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中国海洋大学:《有机与药物合成化学》课程教学课件(讲稿)12 醛和酮

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资源类别:文库
文档格式:PPT
文档页数:116
文件大小:2.26MB
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内容简介
12.1 醛、酮的结构和命名 12.1.1 羰基的结构 12.1.2 醛酮的命名 12.2 醛酮的制法 12.2.1 醇的氧化和脱氢 12.2.2 炔烃水合 主要生产乙醛。 12.2.3 同碳二卤化物水解 12.2.4 傅-克酰基化反应 12.2.5 芳烃侧链的氧化 12.2.6 羰基合成 12.3 醛酮的物理性质 12.4 醛酮的化学性质 12.4.1 加成反应 12.4.1.1 亲核加成反应机理 12.4.1.2 与氢氰酸的加成 12.4.1.3 与亚硫酸氢钠加成 12.4.1.4 与醇加成 12.4.1.5 与格利雅试剂的加成——醇 12.4.1.6 醛、酮与炔化钠的加成 12.4.1.7 与氨的衍生物反应 12.4.2.1 酮-烯醇互变异构 12.4.2 氢原子的活泼性 12.4.2.2 羟醛缩合反应 12.4.2.3 羟醛缩合的应用: 12.4.3.1醛、酮分子中的-H容易被卤素取代,生成-卤代醛、酮。 12.4.3 卤化反应和卤仿反应 12.4.3.2 卤代反应的历程 12.4.4 氧化与还原 12.5 重要的醛和酮 12.5.1 甲醛 12.5.2 乙醛 12.5.3 丙酮
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第十二章 醛和酮 ·学习要求 ·1.掌握醛、酮的结构特点及命名方法。 ·2.幸握醛酮的亲核加成反应 3.掌握a-H的反应:羟醛缩合;卤仿反应。 ·4.掌握亲核如成反应的历程。 ·5.理解C=C和C=O双健的结构差异以及在加成反应上的不同。 ·6.理解醛酮的还原方法,并能区别各种还原剂的应用范圆。 7.理解醛酮的氧化反应。 8.理解坎尼扎罗反应的条件和交叉坎尼扎罗反应的应用。 ·9.了解饱和一元醛酮的常用制备方法。 作业:P2995,10,11,13,16

第十二章 醛和酮 • 学习要求 • 1. 掌握醛、酮的结构特点及命名方法。 • 2. 掌握醛酮的亲核加成反应 3. 掌握α-H的反应:羟醛缩合;卤仿反应。 • 4. 掌握亲核加成反应的历程。 • 5. 理解C=C和C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同。 • 6. 理解醛酮的还原方法,并能区别各种还原剂的应用范围。 7. 理解醛酮的氧化反应。 8. 理解坎尼扎罗反应的条件和交叉坎尼扎罗反应的应用。 • 9. 了解饱和一元醛酮的常用制备方法。 作业:P299 5,10,11,13,16

定义 ·醛和酮均含有羰基官能团:C一0 ·羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛: -CHO或 叫醛基。 ·羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。 R,R 3 R an aldehyde an ketone

• 醛和酮均含有羰基官能团: • 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛: —CHO 或 叫醛基。 • 羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。 O R H O R R an aldehyde an ketone 定义

分类 0 CH3CH2CH2CHO 脂肪醛 CHaCH2-C-CHs 脂肪酮 CHO =0 脂环醛 脂环酮 CHO C-CH3 芳香酮 芳香醛 CH3CH=CHCHO 不饱和醛 CH3CH=CH-C-CH3 不饱和酮 CH2CHO 二元醛 0 CH2CHO CH3-C-CH2-C-CH3 二元酮 单酮和混酮

分类 CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CH2 -C-CH3 O CHO O CHO C-CH3 O CH3 CH=CHCHO CH3 CH=CH-C-CH3 O CH2 CHO CH2 CHO O CH3 -C-CH2 -C-CH3 O O 脂肪醛 脂肪酮 脂环醛 脂环酮 芳香醛 芳香酮 不饱和醛 不饱和酮 二元醛 二元酮 单酮和混酮

12.1醛、酮的结构和命名 12.1.1羰基的结构 易受亲核试剂进攻 发生亲核加成 甲醛的结构 羰基π电子云示意图 H CH, 甲醛 H一C=O 丙酮 CH, C=0 十 偶极矩2.27D 偶极矩2.85D

12.1 醛、酮的结构和命名 12.1.1 羰基的结构 sp2 易受亲核试剂进攻, 发生亲核加成 甲醛的结构 羰基π电子云示意图 偶极矩 2.27D 偶极矩 2.85D

羰基与碳-碳双键结构比较 羰基 烯烃

羰基与碳-碳双键结构比较

12.1.2醛酮的命名 ①脂肪族醛酮命名:以含有羰基的最长碳链为主链,支链作 为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始 (酮需要标明位次: CHa CH-CH-CH2CHO CH: CH-CH,-C-CH-CH 3-甲基丁醛 2甲基-3-戊酮 ·也可用希腊字母o表示靠近羰基的碳原子,其次为β、Y

①脂肪族醛酮命名: 以含有羰基的最长碳链为主链,支链作 为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始 (酮需要标明位次): • 也可用希腊字母表示靠近羰基的碳原子,其次为、、. 12.1.2 醛酮的命名

例如: CHCHCH2CH2CHO CH CH-C-CHCH CH: Br Br 4-甲基戊醛 2,4-二溴-3-戊酮 (Y甲基戊醛) (a-a-二溴-3-戊酮) ②芳香醛、酮的命名,常将脂链作为主链,芳环为取代基: CH-CH-CHO CHO 3-苯基丙烯醛 3,3-二甲基环己基甲醛 (3-苯基丙烯醛)

例如: ②芳香醛、酮的命名,常将脂链作为主链,芳环为取代基:

③比较简单的酮还常用羰基两边烃基的名称来命名: CH:-C-CH,CH: 甲(基)乙(基)甲酮(简称甲乙酮) ④二元酮命名时,两个羰基的位置除可用数字标明外,也可用、 B、.表示它们的相对位置,表示两个羰基相邻,β表示两个 羰基相隔一个碳原子: 0 CH,CH.CC CH, 2,3-戊二酮 2,4-戊二酮 (a-戊二酮) (B-戊二丽)

④二元酮命名时,两个羰基的位置除可用数字标明外, 也可用、 、.表示它们的相对位置, 表示两个羰基相邻, 表示两个 羰基相隔一个碳原子: ③比较简单的酮还常用羰基两边烃基的名称来命名:

例如: CH3 CH3-CH-CH-CH2-CHO CH2CH3 4-甲基-3-乙基戊醛 (Y-甲基-阝-乙基戊醛) 0 0 CH-CCH-CH3 3 CH2=CH-C-CH, 1苯基-2-丁酮 3-丁烯-2-酮

4-甲基-3-乙基戊醛 (γ-甲基-β-乙基戊醛) CH3 CH CH CH2 CHO CH3 CH2 CH3 γ β α 例如: 1-苯基-2-丁酮 3-丁烯-2-酮 CH2CCH2CH3 O CH2 CH C CH3 O

※酰基命名 R_& 酰基 苯甲酰基 乙酰基 n_g 甲酰基 CHO S03H2甲酰基苯磺酸

※酰基命名 C O CH3 C O R C O 酰基 苯甲酰基 乙酰基 H C O 甲酰基 SO3H CHO 2-甲酰基苯磺酸

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