山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程授课教案（打印版）生物碱及杂环化合物

泰山医学院 省级精品课程申报 教 案 姓名李启渣 2011-2012学年第二学期时间12.9节次5-6 课程名称 有机化学 授课专业及层次临床医学本科 授课内容 生物碱：杂环化合物 学时数 2 掌握生物碱的概念和功能：掌握：含氮五元、六元杂环化合物的分类、命名、结构， 教学目的 然悉杂环化合物的整体分类、命名规则、各类化合物的结构特征主要性能 重点 生物碱的概念和功能：含氨五元、六元杂环化合物的结构 难点 含氨五元、六元杂环化合物的结构 自学内容 杂环化合物在生命体系及医药中的一些应用 使用教具 多蝶体 相关学科知识 医学知识 教学法 讲授 讲授内容纲要、要求及时间分配 一、生物碱的概念及性质 10分钟 生物碱是生物体内一类含氨的具有显著生理活性的有机碱性物质 生物破的分子结构多属于仲胺、叔胺或季铵类，少数为伯胺类，常含有含氮杂环。 生物碱在植物中分广泛，故又称植物碱。我国中草药中含很多生物碱，中草药的疗效大多 是山所含的生物碱而来 二、重要的生物碱 10分钟 1、篇誉城知阿托品 莨岩碱分布在颠茄、莨岩、曼陀罗、洋金花等茄科植物中，属颠茄族 生物碱。莨岩碱 左旋体，在碱性条件下或受热易消旋化，消旋化的 莨若成就是阿托品。 临床上阿托品用于平滑肌这穿、胃及【二指肠溃场、散瞳、盗汗等。 还可用作麻辞前给药、有机磷农药引起的中待等。阿托品的毒性比 莨岩酸小，但作用强度也只有莨碱的一半 2、麻黄碱 麻黄是我国特产的一种中药，其主要成分是生物碱，其中麻黄碱占60%以上，其次为伪麻 黄碱等。 斑苗城右米似肾上粮素的作用，能扩张支气管、收结粘膜血管、增高血 压等。临床上常用其盐酸盐治疗支气管哮、过敏性反应和低血压等

网泰山医学院 省级精品课程申报 讲授内容纲要、要求及时间分配（附页） 三、吗啡、可待因、海洛因 15分钟 翠粟是一种一年或两年生的草本植物，比带的湖果含有一种浆液 在空气中干燥后形成棕黑色粘性团块，这就是中药阿片(opium), 旧称鸦片。 阿片中含20种以上的生物碱，其中最重要的是吗啡、可待因和罂粟碱等， 尤其是前两者在临床上应用较多。 吗啡是阿片中含量最多的有效成分，有强的止痛性能，但容易成，一般只为 解除晚期癌症病人的痛苦而使用 性质： 15分钟 1、生物碱多数味苦无色。大多是无色固体，极少数是液体。 2、游离生物碱极性较小 般不溶或难溶于水，能溶于有机溶剂。它们的盐 类大多易溶于水及醇。 3、多数生物碱具有旋光性，大多是左旋的，具有明显的生理效应。 4、生物碱遇一些试剂能发生沉淀，或产生不同的颜色，可利用这些试剂来检 测生物碱。常用的沉淀剂有苦味酸、磷钨酸、磷钼酸、鞣酸、碘化铋御、2-紅 溶液等。常用的显色试剂有浓硫酸、浓硝酸、甲醛一浓硫酸和浓氨水等

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④网泰山医学院 省级精品课程申报 讲授内容纲要、要求及时间分配（附页） 杂环化合物 ·、仓名 1.杂环化合物的命名比较复杂，目前我国通常采用音译法」 20分钟 按英文名词泽音选用同音汉字加“口”字旁表示杂环名科 。这样构成杂环类化合 物 卫 n意ghene 2、将杂环上每个原子编号，并使杂原子编号最小如果一个环上有两个或多个个 同种类！ 3、当杂 CH2CH2CH CH2CH 2-甲基肤南 3乙基毗啶4丙基吡啶 、吡啶的结构和性质 1、具有一定的芳香性，但个及苯强， 2、具有碱性。3，易溶于水4，亲电取代反应比苯困难，取代基主要进入氮 原子的B位。5、易发生亲核取代反应，6、比啶环对氧化剂较苯史为稳定 10分钟 三、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质 1、与相应的胺比较，碱性很弱。 2、略、失和噻盼与一级芳香烃一样，能进行卤代、硝化、磺化等一系列10分钟 亲电取代反应： 3、吡咯的衍尘物 四、常见的閥杂环化合物有嘌吟、吲引哚、喹啉等及其衍生物。 1、蝶岭为白色固体，易溶于水，可溶于酒精。嘌岭呈中性，但可分别与酸或碱 成盐。嘌岭在水溶液中可发生五变异构 它有两种互变异构体 9H-嘌岭：7H-嘌岭药物分子中多为7∥-嘌岭在生物体中9-嘌岭较常见 10分钟 嘌岭本身在自然界中不存在，但它的衔生物广泛分布于动植物中，其中腺嘌岭和 鸟嘌岭是嘌岭的两个重要衍生物，均为核酸的藏基。 次黄嘌岭、黄嘌岭和尿酸是腺嘌岭与鸟嘌岭在体内的代谢产物，均为嘌岭的行生 物，存在于哺乳动物的尿和血中。 尿酸具有酮式和烯醇型两种互变异构体

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