《有机化学》课程参考资料(打印版)电子效应
《有机化学》课程参考资料(打印版)电子效应

电子效应 1共轭效应:单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中,山于原子间的相互 影响而使体系内的Ⅱ电子(或P电子)分布发尘变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共 轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度,则这些基团有吸电子的共轭效应,用一C表示。 凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的Ⅱ电子云密度,则这些基团有给电子的共轭效应, 用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递,但无论共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于 整个共轭体系中。 2场效应:取代基在空间可以产生一个电场,对另一头的反应中心有影响,这种空间的 静电作用称为场效应, 3诱导效应:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同而引起成键电子云沿着原子链 向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的,其作用随着 距离的增长迅速下降,一般只考虑二根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准,果取代 基的吸电子能力比氢强,则称其具有吸电子诱导作用,用I表示。如果取代基的给电子能力 比氢强,则称其具有给电子诱导效应,用+I表示。 4超共轭效应:当C一Hσ键与π键(或P轨道)处于共轭位置时,也会产生电子的离 域现象,这种C一H键o-电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中电子转移的趋 向可用弧形箭头表示:超共轭效应的大小,与p轨道或π轨道相邻碳上的C一H键多少有关, C一H键愈多,超共轭效应愈大
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