山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程授课教案（打印版）环烷烃

@泰山医学院 省级精品课程申报 教 案 姓名李启遣 20112012学年第二学期时间2011.9.13节次5-7 课程名称 有机化学 授课专业及层次 临床医学与英语本科 授课内容 环烷烃烯烃 学时数3学时 掌指环烷烃的结构、命名、环己烷的构象异构、烯烃的结构和命名；熟悉角张力 教学目的 扭转张力和空问张力的概念：了解环戊烷的构象 重点 环烷烃命名、环已烷的构象异构、烯烃的结构和命名 难点 环已烷的构象异枸 自学内容 自由基引发剂 使用教具 多媒体及分子模型 相关学科知识基础化学 教学法启发式教学 讲授内容纲要、要求及时间分配（可加附页） 第二节环烷烃 一，环烷烃的分类和命名 5分钟 (二）环烷烃的命名 1、单环环烷烃的命名 单环环烷烃的命名与烷经相似，只是在同数碳原子的链状烷烃的名称前加“环”学，英文 10分钟 环碳原子的编 如名有复杂取代基时，可将环作为取代基命名 应使环上取代基的位次最小 2、螺环烃的命名 5分钟 命名时按成环碳原子总数称：“蝶xy]某烷”区y>)。方括号内的3个数宁表示二道桥 上的碳原子数。从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次长的桥回到第 个桥头碳，最后编号最短的桥。 )环烷烃的顺反异构 5分钟 环烷烃除具有构造异构外，山于碳环上的C一C单键不能自山旋转，所以当环上的两个碳 原子各连有一个取代基时，还存在顺、反两种异构体。两个取代基位于环平面同侧的，称 为顺式异构体(cis-isomer):位于环半面异侧的，则称为反式异构体(tams-isomer)

@泰山医学院 省级精品课程申报 环烷烃的物理性质（自学） 环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质与烷烃相似，在常温下，小环环烷烃是气体，常见 环环烷烃是液体，大环环烷烃呈固念。 二、烧烃的结构与稳定性 20分钟 (一)拜尔(A.von Baeyer)张力学说 (二)现代理论 (三)燃烧热 1、燃烧热的概念： 2、环烷烃稳定性排列顺序：环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷 三、环烷烃的化学性质 20分钟 常见环、中环和大环环烷烃较稳定，化学性质与链状烷烃相似，与强酸（如 硫酸)入、强碱（如氢氧化钠）入、强氧化剂（如高锰酸钾）等试剂都不发生反应， 在高温或光照下能发生自由基取代反应：小环环烷烃环丙烷和环丁烷不稳定 除可以发生自由基取代反应，易开环发生加成反应(addition reaction)。 1,自由基取代反应 环烷烃与烷烃相似，在光照或高温条件下，可发生自由基取代反应 2.加成反应 ()加氢 不 (2)加卤素、氢肉酸 ★环丙烷在常温下，能与卤素或氢酸发生成反应。例如： 四、环烷烃的构象 10分钟 (一)环戊烷的构象 椅式 扭船式 船式 半椅式

@泰山医学院 省级精品课程申报 (二)环己烷的构象 环己烷分子中碳原子并不在同一半面上，它可以扭曲而产生无数个构象异构体 20分钟 环己烷的椅式构象和船式构象 椅式构象(chairconformation)和船式构象(boat conformation)是环己烷构象的两科利 典型构象。 83 荷式构歌两个，提 d山：W隔张力较 小 椅式树象是环已烷中能军最低、最稳定的树象 船式构象品环己烷能量较高、较不隐定的构象 ★在室温下，99.9%的环己烷分子是以椅式构象存在。常温下， 山于分子的热运动可使 船式和椅式两种构象互相转变，因此不能拆分环己烷的船式、椅式构象异构体。 2.环己烷椅式构象的竖键和横键 在环己烷的椅式构象中，与对称轴平行的6条C一H健， 用a键(axial bond)表示。与对称轴成109°28'夹角的6条C一H键，用e键(equatorial bod)表示 环己烷构象稳定性的分析 (1)一取代环己烷的构象分析 一取代环己烷的取代基可处于椅式构象的a键或©键，故一取代环己烷可以两种不同的 椅式构象存在，其中取代基位于键的构象能量较低，是较稳定的优势构象。在甲基环 己烷分子中，键上的甲基与环中的C3和C5两个碳a健上的氢原子距离较远，相互间 的斥力较小而稳定，而a键上的甲基则与C3和C5a键上的氢原子距离较近，相互间斤 力较大而不稳定。 (2)二取代环己烷的构象分析 二取代环己烷存在顺反异构体，两个取代基在环的同侧为顺式，在环的异侧为反式。例 1,2.二甲基环己定就右顺式和反式两种构型。 ★在反,2二甲基环已烷的优势构象中，两个甲基都处于键，而在顺,2 二甲基 环己烷的任一构象中，只有一个甲基处于e键，所以反1,2二甲基环己烷比顺1,2 二甲基环己烷稳定。 1一甲基4叔丁基环已烷的优势构象：★在多取代环己烷中，较大取代基、较多取代基 位于键的构象为优势构象，在有叔丁基的环己院希生物的优势构象中，叔丁基总是 1 20分钟 1.1烯烃的同分异构 1.2烯烃的命名 ()烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2)从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号

@泰山医学院 省级精品课程申报 3)将双键的位置标明在烯烃名称的前血（只写出双键碳原子中位次较小的 个) 2烯烃的结构碳碳双键是由一个0健和一个键构成的。现代物理方法 证明：乙烯分之的所有原子在同一平血上。 10分钟 顺反异构由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子 团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团 就能产生顺反 构体。 命名法有局限性 在两 双键碳 接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺 反。 为解决顺反命名法的局限性，IUPAC规定，用Z、E命名法来标记顺反异构体 的构型。 3E一Z命名法 15分钟 如果两个双键碳上排列顺序优先的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之 为E构型。Z是德文Zusammnen的字头，是同一侧的意思。E是德文Entgeger 的字头，是相反的意思。需要说明的是，顺反命名和命名乙、E是不能 对应的。 小结 5分钟