山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程授课教案（打印版）醛酮

网泰山医学院 省级精品课程申报 教 案 姓名李启清 20112012学年第二学期时间2011.11.18节次5-6 课程名称 有机化学 授课专业及层次 临休医学与英语本科 授课内容 醛和(1) 学时数 2 1.掌握醛、酮的命名方法，结构特征。 2. 掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠，格林那试剂， 魏悌希试剂、氨及其衍生物的加成)及其运用。 教学目的 3.了解饱和一元醛丽的常用制备方法。 1、理解瑗基亲核加成反应的历程。 5. 理解>C-C和>C-0双键的结构差异以及在加成反应上的不同点。 重点 羰基的亲核加成反应及其运用，醛酮的常用制备方法。 难点 羰基亲核加成反应的历程 自学内容 双语教材有关内容 使用教具 多媒体，分子模型 相关学科知识立体几何知识 敦学法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课棠讲授方法 讲授内容纲要、要求及时间分配 醛和酮都是分子中含有羰基官能团(>C-0)的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物 5分钟 称为醛，裁基同时与两个烃基相连的称为酮。 1醛、酮的结构 15分钟 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛丽必须先了解羰基的结构。基是用一个双键 和氧相连的原子团(C=0). 1218 H p杂化 /8.0 近平而三角形结构 2分类 5分钟 3醛陶的命名 选并含有羰基的最长碳链为主链，支链视为取代基，从靠近羰基的一端开始编号。 15分 编号时碳原子的位胃可以用阿拉伯数宁，也可用希腊字母表示

网泰山医学院 an Medical Universit 省级精品课程申报 醛、酮的化学性质 10分钟 之8一酸和亲电试剂攻高电了的 碱和亲核试剂选攻块电了的碳 一一涉及愁的反应〔氧化反应) a~H的反应 「羟醛缩合反应 白代反应 来核加成反应 1.与氢氰酸的加成反应 15分钟 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。催化剂：碱性溶液。该反应在有机合成上是增长候链 的一个方法。ArCOR和ArCOAr难反应。 a羟基晴是很有用的中间体，它可转变为多种化合物。 2.与醇的加成反应 20分钟 OH R"OH R、OR 「R)oRoR) +H20 OR” 半缩() 醛)，双醚结构. 不稳定 化剂、还原剂稳定 一般不能分离山来 酸性条件下易水伴 醛较易形成缩醛，围在一般条件下形成缩酮较困难，用12二醇或13二醇则易生成缩 酮。反应的应用：有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。 3.与氨及其钉生物的加成 10分钟 02N NH2-OH NH2-NH2 NH2-NH NH2-NHNO2 NH2-NH-C-NH2 羟氨 2,4-二硝基苯肼 氨基脲 作业：第一题：第二题 总结 5分钟

省级精品课程申报 举 案 姓名李启清2011~2012学年第1学期时间11.25节次5-6 课程名称 有机化学 授课专业及层次 临床医学本科 授课内容 醛和酣(2)发酸 学时数 理解醛酮化合物的还原方法，并能区别各种还原剂的应用范用。 2.理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用 教学日的 3.理解成尼查罗反应的条件和交错成尼查罗的应用。 4.掌握醛酮的常用制备方法 5。制步了解骏酸的有关知识 重点 醛酮的常用制备方法，醛酮化合物的还原方法，醛酮化合物的氧化反应。 难点 区别各种还原剂的应用范围。 自学内容 双语教材有关内容 使用教具 多媒体，分子模型 相关学科知识立体几何知识 教学法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课常讲授方法。 讲授内容纲要、要求及时间分配 三氧化和还原反应（重点） 1.氧化反应 20分钟 醛、酮在氧化反应中有较大的差别，醛比酮容易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧 化为骏酸。托伦斯试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮和C=C,反应中有明显的颜 色变化或有沉淀尘成，故可用来区别醛和啊。 酮难被氧化，使用强氧化剂（如！重铬酸钾和浓硫酸）氧化酮，则发生碳链的断裂而生 成复杂的氧化产物。酮被过氧酸氧化则生成酯：用过氧酸是酮氧化，不影响其碳干， 有合成价值。这个反应称为拜尔-维利格(Baeyer-iger)反应。 2.还原反应 (a)还原成醇(>C=0 →CHOH) 催化加氢（产率高，90-100%） 20分钟 用还原剂（金属氢化物：LiAH4、NaBH4、异丙醇钳等）还原 (1)LiAlH4还原 CH CH-CHCHCHO LACHCH-CHCHCH.OH ②H,O+ (只还原C-0)

@泰山医学院 省级精品课程申报 LiAH4是强还原剂，但①选并性差，除不还原C-C、C=C外，其它不饱和键都可被 其还原：②不稳定，遇水喇烈反应，通常只能在无水醚或THF中使用。 (2)NaBH4还原 CHCH-CHCH,CHO CH,CH-CHCH,CH,OH ②H,0 (b)还原为经（口=0 >cH,) (只还原C0) 10分钟 1.凯惜纳-沃尔夫-黄鸣龙还原法 KOH >CH2 N2 C-O NHaNH2 2.克菜门森(Clemmensen)还原 —酸性还原 ( △ 一、羧酸的结构、分类和命名 1梭酸的结构 20分钟 发酸是分子中具有基一&-O的化合物，可以看作是经的发基生物。它的 通式为RCOOH。羧酸中-COOH中是山OH和C-0直接相连接而成，山于两基团在 分子中的相互影响，而具有它自己特有的性质。 2分类： 3命名：部分山它的来源命名。 系统命名：是选取含羧基的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据主链上碳原 子数目称为某酸。编号从羧某的碳原子开始用阿拉伯数字编号表明支链的位次， 芳香族按酸可分为两类：龄基与装环支链相连接和险基与装环直接相连接。前若 可以脂肪酸作母体，芳基看作取代基米命名：后者可以苯甲酸作为母体，环上的其它 基团作为取代基来命名 羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为á，其余位次为B Y…,距羧基最远的为o位。 二、物理性质 10分钟 1.物念 2.熔点 有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化 3.沸点 比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体。 三、结构与酸性 羧酸具有弱酸性特征，与碱作用生成盐和水。 酸性强弱次： 无机盐>按酸>碳酸> 15分钟 羧酸碱金属盐及铵盐能溶于水，而不溶于非极性溶剂，而羧酸的大多数重金属盐 (Fe、Ag、Cu)不溶于水，这种差别可用于鉴定和分离。 影响羧酸酸性的因素：影响骏酸酸性的因素复杂，这甲主婴讨论电子效应和空间

⑧ 泰山医学院 Taishan Medical University 省级精品课程申报 效应。 电子效应对酸性的影响 1)诱导效应 1°吸电子诱导效应使酸性增强。 2”供电子诱导效应使酸性减弱。 3°吸电子基增多酸性增强。 4°取代基的位置距羧基越远，酸性越小。 2)共轭效应 当能与基团共轭时则酸性增强。 总结本次课的内容 5分钟 5