据主链的 碳原子数称为某A(醇、醛、酮、酸、酰卤、腈等),从 靠近官能团的一端开始,依次给主链碳原子编号。 ※命名格式:构型 + 取代基 + 母体(位置+名称) 补充:单官能团化合物的系统命名

实 CH3 CH2CH CH3 Br H H CH3 1234 567 CH3CH2C-CH2-CCH2CH3 7654 321 2?99?299 (3R,5)-3-甲基-5-溴庚烷 3-异丁基环己稀 0 CH3CH2CCH2CCH3 H;CH2CH2GC-( -CH2CH3 CH3 H (4S-4-甲基-2-己 (3S,4Z☑-3-甲基-4-辛稀 酮
实 例 (3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷 (4S)-4-甲基-2-己 酮 (3S,4Z)-3-甲基-4-辛稀 3-异丁基环己稀

②多官能团化合物的系统命名 多官能团化合物的系统命名有两种情况: ※含多个相同官能团化合物的系统命名,命名应选官能 团最多的长碳链作为主链,然后根据主链的碳原子数 称为某n醇(或某n醛、某n酮、某n酸等),n是主链官能 团数目,用中文数字表示,编号时要使主链上官能团 位号最小。 ※含多种官能团化合物的系统命名,首先要确定一个主 官能团,然后选含主官能团及尽可能含较多官能团的 最长碳链作为主链,编号时要使主官能团位号最小。根 据主官能团确定母体名称,其他作为取代基。 ※命名格式:构型+取代基+母体(位置+名称)
②多官能团化合物的系统命名 多官能团化合物的系统命名有两种情况: ※含多个相同官能团化合物的系统命名,命名应选官能 团最多的长碳链作为主链,然后根据主链的碳原子数 称为某n醇(或某n醛、某n酮、某n酸等),n是主链官能 团数目,用中文数字表示,编号时要使主链上官能团 位号最小。 ※含多种官能团化合物的系统命名,首先要确定一个主 官能团,然后选含主官能团及尽可能含较多官能团的 最长碳链作为主链,编号时要使主官能团位号最小。根 据主官能团确定母体名称,其他作为取代基。 ※命名格式:构型 + 取代基 + 母体(位置+名称)

实 CHO H3C. CH2CH2CH2OCH 例 HOCH,CH,CHCH,COOH 54321 H3CH2C/3 OH 12 3-甲酰基-5羟基戊酸 3S)-3-甲基-6-甲氧基3-已 CHO ci COOH HO 3-(3,3-二甲基环己基)丙醛 5-羟基-3-氯戊酸 3-(3,3-dimethylcyclohexylpropanal 3-chloro-5-hydroxypentanoic acid Br COOH CN COOH 4乙基-6-溴4己烯酸 2-氰基丁酸 6-bromo-4-ethyl-4-hexenoic acid 2-cyanobutanoic acid
实 例 3-甲酰基-5-羟基戊酸 (3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己 醇

9.1.3异构 卤代烷的同分异构数目比相应的烷烃的异构体要 多。一氯代丁烷有四个异构体: H2C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH2-CH-CH3 CI CI CH3 CH3 H2C-CH-CH3 H3C-C-CH3 CI 构造异构 CI
9.1.3 异构 卤代烷的同分异构数目比相应的烷烃的异构体要 多。一氯代丁烷有四个异构体: 构造异构
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