山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程授课教案（打印版）糖类

@泰山医学院 省级精品课程申报 教 案 姓名李启造2011~2012学年第二学期时间_1213 节次5-7 课程名称 有机化学 授课专业及层次 临床医学本科 授课内容 糖类(1) 学时数 3 学水化合物的分类、构型皮命名。 2,掌握变旋光现象与单糖的环状结构，还原糖与非还原糖的概念 教学目的 3.掌握单糖的反应及重要的单糖、双糖和多糖。 了解萄萄熊结构的确定 了解碳水化合物在自然界的存在及重要意义 重点 碳水化合物的分类、构型，单糖的反应. 难点 变旋光现象与单椭的环状结构。 自学内容 双语教材有关内容 使用教具 多媒体，分子模型 相关学科知识 立体几何知识 教学法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 讲授内容纲要、要求及时间分配 一、糖的分类： 单糖：不能被水解的糖。（葡萄糖、果糖、核糖等 10分钟 双糖： 能水解产生两分子单糖。（蔗糖、麦芽糖） 寡糖： 能水解产生3~10个单糖。（低聚糖） 多帖：能水解产生10个以上单糖。（淀粉、纤维素等） 二、单糖的构型和开链结构 Fisr投影式表示单糖的结构，竖线表示碳链，羰基具有最小编号：将编号最大的手 性碳（即离羧基最远的一个手性碳）的构型与D-甘油醛相比较，构型相同的为D-构型 20分钟 ,反之为L-构型辅 CHO -OH CHO HO -OH OH CH OH CH2OH D-甘油醛 D葡营排 Fisher投影式表示单糖的结构，竖线表示碳链，羰基具有最小编号：将编号最大的手 性碳（即离羰基最远的一个手性碳）的构型与D甘油醛相比较，构型相同的为D-构型

⑧网泰山医学院 ical Universit 省级精品课程申报 糖，反之为【构型糖。 另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的健，虚线表示指向纸半面后面的健 三、单糖的环状结构和变旋光现象（单糖的环状结构（重点讲解）》 单糖的开链结构辰示分子中含有醛基或酮基。但开链结构不能完全体现单糖的性质 !D:萄萄糖在不阿条件下可得两种结品。从冷乙静中可得熔点146℃，比旋光度为220分钟 ”的品体，而从热吡啶中可得熔点为150℃，比旋光度+187°的结品，两种品体溶于 水后比旋光度都会发生变化并都在+52.5·时衡定不变。 2、固体葡萄糖在红外光谱中不显示基的伸缩振动峰，在核磁共振谱中也不显示醛某 质子的特征峰 3、后来的X衍谢结果也证实了简萄糖通常以五、六元环形式存在 荀萄糖的环状结构的哈瓦斯式和构象式： HO- CHO -0 9X三 4 4 OH HO 5 OH 6CH2OH (-南药e) （开链) 〔3-1-萄萄糙) 380 0.01% 64% 4、D-核糖、D-甘露糖和D-果糖等都有a、B两种端基异构体。 5、BD-吡喃简萄糖的构象： CHOH Ho个 H0- OH r 三、单糖的理化性质（重点讲解化学性质） 1.氧化反应 (1)土伦试剂、费林试剂氧化（碱性氧化） 20分钟 凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称为还原糖，所以，果糖也是还原糖。 (2)溴术氧化（酸性氧化） (3)硝酸氧化 (4)高碘酸氧化 2.酸職溶液中单糖的化学反应 (1)单糖在酸性溶液中的脱水反应

圆泰山医学院 省级精品课程申报 (2)单糖在碱性溶液中的差向异构化 10分钟 3.成脎反应 单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎， 4.成旮反应（生成配糖物） 糖分子中的活泼半醛羟基与其它含羟基的化合物（如醇、酚），含氨杂环化合物 作用，失水而生成绢整的反应称为成省反应。其产物称为配糖物，简称为“甘”，全名20分钟 为某糖某甘。 第二节、二糖 单釉分子中的半缩醛羟基（谷羟基）与另一分子单糖中的羟基（可以是甘羟基， 也可以是其他羟基)作用，脱水而形成的糖苷称为二糖。 1、还原性二糖 1.麦芽糖 (1).来源 在淀粉南催化下山淀粉水解而得 15分钟 (2).性质 与葡萄糖相似 (3).麦芽糖的结构 CH2OH CH2OH OH H HH 入羟暴未成件。为还原性 H OH OH 14-键 2.纤维二糖 3.乳糖 2、非还原性二糖（通过两个羟基缩合而成的二糖） 15分钟 非还原性二釉主要是蔗糖。蔗糖是山āD-吡喃葡萄轴的背羟基和BD-呋喃果糖 的甘羟基脱水而成 蔗糖的性质 10分钟 (1)不能与士伦试剂和费林试剂反应（无游离的醛基）。 (2)不能与苯肼反应。 (3)无变旋光现象。 (4)燕糖水解后，旋光度发生改变。 指导自学 10分钟

@泰山医学院 n Medical Universir 省级精品课程申报 教 案 姓名李启渣2011一2012学年第二学期时间1216节次5-6 课程名称 有机化学 授课专业及层次临床医学与英语本科 授课内容 陆类(2》 学时数 2 1.多糖的分类 教学目的 2. 多糖的.性质 了解多糖在自然界的存在及重要意义 重点 多糖的.性质 难点 多糖的结构。 自学内容 双语教材有关内容 使用教具 多媒体，分子模型 相关学科知识 立体几何知识 敦学法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课常讲授方法。 讲授内容纲要、要求及时间分配 第三节多糖 10分钟 一概念：多糖是能水解为多分子单糖的糖。一这是从多糖的水解产物而命名的。 二分类： 15分钟 匀多糖：由相同的单糖组成的多糖 ()根据组成多糖的单糖可分 如淀粉，纤维素，原等。 杂多糖：由不同的单糖组成的多糖 半乳糖等组成的多糖。 「不溶性多糖：如纤维素一构成植物。 (2)根据功能分具有生物活性的多鹅：如肝素，有抗凝血作用。 储行性多糖：如糖元一是血糖的储行形式。 25分钟 三性质： 1.物理性质： 多大部分为无定形粉木，无甜味，无一定熔点，不易溶于水，难溶于 醇、醚、氯仿、苯等有机溶剂

@泰山医学院 省级精品课程申报 2.化学性质： (1)多糖是糖试，因此可以水解，在水解过程中，往往产生一系列复杂的中间产物从 分子较大的多糖一直可以水解为单糖。 )多糖无还原性和变旋光现象（因分子大，单糖单位多，半醛一OH也只剩一个 相对来说，半缩醛OH比单糖分子数就太少了，因此不具有还原性了， 四多糖的结构： 多糖属于大分子化合物（即高分子化合物）怎样来研究大分子化合物的结构呢？ (1)首先要知道大分子化合物的结构单位和分子量。 (2)然后要乔清楚结构单位之间的结构方式 (3)最后要弄清楚大分子化合物的形状和空间挂布。 根据上述二三点，我们看一看多糖的结构情况。 (1)多糖的结构单位一单糖。 (2)分子量一从几万一几百方 (3)结构单位之间的结合方式 以什么式健相结合的。常见的试键有：一1.4一式 键，B一14一式键和a一1.6试键 (4)形状和空间排布： 可以形成直链，一般是1一1.4一和B一1.4式健连成的。 也可以形成支链，主链是a一1.4一和B一L.4试键连成的。 支链与主链的连接常是a一1.6状键。 五重要的多糖： (一)淀粉： 25分钟 L存在：淀粉存在于植物体中（根和种子）。 米含淀粉75%，大麦和小麦含6065%，马铃薯含20%，红 芋头的淀粉含量 也相当丰富。 (1)糖淀粉的结构： 是以简萄糖为结构单位，通过a一1.4一试键结合成直链为主。a一半缩醒一0H在竖 建(a)上。 日q20H Q HO a一一例贴 a一1.4一试键 a一14一式是 而直链也并不是伸展状态的直链，而是转成圈状，每一个圈约有6个结构单位 但也可以葡萄糖为结构单位，可能通过B一试键结合成少量的支链。 (2)胶淀粉的结构： 是以葡萄糖结构为单元，通过a一1.4一式键和a一1.6一试键结合而成的

网泰山医学院 省级精品课程申报 化学性质： (1)淀粉遇峡显兰色一用于鉴定 (2)在酸式梅的作用下可水解： 用途： )主要用作食物 (2)制造植萄糖和酿造的原料。 (3)医药上用作散剂和片剂的填充付料。 (4)纺织工业上用来浆纱和浆布， （一)年堆老 15分钟 1存在 纤维素存在于动植物体内。如木材纤维 50一70%，棉花含纤维素92一95%，动物体也含有纤维素。 2.结物： (1)分子量：纤维素的分子量不易准确测定，分子量高达2百力。 (2)结构单位：纤维素的结构单位也是D一葡萄糖，结构单位之间通过B一14 式键结合而成长链，长链与长链之间有绞成绳索状 H CH2OH H CH2OH 10个 0 OH 0 D一萄站 B一D一萄萄帮白 (B一1,4K键) 纹成绳索状的纤维素纤维素水解的最终产物也是D一植萄糖，但 人类没有消化纤维素的能力，不能在体内将其变为简萄糖，因而纤维素不能作 为食物，没有营养 )糖原 5分钟 糖原又叫动物淀粉，是存在动物体内的多糖。 1.存在：存在于动物体内，如肝脏中糖原含量10一20%，肌肉中會4%，葡萄 糖以糖原的形式储存于肝脏和肌肉中。人体约含有40克糖原用以保持血液中 简萄陆一定的含最。 2结构：分子量高达一亿（一力力） 结构单位也是D一简萄糖，结构单位之间通过一1,4一式键连结成直链，链与链 之间又以ā一1.6一式键结合而成。因此糖原的结构和淀粉的结构相似，只不过 糖原结构中的支链史多，结构史复杂。 5分钟 总结本草的内容