山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程实验指导（打印版）有机化学实验指导

泰山医学院 省级精品课程申报 有机化学实验指导 有机化学实验是化学、化工、材料、生物、海洋、医学、环境科学各专业学生必修的一门独立实验课， 其主要目的是培养学生掌据有机化学实验的基本楼作技能及实验规律，使学生笔那正确选择有机化合物的合 成、分离提纯及分析鉴定的方法，加深对有机化学基本理论与概念的理解，增强分析问题、解决问题的能力 通过实验教学， 发挥学生的主 性 有计划有步骤地使学生在实 中得到科学思维的训练，培养学生勤奋 习、求真、求实的优良品德和科学精神及独立思考、独立操作的能力。 一、有机化学实验的学习方法 有机化学实验是一门理论联系实际的综合性较强的课程。对培养学生独立工作能力具有重要作用。实 前的预习、实验操作和实验报告是安全、高效地完成有机化学实验的三个重要环节 1.实验预习 实验预习是做好实验的第一步，应首先认真阅读实验教材及相关参考资料，做到实验目的明确、实验原 理消楚、熟悉实验内容和实验方法、牢记实验条件和实验中有关的注意事项 在此基础 ,简明、扼要地写出预习笔记。预习笔记包括以下内容 1)目的、要求： 2)反应原理。可用反应式写出主反应及主要副反应，并简述反应机理： 3)杏阅并列出主要试剂和产物的物化常数及性质，试剂的规格、用量： 4)画出主要反应装置图，简述实验步骤及操作原理： 5)做合成实验时 应写出粗产物纯化的流程图 6)针对实验中可能出现的问恩，特别是安全问题，要写出防范措施和解决方法。 2.实验操作及注意事项 实给是培养独立工作和思维能力的重要环节，必须认直、独立地完成 1)按时进入实验室，认真听取指导教师讲解实验、 回答问题。疑难问题要及时提出，并在教师指导下 做好实验准备工作 2)实验仪器和装置装配完毕，须经指导教师检查同意后方可接通电源进行实验。实验操作及仪器的使 用要严格按照操作规程进行。 3)实验过程中要精力集中，仔细观察实验现象，实事求是地记录实验数据，积极思老，发现异常现象 应任细杏明质因 或请教指导教师帮助分析处理。实验记录是科学研究的第一手资料，实验记录的好坏直接 影响对实验结果的分析。 因出 必须对实验的全过程进行仔细观察和记来，特圳对如下内容要及时并如实 录：①加入原料的量、顺序、颜色：②随温度的升高，反应液颜色的变化、有无沉淀及气体出现：③产品的 量、颜色、熔点、沸点和折射率等数据。记录时，要与操作一一对应，内容要简明准确，书写清楚。 4)实验中应保持良好的秩序。不迟到、早退，不大声喧哗、打闹，不随便走动，不乱拿仪器药品，爱护 公共财物，保持实验室的卫生。实验记录和实验结果必须经教师审查，经教师同意方可离开实验室。 3.实验记录 每个学生都必须准备一本实验记录本，并编上页码，不能用活页本或零星纸张代替。不准撕下记录本的 任何一页。如果写错了，可以用笔勾掉，但不得涂抹或用橡皮擦掉。文字要简练明确，书写整齐，字迹清楚。 写实验记录是从事科学实哈的一项重要训练 在实验过程中，实验者必须养成一边进行实验一边直接在记录本上作记录的习惯，不允许事后凭记忆剂 写，或以零纸条暂记再转抄 录的内容包括实验的全部过程 如加入药品的数量，仪器装置，每一步找 作的时间、内容和所观察到的现象（包括温度、颜色、体积或质量的数据等）。记录要求实事求是，准确反

网秦山医学院 an Medieal Universit 省级精品课程申报 映真实的情况，特别是当观察到的现象和预期的不同，以及操作步骤与教材规定的不一致时，要按照实际情 况记录清楚，以便作为总结讨论的依据。其他各项，如实验过程中一些准备工作，现象解释，称量数据，以 及其他备忘事项，可以记在备注栏内。应该牢记，实验记录是原始资料，科学工作者必须重视。 1)试剂的过量百分数、理论产量和产率的计算 在进行一个合成实验时，通常并不是完全按照反应方程式所要求的比例投入各原料，而是增加某 原料的用量。究竞过量使用哪一种物质，侧要根据其价格是否低廉，反应完成后是否容易去除或回收，能否 引起副反应等情况来决定。 在计算时，首先要根据反应方程式找出哪一种原料的相对用量最少，以它为基准计算其他原料的过量百 分数。：物的理论产量是假定这个作为基准的原料全部转变为：物时所得到的产：量。由于有机反应常常不能 进行完全，有副反应，以及操作中的损失，产物的实际产量总比理论产量低。通常将实际产量与理论产量的 百分比称为 。产率的高低是评价 个实验方法以及考核实验者的一 个重要指标 2)总结讨论 做完实验以后，除了整理报告，写出产物的产量、产率、状态和实际测得的物性，如沸程、熔程等 数据，以及回答指定的问题，还要根据实际情况就产物的质量和数量，实验过程中出现的问题等进行讨论， 以总结经验和教训。这是把直接的感性认识提高到理性思维的必要步骤，也是科学实验中不可缺少的一环。 实验记录本示例 实验二溴乙烷的制备 实验目的 ()学习从醇制各溴代烷的原理和方法： 学习毯值装置e8光04力法→NaHs0,+HB HBr+C2HsOH✉ C,HgBr H20 副反应： 2C,H与0H"s04,c2H与0c2H5+Hh0 20,H0H4s0,c,H+h0 物理常数： 物质名称 相对分子 相对密度 熔点℃ 沸点/℃ 溶解度/g·(100g溶剂 乙 0.79 -117.3 78.4 水中 溴化钠 103 水中79.50℃) 疏酸 98 183 10.38 340(分解) 水中四 湿乙烷 10d 146 -118.6 38.4 水中1060℃)，醇中c© 酸氢钠 120 水中50(0C),100(100C) 乙 14 0.71 -16 34.6 水中7.520C,醇中x 28 -169 -103.7 计算 物质名称 实际用量 理论量过量理论产量 59%乙牌 8g 10mL 0.165mol 0.126mol 31% NaBr 3g 0.126mol

，山医学院 省级精品课程申报 浓硫酸(98% 18mL 0.32mol0.126mol154% C2HsBr 0.126mol 137 仪器装置图 )蒸装置 实验步骤流翟： H.So. 础 CH,96选，分当 CC

@泰山医学院 an Medieal Universi 省级精品课程申报 时问 步 现象 备 安反应装登（图） 用禁果中底20mL水 8:05 的10mL95%乙醇， 9:0 数热 加入三粒石开始加盐 :25 1015 周体销失 停止知热 恐念木试脸 用分波出 油层8mL 油层（上）变透明 100 分去下层孩 水加热，靠层 53.0 1133 澳乙烧100 产物：溴乙烷。 无色透明液体，沸程38.039.5℃，产量10g,产率73.0% 讨论：本次实验的产物产量和质量基本上合格。加浓硫酸洗涤时发热，表明粗产物中乙醚，乙摩或水分过多 这可能是反应时加热太猛，使副反应增加。另外，也可能由于从水中分出粗油层时，带了一点水过米。溴乙 烷沸点很低，硫酸洗涤时发热使一部分产物挥发损失。 实验记录日期：2009年3月14日 4.实验报告 学生应独立完成实验报告，并按规定时间送指导敦师批阅。实验报告的内容包括实验日的、简明原理（反 应式)、实验装置简图（有时可用方块图表示）、简单操作步骤、数据处理和结果讨论。数据处理应有原始数 据记录表1计算结果表示表（有时两者可合一为一），计宜产超必须列山反成方程式和宜式，使写的报告 更加消晰、明了 罗性 于批阅和 留微以后参考 结果讨论应包括对实验现象的分析解释、查阅 的情况、对实验结果进行定性分析或定量计算、对实验的改进意见和做实验的心得体会等。这是锻炼学生分 析问愿的重婴一环，是使直观的感性认识上升到理性思维的必要步骤，务必认真对待。 附：实验报告的格式 实验报告范例 环己的制备 、目的与要求 .了解环己醇氧化制各环己制的原理和方法 2通过仲醇转变为酮的实验，进一步了解醇与酮的区别与联系 二、实验原理（文字简述略） 0 三、仪器与试剂（略）]

泰山医学院 省级精品课程申报 四、实验步，仪器装置图（略）] 五、现象记求：如实记求 六、粗产物的提纯过程 N50.C0 CO3 CO 所50450了 c H0 H:50.NC 化、产量山.4图 产率根据反应式： OH Na2Cr207 H2S04 10016 9814 19.3 18-8 厘论产量=19210016×9814=18.8 量=11.4/18.8×100%=60.6☑ 二、有机化学实验的安全知识 在实验中，经常使用有机试剂和溶剂，这些物质大多数都易燃、易爆，而且具有一定的毒性。如乙醇、 乙醚、丙酮、苯及石油醚等易燃溶剂，氢气、乙炔及苦味酸等易爆的气体和药品，氯化物、硝基苯、有机磺 化物及有机卤化物等有毒试剂，苛性钠、背性钾、溴及浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、苯酚等腐蚀性药品。如使 用不当，则可能发生着火、爆炸、中毒、烧伤等事故。而且，有机实验所用仪器多为玻璃制品，如不注意， 不但会损坏仪器，还会造成割伤。因此，进行有机化学实验，必须十分注意安全

@泰山医学院 省级精品课程申报 事故的发生，往往是不熟悉药品和仪器性能、违反操作规程和麻痹大意所致。只要做好实验预习，严格 操作规程，坚守岗位，集中精力，事故是完全可以避免的。 1.有机化学实验室规则 为了保证有机化学实验课的教学质量，确保每堂课都能安全、有效、正常地进行，学生必须遵守以下规 则： ()在进入有机实验室之前，必须认真阅读本章内容，了解进入实验室后应注意的事项及有关规定。每 次做实验前，认真预习该实验内容，明确实验日的及要掌握的操作技能。了解实验步骤、所用药品的性能及 相关的安全问题。写出实验预习报告。 (2)实验课开始后，先认真听指导教师讲解实验，然后严格按照操作规程安装好实验装置，经老师检查 合格后方可进行下 步操作 (3)药品的称量在老师指定的地方（一股在通风橱内）进行，称取完后，要及时将试剂瓶的盖子盖好， 并将台秤和药品台擦净。不许将药品瓶拿至自己的实验台称取。 (4)实验过程中要仔细观察实验现象，认真及时地作好记录，同学间可就实验现象进 行研，但不许漆论上与实无关的司题。不经差历许可，不能离。不能听随立听、开呼 机及手机。 禁吸烟、吃东西。 增强环保意识，遵守 ,不得随意排放三废 ,实验室内保持通风良好 尽可能做到洁净明亮，清新和舒适。师生均应培养“绿色化学”和“绿色化学实验室”意识。固液体废弃物 分别放在指定的垃圾盒中，不许扔倒在水池中。 (⑤)实验完后，把实验记录交老师审阅，由老师登记实验结果。同学将产品回收到指定瓶中。然后洗净 自己所用的仪器并锁好。公用仪器放在指定的位置。把自己的卫生区清理干净后，经老师许可方可离开实验 (6)每天的值日生负责实验室的整体卫生（水池、通风橱、台面、地面）、废液的处理、水电安全。经老 师检查合格后，方可离去。 2.防火常识 有机实验中所用的溶剂大多是易燃的，故着火是最可能发生的事故之一。引起着火的原因很多，如用微 口容器加热低沸点的溶剂，加热方法不正确等。为了防止着火，实验中必须注意以下几点： ()不能用敞口容器（如烧杯）加热和放置易燃、易挥发的化学试剂。应根据实验要求和物质的特性选 择正确的加热方法，如对沸点低于80℃的液体，在蒸馏时，应采用间接加热法（如水浴），而不能直接加热： (2)尽量防止或战少易燃物气体的外逸。处理和使用易燃物时，应远离明火，注意室内通风，及时将蒸 气排出： (3)易燃、易挥发的废物 不得倒入废液缸和垃圾桶中，应专门回收处理： (4)实验室不得存放大量易燃、易挥发性物质： (5)使用油浴加热时必须避免冷凝水溅入油中： (6)不得把燃着或带火星的火柴乱扔，或直接丢入垃圾桶。 3.灭火常识 一口发生着火，应及时采取正确的措施，控制事故的扩大。首先，立即熄灭其他火源，切衡断电源，移走 易燃物。然后根据易燃物的性质和火势，采取适当的方法扑救。 火情及灭火方法简介如下： 第一种烧瓶内反应物者火时，用石棉布盖住瓶口，火即熄： 第二种地面或桌面着火时，若火势不大，可用淋湿的抹布或沙子灭火」 第三种衣服着火，应就近卧倒，用石棉布把着火部位包起米，或在地上滚动以灭火 焰，切忌在实验室内乱跑： 第四种油类看火，用沙子或碳酸氢钠粉末：

省级精品课程申报 第五种 火势较大应采用灭火器灭火，二氧化碳灭火器是有机实验室最常用的灭火器。灭火器内存放有 压缩的二氧化碳气体，使用时一手提灭火器， 一手应握在喷氧化碳喇叭筒的把手上（不能手握喇叭筒！以 免冻伤)打开开关，二氧化碳即可喷出。常用灭火器适用性列于表1-1。 1-1常用灭火器话用范周 名称 适用范而 贮压式干粉BC(ABC)灭火器 扑数可燃液体、易燃气体、电器设备的初起火灾， ABC型还可以扑救可燃固体的火灾，对人畜无害。 四氯化碳灭火器 不易接触钠。高泪产生有别毒的光气。 贮压经水泡沐灭火器 可扑救可燃固体易燃液体的初起火灾，后处理麻烦 二氧化碳灭火器 适用门 油脂、电器及其他较贵重的仪器着火时灭火 后处理简单。 不管用哪一种灭火哭。都是从火的周围向中心扑灭 需要注意的是，水在大多数场合下不能用来扑灭有机物的若火，因为一般有机物都比水轻，泼水后，火 不但不熄 反而漂浮在水面燃烧，随水流蔓延 水也不能用于电器起火 第六种如火势不易控制，应立即援打火警电话119！ 4.防爆 在有机化学草哈常中。发牛提炸事故一般有以下三种情况 易燃有机溶剂（特别是低沸点易燃济剂）在室温时就具有较人的蒸气压。空气中混杂易燃有机 溶剂的蒸气压达到某一极限时，遇到明火即发生燃烧爆炸。而且，有机溶剂蒸气都较空气的相对密度大，会 沿着桌面或地面漂移至较远处，或沉积在低注处。因此，切勿将易燃溶剂倒入废物缸内，更不能用散口容器 盛放易燃溶剂。倾倒易燃溶剂应远离火源，最好在通风橱中进行。常用易燃溶剂的蒸气爆炸极限见表1-2， 常用易燃气体的握炸极限见表1-3 表1-2常用易燃溶剂的蒸气爆炸极限 名称 沸点/℃ 闪点/℃ 爆炸极限（体积100%） 乙继 345 -45 1853650 丙酮 56.2 -17 2551280 1.417.10 乙醇 12 3.2818.95 正己烯 68.9 22 1.20-7.00 甲惊 650 11 6.72--36.50 表13常用易燃气体的爆炸极限 名称 棒炸极限（体积100%） 名称 爆炸极限（体积100%） 氢气 4.1-74.2 甲烷 4.513.1 氧化碳 12.574.2 3.082 氨气 1527 环氧乙院 3-100 第二种某些化合物容易发生爆炸，如过氧化物、芳香族多硝基化合物等，在受热或受到碰撞时均会发 生据炸。含过氧化物的乙醚在蒸馏时也有爆炸的危险。乙醇和浓硝酸混合在一起，会引起极强烈的爆炸。 第三种仪器安装不正确或操作不当时，也可引起爆炸。如蒸馏或反应时实验装置被堵塞，减压蒸馏时 使用不耐压的仪器等 为了防止操炸事故的发生，应注意以下几点： (1)使用易燃易操物品时，应严格按照操作规程操作，要特别小心，切勿使易燃易爆气体接近火源，有 机溶剂如乙醚和汽油一类的蒸气与空气相混时极为危险：

@泰山医学院 an Medieal Universit 省级精品课程申报 (2)反应过于猛烈时，应适当控制加料速度和反应温度，必要时采取冷却措施： (3)在用玻璃仪器组装实验装置之前，要先检查玻璃仪器是否有破损： (4)常压操作时，不能在密闭体系内进行加热或反应，要经常检查实验装置是否被堵塞，如发现堵塞 应停止加热或反应，将堵塞排阶后再继续加热或反应。 (5)减压蒸馏时，不能用平底烧瓶、锥形瓶、薄壁试管等不耐压容器作为接受瓶或反应瓶无论是常压 蒸偏还是减压蒸馏，均不能将液体蒸干，以免同部过热或产生过氧化物 而发生爆炸： (6)对于易爆炸的固体，如金属炔化物、苦味酸金属盐、三硝基甲苯等都不能重压或撞击：对这类实 验残渣应及时小心销毁，如金屈炔化物可用浓盐酸或硝酸使其分解，重氮化合物可加水煮沸分解等等。 5.中毒的预防及处理 大多数化学药品都具有一定的毒性。中毒主要是通过呼吸道和皮肤接触有毒物品而对人体造成危害。因 此，预防中毒应做到以下儿点。 (1)实验前要了解药品性能，称量时应使用工具、戴乳胶手套，尽量在通风橱中进行特别注意的是勿 使有毒药品触及五官和伤口处。 (2)反应成过程中可能生成有毒气体的实验应加气体吸收装置，并将尾气导至室外 (③)用完有毒药品或实验完毕要用肥皂将手洗净。 假如已发生中毒，应按如下方法处理。 (1)溅入口中尚未咽下者应立即吐出，用大量水冲洗口腔：如己吞下，应根据毒物 性质给以解毒剂.并立即送医院救治。 (2)腐蚀性毒物中毒对于强酸，先饮人量水，然后服用氢氧化铝膏、鸡蛋清：对于强碱，也应先饮大 量水，然后服用醋、酸果汁、鸡蛋清。不论酸或碱中毒均再给以牛奶灌注不要吃呕吐剂。 (3)刺激剂及神经性毒物中毒先给牛奶或鸡蛋白使之立即冲淡和缓和，再用一大匙硫酸镁（约30g) 溶于一杯水中催吐。有时也可用手指伸入喉部促使呕吐，然后立即送医院救治 (4)吸入气体中毒者将中毒者移至室外，解开衣额及纽扣。吸入少量氯气或浪者，可用碳酸氢钠溶 液漱口。 6.灼伤的预防及处理 皮肤接触了高温、低温或腐蚀性物质后均可能被灼伤。为避免灼伤，在接触这些物质时，应戴好防护手 套和眼镜。发生灼伤时应按下列要求处理： (①）被碱灼伤时先用大量水冲洗，再用1%-29%的乙酸或硼酸溶液冲洗，然后再用水冲洗，最后涂上烫 伤 (2)被酸灼伤时先用大量水冲洗，然后用1%-2%碳酸氢钠溶液冲洗，然后涂上油膏。 (3)被溴灼衡时应立即用大量水冲洗，再用酒精擦洗或用2%的硫代硫酸钠溶液洗至灼伤处呈白色，然 后涂上甘油或鱼肝油软膏加以按摩： (4)被热水烫伤时 般在患处涂上红花油，然后擦烫伤音 )被金属钠灼伤时 可见的小块用镊子移走，再用乙醇擦洗，然后用水冲洗，最后涂上烫伤音： (6)以上这些物质一旦溅入眼晴中（金属钠除外），应立即用大量水冲洗，并及时去医院治疗。 7.割伤的预防及处理 有机实验中主要使用玻璃仪器。使用时，最基本的原则是不能对玻璃仪器的任何部位施加过度的压力。 具体操作要注意以下两点 (1)需要用玻璃管和塞子连接装置时，用力处不要离塞子太远。 (2)新割断的玻璃管断口处特别锋利，使用时，要将断口处用火烧至熔化，或用小锉刀使其成圆滑状

网泰山医学院 省级精品课程申报 发生制伤后，应先将伤口处的玻璃碎片取出，再用生理盐水将伤口洗净，轻伤可用“创可贴”，伤口较 人时，用纱布包好伤▣送医院。若割破静（动）脉血管，流血不止时，应先止血。具体方法是：在伤口上方 5-10cm处用绷带扎紧或用双手指住，尽快送医院救治。 为处理以上事故需要，实验室应常各以下点救物品 (1)医用酒精、红药水、止血粉、龙胆紫、凡士林、烫伤膏、硼酸溶液(1gL入、碳酸氢钠溶液(1gL) 疏代硫酸钠溶液(2L)等 (2)医用镊子、剪刀、纱布、药棉、细带等。 8.水电安全 同学进入实验室后，应首先了解水电开关及总例的位置在何处.而且要掌握它们的使用方法。如实验开 始时，应先缓缓接道冷凝水（水量要小），再接通电源打开电热包，但决不能用湿手或手握湿物去插（或拔》 插头。使用电器前，应检查线路连接是否正确，电器内外要保持干燥，不能有水或其他溶剂。实验儆完后， 应先关掉电源，再去拔插头，而后关冷凝水。值日生在做完值日后，要关掉所有的水闸及总电闸。 9.废物的处理 、D废液的处理凌液要回收到指定的回收瓶或废液缸中集中处理一 对于任何废弃周体物（如沸石、棉花、镁屑等）都不能倒入水池中，而要倒入 老师指定的固体垃圾盒中，最后由值日生在老师的指导下统一处理： (3)对易燃易爆的废弃物（如金属钠）应由教师处理，学生切不可自主处理。 三、有机化学实验常用玻璃仪器及设备 在进行有机化学实验时，所用的仪器有玻璃仪器 金属用具、电学仪器及其他一些仪器设各。了解实到 所用仪器及设备的性能、正确的使用方法和如何保养，是对每一个实验者的最起码的要求。下面将分类进行 介绍。 1.玻璃仪器 球型分液漏斗 梨型分液漏斗滴液漏斗 布氏漏

@泰山医学院 省级精品课程申报 抽滤瓶 研钵 b型管(Thiele)普通干燥器 真空干燥器 5凸88 短颈圆底烧瓶 长颈圆底烧瓶二口瓶 三口瓶 梨型烧瓶雏型 直型冷凝管空气冷凝管球型冷凝管蒸馏头克氏蒸馏头 温度计 接引 真空接引管 抽滤器 多头接引管（分配器）》 分液漏斗 恒压滴液漏斗 图1-1玻璃仪器 2.玻玻仪器的有关知识 玻璃仪器一般是由软质玻璃和硬质玻璃制作而成的。软质玻璃耐温、耐腐蚀性较差，但是价格便宜。 般用它制作的仪器均不耐温，如普通漏斗、量筒、吸滤瓶、干燥器等。使质玻璃具有较好的耐温和耐腐蚀性 制成的仪器可在温度变化较大的情况下使用，如烧瓶、烧杯、冷凝器等 玻璃仪器一般又分为普通口和标准磨口两种。实验室常用的普通玻璃仪器有非磨口锥型瓶、烧杯、普通 漏斗、分液漏斗等。常用的标准磨口仪器有圆底烧瓶、三口瓶、蒸馏头、冷凝器、接收管等