山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程授课教案（打印版）氨基酸

，泰山医学院 省级精品课程申报 举 案 姓名李启清 20112012学年第一学期 时间12.23 节次5-6 课程名称 有机化学 授课专业及层次 医学本科 授课内容 氨基酸 学时数 掌握：构成蛋白质的20种氨基酸的分类、酸碱两性和等电点概念及在 教学目的 不同pH值溶液中的结构状态。 了解：20种氨基酸的结构 重点 酸碱两性和等电点 难点 等电点 自学内容 多肤 使用教具 多媒体 相关学科知识生物化学 教学法 采用多媒体课件讲授方法。 讲授内容纲要、要求及时间分配 、氨基酸的结构 一)结物通八 10分钟 氨基酸是分 子中既含有氨基又含有羧基的化合物。因此：氨基酸是组成蛋白质的基 本单位，主要有20种，均为a-氨基酸，其结构通式如下（脯氨酸为8亚氨基酸）： 由于氨基酸中既有酸性基团一C00L,又有碱性基团一2，分子内的酸碱作用使来 自-C00H的质子转移到-N2上，因此氨基酸实际上是以偶极离子或称内盐形式存在： (二)构型 20种a氨基酸中，除甘氨酸(R=H)外，其他氨基酸分子中的碳原子均为手性碳 原子，具有旋光性。 氨基酸的构型也采用D、L标记法，以甘油醛为参考标准，凡氨基的位置与L-甘 油醛手性碳原子上-O州的位置相同者为L型，相反者为D型： 氨基酸有不同的分类方法，医学上常根据氨基酸在生理州范围内其侧链R基团的极 10分钟 性及其所带电荷，将20种氨基酸分为4类（表17-1） 1、中性氨基酸：氨基数=羧基数 2、酸性氨基酸：氨基数珍基粉 氨基酸的命名可采用系统命名法，但通常用反映其 来源或性质的俗名。如天冬氨酸来自天门冬植物， 甘氨酸由希腊语“甜”得来。常见的20种：氨基酸的名称、结构及英文三字母缩 写符号见表17-1. 三、营养必需氨基酸 不同蛋白质中所含氨基酸的种类和数目不同，有些氨基酸在人体内不能合成或合成5分钟

@泰山医学院 省级精品课程申报 数量不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，这类氨基酸称为营 养必需氨基酸 白，肉中的白蛋白、肌蛋白和蛋中的卵白蛋白、卵黄磷蛋白。这些蛋白质所含必需 氨基酸的种类和比例与人体需要接近，故营养价值高。 谷类蛋白质中含赖氨酸较少而色氨酸较多，豆类蛋白质中含色氨酸较少而赖氨酸较 因此食用不同来源的蛋白质较有利于必需氨基酸的充分补给 性质 (一）酸碱两性和等电点 1。酸械性 氨基酸是偶极离子，具有两性化合物特征，它们在水溶液中星现不同的酸碱性 5分钟 OH R-CHCOOH R-CHCOO OH R-CHCOO NHa H' NH2 2.等电点 氨基酸在水溶液中带电荷的情况除决定于本身的结构外，还随溶液的pH值变化而改15分钟 变。下面以中性氨基酸为例讨论之： (1)在等电点时通以直流电氨基酸既不向正极移动，也不向负极移动。因为氨基酸 的总电荷数为“0”，所以直流电对它不起作用。 (2)不同的氨基酸等电点不同 中性氨基酸等电点的PH=56.5。P阳〈7. C0O电离度>一NH2的电离度. 酸性氨基酸等电点的PH=2.7~3.2.因为一C00H的数日多于-N2数目 碱性氨基酸等电点的P阳=7.5~10.8。因为-C00H的数目<-N2数目。 3)在等电点时氨基酸在水溶液中的溶解度最小（此时分子的极性最小）利用此性质 可分离各种氨基酸 (二)脱羧反应 5分钟 一氨基酸的脱羧反应条件较强烈，一般需要在碱性条件下加热回流。在生物体内， 由于酶的作用可在温和条件下发生脱羧，如肌球蛋白中的组氨在脱羧酶的存在下， 可转变成组胺，过量组胺易引起过敏反应 (三)与亚硝酸反应 5分钟 氨基酸与亚硝酸作用，可释放氮气，-N3+被羟基取代，生成羟基酸： (四)显色反应 5分钟 (五)成肽反应 20分钟

泰山医学院 Taishan Medical University 省级精品课程申报 两个氨基酸在适当条件下加热时，一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基缩去水 后，以酰胺键或叫肽键连接而成的化合物叫做肤 肽键平面 .46 20 .51 酰胺键（肽键）的特性：C一N,键具有40%双键性质，不能自由旋转.所以，可以产生 顺反异构，但大多数是以反式的形式存在。 即：是碳基上的0原子和亚氨基(-NH)上的H原子相互呈反式关系。 肽的命名： 10分钟 在书写肽的结构式时规定：将肽键的N一端在左边，表示保留的游离一N2,C一端写 在右边，表示保留的游离一C00H。 命名时以右边的C一端的氨基酸为母体，把肽键中的其它氨基酸作为取代基，并将其 它氨基酸的名称中的“酸”字改为“酰”字，按它们在链中的排列顺序写在母体名 称之前。 总结本次课的内容 10分钟 3