山东第一医科大学（泰山医学院）：《有机化学》课程教案大纲（打印版）理论教学大纲

泰山医学院 省级精品课程申报 有机化学教学大纲 (供临床医学本科使用) 前言 本课程实验教学大纲是按照有机化学教学计划及泰山医学院临床医学本科专业人才培养方 案制订。 本课程教学目的是力求使学生较系统地掌握必要的现代有机化学基础理论、基本知识和基 本技能，初步具备用有机化学知识分析解决实际问题的能力，了解有机化学理论和知识在医学 中的地位和作用，为学好后继专业基础课和专业课奠定必要的基础。 本课程的总学时数为85学时，其中理论课50学时。 、学时分配表： 章节 内容 理论学时实验学时 总学时 第一章 绪论 0 2 第二章 烷烃和环烷烃 3 7 第三章 烯烃和炔烃 4 3 1 第四章 芳香烃 3 6 第五章 立体化学基础 3 第六章 卤代烃 6 0 5 第七章 醇、硫醇、酚 3 3 6 第八章 醚和环氧化合物 2 0 2 第九章 醛和酮 4 3 7 第十章 羧酸和取代酸 3 6 第十一章 羧酸衍生物 2 0 2 第十二章 胺和生物碱 4 3 7 第十三章 有机波谱基础 0(自学) 0 0 第十四章 芳香杂环化合物 2 2 第十五章 糖类 4 5 9 第十六章 脂类 6 总学时 50 35 85

@秦山医学院 省级精品课程申报 二、教学内容： 第一章铭论 掌握：路易斯结构式的书写方法：碳原子的三种杂化轨道(SP、SP、SP)的特点：分子极性与偶 极矩的关系：官能团的含义和主要官能团：有机反应中共价键断裂的主要方式：共轭酸 碱和路易斯酸碱概念。 熟悉：有机化合物和有机化学的含义：键长、键角、键能和共价健的极性的含义：实验式、分 子式和结构式的含义。 了解：有机化合物结构研究的方法和步骤：分子轨道和共振结构。 第二章烷烃和环烷烃 掌握：烷烃、环烷烃的结构：烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名：烷烃、环烷烃、 螺环烃、桥环烃的命名：烷烃、环烷烃的构象异构及其写法：取代环己烷的优势构象： 烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。 熟悉：烃的分类：烷烃、环烷烃的物理性质：自由基的构型及其稳定性：活化能、过渡态、角 张力、扭转张力、空间张力的概念 了解：环戊烷的构象：烃的来源及其在日常生活、医学上的用途。 第三章烯烃和炔烃 掌握：烯烃、炔烃的结构：烯烃、炔烃的异构及命名：诱导效应、共轭效应的概念及其在有机 化学中的应用：烯烃、炔烃的主要化学性质：共轭二烯烃的特殊性质。 熟悉：烯烃、炔烃的物理性质；烯烃加成的立体选择反应和立体专一反应；正碳离子的结构。 了解：二烯烃的分类；部分天然存在的共轭烯烃的结构。 第四章芳香烃 掌握：苯的结构：苯及其衍生物的命名，芳香烃亲电取代反应及反应机理、侧链卤代反应及氧 化反应：定位效应及应用：芳香性概念：用休克尔规则判断芳香性。 熟悉：苯及其衍生物的物理性质。 了解：稠环芳烃的物理性质和化学性质：致癌烃。 第五章立体化学基础：手性分子

网泰山医学院 省级精品课程申报 掌握：手性和手性分子以及手性碳原子的概念；费歇尔投影式：对映体、非对映体、外消旋体 和内消旋体的概念和主要性质：对映异构体命名方法(R/S)。 熟悉：费歇投影式和透视式表示立体异构体的方法：无手性碳原子的对映异构体 了解：外消旋体的拆分方法和手性分子的生物作用。 第六章卤代烃 熟悉：卤代烃的亲核取代反应一SN1和SN2以及影响SN1和SN2反应的因素；卤代烃的消除 反应一E1和E2以及影响E1和E2反应的因素：不饱和卤代烃的取代反应 了解：卤代烃的分类和命名：卤代烃的物理性质 第七章醇、硫醇、酚 掌握：醇与无机含氧酸的酯化反应、脱水反应、以及醇的氧化反应：酚的酸性和成盐、氧化反 应、芳环上的亲电取代反应。 熟悉：醇的结构、分类及命名：物理性质：醇与金属N的作用：脱水反应机理：硫醇的酸性： 与重金属的作用：氧化反应：酚的结构、命名及物理性质：醌的结构。 了解：甲醇和乙醇的功能与毒性：二甲基亚砜的结构与性能：邻二醇和烯醇的显色反应：酚的 自氧化反应。 第八章醚和环氧化合物 学握：醚的质子化：醚键的断裂：环氧化合物的开环反应。 熟悉：醚的结构、命名及物理性质：环氧化合物的命名：环氧化合物的开环反应机理。 了解：冠醚的结构和用途。 第九章醛和酮 掌握：醛、酮的结构特征以及与化学性质的关系：亲核加成反应，并应注意醛和酮在反应中的 差异：酮式一烯醇式的互变异构和aH的酸性：醛、酮的α-卤代反应和醇醛缩合反应 熟悉：醛、酮的命名方法；醛、酮的物理性质以及醛、酮的氧化还原反应。 了解：醛、酮的分类：一些在医学上常见的醛、酮化合物如甲醛的功能和毒性等 第十章羧酸和取代羧酸

@泰山医学院 han Medical University 省级精品课程申报 掌握：酸性以及酸性强弱与整个分子结构的关系：羧酸衍生物的生成：羧酸的脱羧反应以及α- 卤代反应：羟基酸和酮酸的结构：醇酸的酸性、氧化反应和脱水反应：酮酸的脱羧反应： 羧酸衍生物的结构、命名：酰基的亲核取代反应， 熟悉：羧酸的命名（包括一些天然羧酸的俗名）：醇酸和酮酸的命名；羧酸以及上述取代羧酸的 物理性质。 了解：羧酸、羟基酸、氨基酸和酮酸在医药工业中的用途 第十一章羧酸衍生物 学握：羧酸衍生物的结构及命名：羧酸衍生物的理化性质：羧酸衍生物的水解，醇解，氨解反 应及其活性的强弱顺序 熟悉：羧酸衍生物的酰基亲核取代反应的机理：酯的缩合反应及其在生物体内的应用：碳酸衍 生物的结构类型及其主要性质。 了解：尿素和巴比妥类药物的结构及其性质：聚酯、聚酰胺的结构和用途：羧酸衍生物的物理 性质 第十二章胺和生物碱 掌握：胺的结构特点，脂肪胺、芳香胺与氨的结构比较：胺的碱性：胺的反应（酰化、磺酰化、 与亚硝酸的反应)：重氨盐的放氨反应和偶联反应 熟悉：胺的分类、命名和物理性质。 了解：生物碱在临床上的应用。 第十三章有机波谱基础（自学） 熟悉：紫外光谱、红外光谱和核磁共振的基本知识以及常见的有机化合物的紫外和红外谱图 常见的官能团的红外特征吸收峰。 了解：紫外光谱、红外光谱和核磁共振鉴定有机化合物的基本原理。 第十四章芳香杂环化合物 掌握：杂环化合物的概念和命名：芳香化合物的芳香性的判断：芳香杂环化合物的亲电取代反 应。 熟悉：吡咯、呋喃、嘧啶、吡啶、嘌呤的结构。 了解：杂环化合物的物理性质及其在生命体系和医学中的应用

泰山医学院 Taishan Medical University 省级精品课程申报 第十五章糖类 掌握：葡萄糖、果糖、核糖和半乳糖等单糖的开链结构和哈武斯式结构及构型：六碳糖的构象 式：单糖的构象式：单糖的成苷，脱水和氧化反应，及差向异构化的性质；单糖的结构 和化学性质。 熟悉：双糖和多糖的组成成份和糖苷键的连结方式及其水解产物。 了解：糖类的物理性质、血型物质与氨基糖的关系。 第十六章脂类 掌握：油脂的组成、结构通式和化学性质；甘油磷脂（卵磷脂和脑磷脂）的组成和结构通式。 熟悉：鞘磷脂和糖脂的的组成和结构通式：生物体内脂肪酸的结构特点：甾体化合物的基本结 构骨架及其立体结构。 了解：甾醇和甾酸的结构和生理功能：甾体激素的结构和生理功能：磷脂和生物膜