中国海洋大学：《有机与药物合成化学》课程教学课件（讲稿）02 烷烃

第二章烷烃

第二章 烷烃

学习要求： 1.掌握碳正四面体的结构、Sp3杂化和o键。 2.掌握烷烃的命名法常见取代基的名称。 3.掌握烷烃光卤代反应历程。 4.掌握烷烃的构象及透视式和纽曼式的写法。 5.理解烷烃的物理性质。 6.理解同系列、同分异构、构造异构、反应机 理等概念。 7.理解自由基的稳定性次序。 作业：P39 1,2,5,12,14

作业：P39 1，2，5，12，14 学习要求： 1．掌握碳正四面体的结构、sp3杂化和σ键。 2．掌握烷烃的命名法、常见取代基的名称。 3．掌握烷烃光卤代反应历程。 4．掌握烷烃的构象及透视式和纽曼式的写法。 5．理解烷烃的物理性质。 6．理解同系列、同分异构、构造异构、反应机 理等概念。 7．理解自由基的稳定性次序

烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。 烷烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃 烃 炔烃 环状烃（脂环烃） 脂环烃 通式：CH2n+2 芳香烃 烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都 为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。 CSp-CSP 烃分子中所有化学键均为σ键，即

烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。 通式：CnH2 n + 2 烃分子中所有化学键均为σ 键，即 CSP 3 CSP 3 CSP 3 H1S 烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都 为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃

2.1 烷烃的同系列 ©同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似 在组成上相差一个或几个一CH,的一系列化合物。 ©I 同系差：同系列组成上的差异一CH2一。 ©同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁 烷、戊烷.等，它们组成了烷烃的同系列

☻ 同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似 在组成上相差一个或几个—CH2的一系列化合物。 ☻ 同系差：同系列组成上的差异—CH2—。 ☻ 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。 2.1 烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁 烷、戊烷.等，它们组成了烷烃的同系列

公② 公2 分子式 构造式 构造简式 H 甲烷 CH4 H-C-H CH4 H HH 乙烷 C2H6 H-C-C-H CH3CH3 HH HH H 丙烷 CaHg H-C-C-C-H CH2CH2CH3 HHH HHHH 丁烷 C4H10 H-C-C-C-C-H CHCH2CH2CH HHHH

分子式 构造式 构造简式 H C CH4 H H H H C H H C H H H CH3CH3 甲烷 CH4 乙烷 C2H6 丙烷 C3H8 H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H CH3CH2CH3 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3

2.2烷烃的同分异构现象 1.异构现象 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。（属构造 异构) 开链烷烃的构造异构只有碳架异构 CHg CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷

2.2 烷烃的同分异构现象 1．异构现象 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造 异构) 开链烷烃的构造异构只有碳架异构 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 CH CH2 -CH3 CH3 CH3 C CH 3 CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷

烷烃中碳原子数增加，异构体数目急剧增加： 数 3 456789 20 40 体数 123591835 366319 62491178825831 用逐步缩短碳链的方法推导出开链烷烃碳链异构体的数目， 例如，庚烷 最长直链式： C-C-C-C-C-C-C ① 缩短一个C, 接到相应缩短后的碳链上： C-C-C-C C-0 C-C-C-C ② ③

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缩短二个C(二个-C或-C-C)接到相应缩短后的碳链上： -C-C-C 5 C-C-C-C-C C-C-C-C-C ⑦ ⑧ 缩短三个C(三个-C或一个-C、一个-C-C或一个-C-C-C或 C心)接到相应的碳链上： oese C-C-C-C &-c-c g ⑨ 与④同 与③同 与④同 至此不能再缩短碳链。所以庚烷有9个碳链异构体

2.3烷烃的命名 2.3.1系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n-alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。 当碳原子数为1~10时，依次用天干一甲、乙、丙、丁、戊 、己、庚、辛、王、癸一表示。碳原子数超过10时，用数 字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链 烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表 1列出了一些正烷烃的中英文名称：

2.3.1 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。 当碳原子数为1~10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊 、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数 字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链 烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表 1列出了一些正烷烃的中英文名称： 2.3 烷烃的命名

表 正烷烃的名称 构造式 中 名 英文名 CH CH,CH; 甲乙 methane 烷 ethane CHCH,CH propane CH(CH)CH3 (正) 烷 n-butane CH:(CH)CH (正) n-pentane CH;(CH2)CH (正) n-hexane CH;(CH2)sCH3 (正 丁戊己庚辛 烷烷 n-heptane CH3(CH2).CH3 (正) n-octane CH(CH2)CH; (正) n-nonane CH(CH2)sCH3 (正) 癸 n-decane CH:(CH2).CH3 （正) 烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 (正) n-dodecane CH3(CH2)uCH3 （正 n-tridecane CH:(CH2)12CH3 （正) 十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 (正) 十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正)十六烷 n-hexadecane CH(CH2)IsCH3 (正)十七烷 n-heptadecane

表 1 正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3 (CH2 ) 2CH3 （正） 丁 烷 n-butane CH3 (CH2 ) 3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3 (CH2 ) 4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3 (CH2 ) 5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3 (CH2 ) 6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3 (CH2 ) 7CH3 （正） 壬 烷 n-nonane CH3 (CH2 ) 8CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3 (CH2 ) 9CH3 （正） 十一烷 n-undecane CH3 (CH2 ) 10CH3 （正） 十二烷 n-dodecane CH3 (CH2 ) 11CH3 （正） 十三烷 n-tridecane CH3 (CH2 )12CH3 （正） 十四烷 n-tetradecane CH3 (CH2 ) 13CH3 （正） 十五烷 n-pentadecane CH3 (CH2 ) 14CH3 （正） 十六烷 n-hexadecane CH3 (CH2 ) 15CH3 （正） 十七烷 n-heptadecane