中国海洋大学:《有机与药物合成化学》课程教学课件(讲稿)08 立体化学

第八章立体化学 学习要点 1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2.掌握手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体等概念。 3.掌握Fischer投影的规则以及Fischer投影式和Newman式,透视 式的转换。 4.掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的R/S标记法。 5.理解对称因素,识别指定结构的对称因素。 6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。 7.了解手性合成、环状化合物的立体异构。 作业P1764,6,11
学习要点 1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2.掌握手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体等概念。 3.掌握Fischer投影的规则以及Fischer投影式和Newman式,透视 式的转换。 4.掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的R/S标记法。 5.理解对称因素,识别指定结构的对称因素。 6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。 7.了解手性合成、环状化合物的立体异构。 作业 P176 4,6,11 第八章 立体化学

同分异构现象 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 构造异构 官能团异构(如:醚/醇) constitutional 位置异构(如:辛醇仲辛醇) 同分异构 顺反,Z、E异构 isomerism 构型异构 configurational 对映异构 立体异构树 Stereo- 构象异构 conformational
同分异构现象 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇) 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反, Z、E异构 对映异构 同分异构 isomerism

HH H3C H 对位交叉 全重叠 构象异构体 (可互相转化) CH3 cis trans 构型异构体(顺反异构) (不能相互转化) COOH COOH CH3 CH3 NO: 02N NO: O:N ⊙(什)乳酸 ®()乳酸 HOOC COOH 构型异构体(对映异构) COOH HOOC 镜面 (不能相互转化) 6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体
构型异构体(顺反异构) (不能相互转化) 构型异构体(对映异构) (不能相互转化) (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 构象异构体 (可互相转化) 对位交叉 全重叠 6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体

8.1手性和对映体 8.1.1对映异构与手性的概念 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 ·一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. •在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分 子,而能叠合的叫非手性分子
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分 子,而能叠合的叫非手性分子. 8.1.1 对映异构与手性的概念 • 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 8.1 手性和对映体

·饱和碳原子具有四面体结构.(Sp3杂化) 例:乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH) 的立体结构: 乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 ·乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互 叠合,但却互为镜象
• 饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化) 例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3 -CHOH-COOH) 的立体结构: 乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 • 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互 叠合,但却互为镜象

手性:一个物体与自身镜像不能叠合 手性分子:立体化学中不能与镜像叠合的分子 一个分子是否能与其镜像叠合,与分子的对称性有关
•手性: 一个物体与自身镜像不能叠合. •手性分子: 立体化学中不能与镜像叠合的分子. •一个分子是否能与其镜像叠合,与分子的对称性有关

8.1.2分子的对称性与手性的关系 -分子中存在的能将分子分为互为实 对称面(σ) 物与镜像关系的假想平面 对称中心() -当分子中的任一原子到某一假想点(位)》 称 的连线,再延长到等距离处,遇到一个相同 的原子时,这个假想点称为对称中心 素 对称轴(Cn) -当分子环绕通过该分子中心的轴旋转 一定的角度(2m/n),得到的分子形象与 原来的完全重合时,此轴即为n重对称轴 交替对称轴 (S-如果一个分子沿轴旋转一定的角度 (2π/n),再用一面垂直于该轴的镜子 将分子反射,所得的镜像如能与原物重合, 此轴即为该分子的n重交替对称轴
对 称 因 素 对称面(σ) -分子中存在的能将分子分为互为实 物与镜像关系的假想平面 对称中心(i) -当分子中的任一原子到某一假想点(i ) 的连线,再延长到等距离处,遇到一个相同 的原子时,这个假想点称为对称中心 对称轴(Cn) -当分子环绕通过该分子中心的轴旋转 一定的角度(2π/n),得到的分子形象与 原来的完全重合时,此轴即为n重对称轴 交替对称轴(Sn ) -如果一个分子沿轴旋转一定的角度 (2π/n),再用一面垂直于该轴的镜子 将分子反射,所得的镜像如能与原物重合, 此轴即为该分子的n重交替对称轴 8.1.2 分子的对称性与手性的关系

①对称轴(旋转轴)Cn 设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360 后,(=正整数),得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是 n重对称轴. C2轴 i/C3轴 CH3 H H CH3 对称轴 线型分子有C0对称轴 有2重对称轴的(2-丁烯)
——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360º/n 后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是 n重对称轴. 有2重对称轴的(2-丁烯) ①对称轴(旋转轴) Cn 线型分子有C∞对称轴

思考题 找出下列化合物的对称轴
找出下列化合物的对称轴

②对称面(镜面)口 设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半, 这个平面就是对称面.如: UCz轴 LC3轴 CH3 对称面 01 H 02 0 02 H 不在对称面上的原子数一定为偶数
——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半, 这个平面就是对称面.如: ② 对称面(镜面) 不在对称面上的原子数一定为偶数
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