《有机化学》课程教学资源_有机化学（B）Ⅱ_第十一章 酚和醌

有机化学 Organic Chemistry 教材：徐寿昌主编高等教育出版社 第十一章酚和醌 主讲教师：邢令宝 山东理工大学化学工程学院

第十一章 酚和醌 主讲教师：邢令宝 山东理工大学化学工程学院 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry

参考资料： 1)基础有机化学（上、下）邢其毅等编高等教育出版社 2)有机化学（上、下)莫里森等南京大学化学系编译 科学出版社 3)有机化学 伍越寰等编， 中国科技大学出版社 4)基础有机化学习题解答与解题示例邢其毅等主编 北京大 学出版社 5)有机化学，胡宏纹编，高教出版社 6)利用网络资源学习

参考资料： 1）基础有机化学（上、下） 郉其毅等编 高等教育出版社 2）有机化学（上、下） 莫里森等 南京大学化学系编译 科学出版社 3）有机化学 伍越寰等编 中国科技大学出版社 4）基础有机化学习题解答与解题示例 郉其毅等主编 北京大 学出版社 5）有机化学，胡宏纹编，高教出版社 6）利用网络资源学习

课堂纪律及考试： 1)不准迟到早退，不准旷课； 2)上课不准睡觉，不准玩手机； 3)不准抄袭作业。 总成绩=考试成绩x80%+平时成绩×20% 点名、作业等 Phone:15006530990 QQ:2689429193

课堂纪律及考试： 1）不准迟到早退，不准旷课； 2）上课不准睡觉，不准玩手机； 3）不准抄袭作业。 总成绩 = 考试成绩80 + 平时成绩20 点名、作业等 Phone:15006530990 QQ: 2689429193

第十一章 酚和醌 (一)酚 11.1酚的结构和命名 ·酚一羟基（-OH)直接连在苯环上的化合物称为酚。 ·酚的分类一按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分 为一元酚和多元酚。 酚的命名一以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等

• 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。 • 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分 为一元酚和多元酚。 •酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。 第十一章 酚和醌 （一）酚 11.1 酚的结构和命名

OH OH OH OH 元酚 CH CH; CH; 苯酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 OH OH OH NO2 NO2 NO2 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 对硝基苯酚 OH OH a-萘酚 阝-萘酚 (1-萘酚) (2-萘酚)

一元酚

二元酚 OH OH OH OH OH OH 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 三元酚 OH OH OH HO OH OH HO OH OH 1,2,3-苯三酚 1,3,5-苯三酚 1,2,4-苯三酚 (连苯三酚) (均苯三酚)》 (偏苯三酚)

二元酚 三元酚

*带有优先序列取代基的命名： 当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次 序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为： -COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO, >C=O,-OH(醇)，-OH(酚)，-SH,-NH2,R烷基，-OR,-SR OH 如： 称为对羟基苯磺酸 SO,H

*带有优先序列取代基的命名： 当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次 序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为： 如： 称为对羟基苯磺酸 OH SO3 H -COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2 , -CN, -CHO, >C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2 , R烷基, -OR, -SR

11.2酚的制法 11.2.1从异丙苯制备 CH CH-CH, +CH,CH-CH, H.SO 绿色的合成 路线 CH, CH,-C-0-0-H OH 0,空气，110-120℃ 稀马$O CH,COCH 过氧化物 75-78℃ 氢过氧化异丙苯 1:0.6 反应历程： (1)自由基反应

11.2 酚的制法 反应历程：（1）自由基反应 氢过氧化异丙苯 绿色的合成 路线 1：0.6 11.2.1 从异丙苯制备 + CH3 CH=CH2 CH CH3 CH3 H2 SO4 O-O-H CH3 O2 H2 SO4 OH + CH3 COCH3 CH C 3 空气,110~120℃ 过氧化物 稀 75~78℃

反应历程： (1)自由基反应 CH(CH3)2 ·C(CH3)2 +R一◇ +RH (1)链的引发 ·C(CH3)2 (CH3)2CO0· +02→ (2) (CH3)2CO0· CH(CH3)2 (CH3)2COOH ·C(CH3)2 链的传递 ◇+ (3)

反应历程：（1）自由基反应

(2) 稀硫酸分解得苯酚 CH, CH,-C-O-OH CH CH, CH3 -H20 重排 +H*= C00H2 C-0 OC-CH 1,2-苯 CH: CH 基迁移 +H20 CH: OH CH, CHa CH -0 C-CH OH +OH

（2）稀硫酸分解得苯酚