山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程授课教案（打印版）羧酸衍生物

@泰山医学院 省级精品课程申报 姓名李启道2011~2012学年第二学期时间2011.12.2节次5-6 课程名称 有机化学 授课专业及层次 临床医学与英语本科 授课内容 第一章羧酸生物 学时数 2学时 1,掌握羧酸衍生物的化学性质，羧酸衍生物的水解、醉解和氨解。 教学目的 2.理解酰基碳上的亲核取代（成一消除）反应机理。 3.掌握碳酸衍生物的结构，及其性质。 重点 俊酸行生物的化学性质：碳酸行生物的结构，及其性质。 难点 亲核取代（加成一消除）反应机理 自常内容。 内酰胺抗生素 使用教具 乡蝶体 相关学科知识高分子化学 教学法 媒体课件板书相结合的课棠讲授方法 讲授内容纲要、要求及时间分配（可加附页） 羧酸行生物 羧酸衍生物是羧酸分子中的烃基被其他原子或基团取代后所生成的化合物，重要的羧 酸行生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺。 一羧酸衍生物的结构和命名 10分钟 1浚酸衍生物的结构 羧酸和羧酸钉生物在结构上的共同特点是祁含有酰基，因此也把它们统称为酰基化合 物.。酰基与其所连的基团都能形成P.π共轭体系。 酰卤、酸酐、皆和酰胺的化学性质相似，都能与水、醇、氨作用即均能发生水解、醇 解和氨解，它们生成的主产物都相同，只是副产物不同。 2羧酸钉生物的命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后一“仟”字。 酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯， 基碳上的亲核取代（加成一消除）反应 羧酸衍生物的化学反应主要表现为可以山一种衍生物变成另一种衍生物，或转变成 原来的羧酸，并日都保留者原来的酰基。分为加成一消除两步： 圳成一步取决于电子因素和空因素。 消除一步取决于L的碱性和稳定性。L碱性越弱，越容易离去：L越稳定，感容易离去 L的碱性为：C1一〈R-C00-R-C00->R'0->NH2

@泰山医学院 省级精品课程申报 讲授内容纲要、要求及时间分配（附页）

@素山医学院 省级精品课程申报 二、羧酸衔生物的活性为： 15分钟 P 8C,0-E3eR- 羧酸的衍生物在碱性或酸性条件下比在中性溶液中必容易水解，这是可以理解的 碱性溶液提供给氢氧根离子，它充当一种强的亲核试剂：酸性溶液提供给氢离子，它 接到羰基氧上从而使分子易受弱亲核试剂，即水的进攻 能的水解历程 酯的水解是酯化的逆反应：水解有酸催化和碱催化两种反应，不管是酸催化水解 还是碱催化水解，都有四种可能的历程。（可能是酰氧断裂，也可能是烷氧断裂：每种 方式都可按单分子或双分子历程进行). 酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程与酯的水解历程相同，都是通过加成消除历 程来完成的，可用通式表示如下： 三、酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程与酯的水解历程相同，都是通过加成，消除历10分钟 程来完成的，可用通式表示下 R-C-0 0- +u=R-Nu产R-Q0 + L--X.-OCOR.-OR.-NH2 Nu=-OH H2O.NH3.ROH, 酰化剂：能够提供酰基的化合物 酰化反应：山酰化剂与合活泼氯的化合物（如醇、酚、胺，合氢的喵及醛酮 等)的反应，又称酰基转移反应。 在有机合成中利用该反应可以保护易受氧化的酚羟基和芳香氨基。 医药上利用酰化反应降低某些药物的水溶性，提高脂溶性，改善吸收，提高疗效 或利用酰化反应降低一些药物的毒性。 四、酯缩合反应 15分钟 有αH的脂在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失 去一分子醇，生成B-镜基猫的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森(C1 aisen)缩合。 分子内酯缩合一狄克曼(Dieckman)反应。 五，碳酸希生物： (一)、氨基甲酸酯 10分钟 H2N-C0-OH氨基甲酸不稳定，而氨基甲酸酯很稳定，是合成药物的原料

网泰山医学院 省级精品课程申报 讲授内容纲要、要求及时间分配（附页） (二)尿素：又称碳酰胺，是人或哺乳动物体内蛋白质分解代谢的排泄物，尿 25分钟 素不但是重要的氮肥，而日是重要的合成原料。 1、弱碱性：其水溶液不能使石蕊试纸变色，只能与强酸作用生成盐。 H2gN+NOg→NN2HNO 2、水解：与酰胺的性质类似，在踩？、酸或碱催化下发生水解反应。 H2O/HCI cO+NHCI r是话 H2ONaOH NoCO3+NHj 脲爵→MH时+co才+H,C 3、与HN02反应： NHNO, Nt+C021+H20 通过测定氮的体积，可测定朕的量。此反应也用于除去反应中的过量亚硝酸。 4、缩二脉的生成： HgNH+含N 缩二球 在缩二服的碱性溶液中加入少许硫酸铜溶液，溶液显紫红色或紫色，这个反 应称为缩二脲反应。 (三)胍（亚氨基脲） 10分钟 NH H H2N- -NH2 H2N-C-NH- 肛基 脒基 5分钟 复习本节