山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程授课教案（打印版）脂类

网，泰山医学院 省级精品课程申报 教 案 姓名李启清 2011~2012学年第二学期 时间12.20节次5-1 课程名称 有机化学 授课专业及层次临床医学与英语本科 授课内容 脂类 学时数 3 掌握油脂的组成、结构通式和化学性质，脂肪酸的结构特点 了解油脂中的脂肪酸。 教学目的 掌握甘油磷脂（卵磷脂和脑磷脂）的组成和结构通式 掌握留体化合物的基本结构骨架及其立体结构 了解留体激素的组成和结构 重点 油脂的组成、结构：掌握留休化合物的基本结构骨架及其立体结构 难点 掌握留体化合物的基本结构骨架及其立体结构 自学内容 常见油脂中脂肪酸的含量和皂化值、碘值。 使用教具 多媒体 相关学科知识生物化学 教学法采用多媒体课件讲授方法。 讲授内容纲要、要求及时间分配 ·、油脂的组成、结构和命名 10分钟 1、油脂的化学结构是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯，称为三酰甘油， 医学上称作甘油三酯，俗称油脂。 通常把在常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪常温下呈液态的油脂称为油。 0 CH50R&OI CH-0-C-R →0H-0-cR2t3l,0 CH0H☐R5COI CH O-CR 3 出油 脂肪酸 (三酰甘油) 甘油三脂肪酸酯（即油脂） (1)、单三酰甘油命名时称为“三某脂酰甘油”或“甘油三某脂酸酯” (2)、2、混三酰甘油命名时用á、B和a'标明脂肪酸的位次。 三、脂类中的脂肪酸

@泰山医学院 省级精品课程申报 脂肪酸是长碳氢链的羧酸，自然界中的脂肪酸以游离形式存在的不多，大多数以结 合成酯键或酰胺糙的形式存在于脂类中。 (1)、分类 5分钟 脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 (2)、组成脂类的脂肪酸结构特点： 一般为碳原子数目在12以上的直链高级脂肪酸，并且绝大多数都是含偶数碳原子。 绝大多数天然存在的不饱和脂肪酸中的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非 共轭脂肪酸，两个双键之间由个亚甲基相连。 (3)命名 10分钟 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名法基本相同，不同之处是脂肪酸的碳原 子有三种编码体系， 并且系统名称可用简写符号表示。 a.△编码体系：从脂肪酸羧基端的羧基碳原子开始编号 b.。编码体系：从脂肪酸的甲基端的甲基碳原子开始编号： c. 希腊字母编号：与羧酸相同，即与羧基相邻的碳原子为α碳原子，离羧基最远 的甲基碳原子为0碳原子。 人体内的不饱和脂肪酸按心编码体系主要分为ω-3族、ω-6族、u-9族等。 族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不同族的脂肪 酸不能在体内相互转化。 四、油脂的化学性质（复习） 1、水解和皂化 0 5分钟 CH2-0-C-R CH2-OH R1COONa 9 CH-0-C-8+3Na0H△ CH-OH R2COONa CH2-0-C- CH2-OH R3COON: 油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，俗称肥皂，该反应 又称皂化。“皂化”这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。 皂化值 根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量

@泰山医学院 省级精品课程申报 皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。皂化值是衡量油脂质量的 指标之一，并可反映油脂皂化时所需碱的用量 2、加成(1)加氢 油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双健可催化加氢，从而转化成饱和脂肪酸含量较多的油 脂。这一过程可使液态的油变成半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的 使化。 10分钟 (②)加碘 100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值 碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大，油脂中所含的双健数越多，不饱和度也 越大。 药典对药用油脂的皂化值、碘值都有严格的规定。 3、酸败 油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味，称为酸败。 油脂的酸败程度可用酸值来表示，通常酸值大于60的油脂即不宜食用 中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。 一、甘油磷脂 最常见的甘油磷脂是卵磯脂和脑磷脂 自然界存在的卵磷脂为a-卵磷脂(S-3晓脂酰胆碱)。它完全水解得到甘油、脂 10分钟 肪酸、磷酸和胆碱 (一)卵磷脂 卵磷脂存在于脑组织、大豆中，尤其在禽卵卵黄中的含量最为丰富 10分钟 卵磷脂水解可得甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱 卵磷脂易溶于乙醇而脑磷脂难溶于冷乙醇，利用这一溶解性质的不同，可将卵磷脂 和脑磷脂分离。 (二)脑陵脂： 最初在脑组织中发现，并且含量高，所以称脑磺脂。 10分钟 脑磷脂与卵磷脂的结构和理化性质均相似 笛族化合物的立体结构 10分钟 3

@泰山医学院 省级精品课程申报 城 留族化合物的基本结构（笛核） 天然甾族化合物，B、C环总是反式稠合，C、D环几乎都是反式稠合（强心苷元按懒 式科合)，只有A、B环可以顺式也可以反式科合 R D 5a型 别系AB反式 (AB反，B/C反，CD反) R 正系也称5邱甾体化合物（简称5B型） (AB顺，B/C反，C/D反) 甾环上所连的原子或基团有不同的空间取向，既构型不同 三、一些重要的留族化合物 1、甾醇 留醇又称为周醇，可分为动物留醇及植物留醇，常以游离状态或以酯或苷等结合 形式存在于动植物体内.天然的淄醇在C3上有一个羟基，并且绝大多数都是B构型 20分钟

@泰山医学院 省级精品课程申报 HO 胆固醇的性质 (1)是一种无色或路带黄色的结晶，难溶于水，易溶于热乙醇、乙醚利和 氯仿等有机落剂。 (2)分子中有一个碳碳双健，可以与一分子溴或溴化氢发生加成反应，也 可以催化加氢生成二氢胆固醇。 (3)分子中的羟基可酰化后形成酯，可与糖的半缩醛羟基生成苷。 (4)李伯曼一布查Lieberman-Burchard)反应：溶解在氯仿中的胆周醇与 乙酸酐及浓硫酸作用，颜色由浅红变蓝紫，最后变成绿色，该反应 常用于胆固醇的定性、定量分析。 胆固醇在体内有两种存在形式：游离胆固醇和胆周醇酯，后者C3上的一O州 与脂肪酸结合成酯。胆固醇是细胞必不可少的组成部分，广泛存在于人体 各组织细胞中，如中枢神经系统、红细胞和胆汁中的胆固醇几乎都是游离 的：而血浆中的胆固醇约65%以胆固醇酯的形式存在，它是血浆运输不饱 和脂肪酸的方式。胆固醇又是体内其它各种类固醇化合物的合成原料。 7脱氢胆固醇、麦角固醇 7-脱氢胆固醇是动物甾醇，与胆周醇在结构上的差异是C7与C8之间多了 ,个双键。在肠粘膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7一脱氢胆因醇后， 经血液循环输送到皮肤组织中，若再经紫外线照射，7一脱氢胆周醇的B 环开环转变成为维生素3。因此常作日光浴是获得维生素3的最简易方法 2、胆笛酸

@泰山医学院 省级精品课程申报 胆甾酸是从胆汁中分离出来的一系列留族羧酸，如存在于动物胆汁中的胆酸、脱氧 胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸等，它们都属于5B-系甾族化合物。胆甾酸在人体内可 以由胆固醇为原料直接生物合成。至今发现的胆留酸己有100多种，其中人体内重 要的是胆酸和脱氧胆酸。 胆甾酸在胆汁中分别与甘氨酸(N2CH2C0O)和牛磺酸(H2NC2CH2S03) 20分钟 通过酰胺键结合，分别生成甘氨胆酸和牛磺胆酸。这些结合胆笛酸总称为 胆汁酸(blie acid)). 在胆汁中，大部分胆汁酸均以钠盐或钾盐形式存在，称为阻汁酸盐（简称 胆盐，bile salt),胆汁酸盐分子内部既有亲水的羟基和羧基（或磺酸基）， 又有疏水的笛环，因此是一种表面活性剂，其生理功能是使油脂在肠中乳化成细小 微团，易于水解、消化、吸收。 3、甾体激素 激素hormone)是由内分泌腺及具有内分泌功能的一些组织所产生的，并具 有调节各种物质代谢或生理功能的微量化学信息分子。 根据来源分为性激素和肾上腺皮质激素两类。 20分钟 总结本章内容 10分钟 6