山东第一医科大学（泰山医学院）：《基础化学》课程教学资源（实验教案，打印版）乙酰水杨酸的制备

实验教案 姓名姜洪丽 2014-2015学年第二学期时间2014.5.09节次5-8 课程名称 有机化学实验 授课专业及层次 临床医学本科 实验项目 乙酰水杨酸的制备 实验分组情况 5大组15小组 学时数4 实验日的 理解羧酸衍生物僻解反应。 2. 学握减压过滤、重结品等实验操作技能 水杨酸是一个具有双宫能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。羟 基和羧基都可发生酯化反应，当其与乙酸肝作用时就可以得到乙酰水杨酸， 即阿司匹林 反应方程式如下： 今-C0H OH 由于水杨酸本身具有两个不相同的官能团，反应中可形成少量的高分 聚合物，造成产物的不纯。 实验原理 S一COOH -CH 为了除去这部分杂质可使乙酰水杨酸变成钠盐，利用高聚物木溶于水的 特点将它们分开，达到分离的目的。 至于反应进行的完全与否，则可以通过三氯化铁进行检测：由于酚轻基 可三氢化铁水溶液反应形成深紫鱼的溶被，所以未反应的水杨酸上稀 三氯化铁溶液反应呈正结果；而纯净的阿司匹林不会产生紫色 设备与材料 锥形瓶，烧杯，水杨酸，乙酸酐，饱和碳酸氢钠，1%三氯化铁，浓硫酸， 草酸，碳酸钾，氢氧化钾，雏生素C,乙酸钠，乙醇。 操作重点 减压抽滤、重结品、回流 操作难点 重结品、回流 操作注意事项 析出品体时的搅拌操作 教学法 PBL教学法

实验内容、步骤、要求及时间分配 引言阿斯匹林的应用 5分钟 乙酰水杨酸通常称为阿斯匹林，在医学上被认为是最古老、应用最广泛的药剂 之一。早在古罗马时代，人们就从柳树皮和杨树皮中提取了水杨酸，作为止痛 退热和抗炎药，但副作用较大。1898年，霍夫曼合成了乙酰水杨酸。迄今为止， 阿斯匹林仍然是被广泛使用的解热止痛良药，同时还具有抗血小板凝聚等作用， 俗称“万灵药”。 实验方案设计 以6种不同催化剂为依据，设计6个不同的实验课题：()浓硫酸（传统法）： (2)草酸：(3)碳酸钾：(4氢氧化钾：（⑤）维生素C:(6乙酸钠米合成。将学生分为 6大组，每组一个课趣，学生围绕自己的课题查阅相应文献资料，整理总结并组 内讨论，制定出本组的实验方案，详细写出实验原理、实验仪器及试剂、实验步 骤及实验中的注意事项。（此项要求课前完成》 二实验方案讨论 40分钟 每组推选一名代表，课堂上汇报本组实验方案，由全体学生对实验方案进行 评价。 教师在此提出问愿： ()6种不同催化剂为什么可以催化同一个反应？ (2)每一种催化剂的催化该反应的原理是否相同？ (③)相对于传统法制各阿斯匹林，选用新催化剂有何优点？ (④试剂添加顺序是否可更改？ (⑤)产品精制与纯化在实验过程中会产生什么现象、遇到什么问题以及最终 结果会如何？ 对问题，要求每个同学都要分析思考，其他组的同学交义提问辩论，使每组 同学完善本组的实验方案 三实验分工与操作 2个同学一组，独立完成实验。相同课题组的同学安排在一起，同时进行实验 可以相互对比实验现象，便于及时讨论出现的问题并设法解决。 四结果讨论与问题解决 10分钟 课题组成员对本组的试验结果进行组内讨论，计算乙酰水杨酸的产率。汇总( 组同学的试验结果，分析不同催化剂的催化活性，从中选出两种较高的催化剂。 写出实验报告