《有机化学》课程教学资源_有机化学（B）Ⅱ_第十八章 碳水化合物

第十八章 碳水化合物 1.概论 2.单糖的结构 3.单糖的反应 4.二糖 5.多糖

第十八章 碳水化合物 1. 概论 2. 单糖的结构 3. 单糖的反应 4. 二糖 5. 多糖

18-1碳水化合物的概念 碳水化合物又称为糖类。它们是一类重要的天然 有机化合物。碳水化合物含有碳、氢、氧三种元素. 例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等 从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或多 羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮)的 化合物。 可以用通式C(H,O),来表示 例如：葡萄糖CH1206可以写成C6H2O)6 蔗糖C12H2201u可以写成C12H20)11 有些不符合上述通式（例如鼠李糖C。H12Os)

18-1 碳水化合物的概念 有些不符合上述通式（例如鼠李糖C6H12O5 ) 碳水化合物又称为糖类。它们是一类重要的天然 有机化合物。碳水化合物含有碳、氢、氧三种元素. 从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或多 羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮）的 化合物。 例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等 可以用通式Cx (H2O)y来表示 例如:葡萄糖C6H12O6可以写成 C6 (H2O)6 蔗糖C12H22O11可以写成 C12(H2O)11

自然界中存在的碳水化合物都具有旋光性，并且一 对对映体中只有一个异构体天然存在。 如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在， 左旋的葡萄糖是没有的。 碳水化合物的分类： 碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低 聚糖和多糖三类

自然界中存在的碳水化合物都具有旋光性，并且一 对对映体中只有一个异构体天然存在。 如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在, 左旋的葡萄糖是没有的。 碳水化合物的分类： 碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低 聚糖和多糖三类

恢小百物 的分类 碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ①单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。如葡萄糖、 果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有甜味。 ②低聚糖：能水解为2一10个单糖的碳水化合物。如麦芽糖、蔗糖等 都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般天然多糖能 水解生成100一300个单糖。如淀粉、纤维素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体)，难溶于水

碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ①单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。如葡萄糖、 果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有甜味。 ②低聚糖：能水解为2－10个单糖的碳水化合物。如麦芽糖、蔗糖等 都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般天然多糖能 水解生成100－300个单糖。如淀粉、纤维素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体），难溶于水。 碳水化合物 的分类

18-2单糖的结构 葡萄糖— 存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、页等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖一大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖 一是核酸的组成部分。 18-2-1单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛 CH2-CH-CH-CH-CH-CHO OH OHOHOHOH 醛糖

葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、页等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。 醛糖 18-2 单糖的结构 18-2-1 单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛

结构的确定： (1)分子式为CH1206;用钠汞齐还原生成己六醇； 用Ⅱ进一步还原可得正己烷； (2)葡萄糖可与羟胺、苯肼等羰基试剂作用，证明有 羰基；可用溴水氧化为糖酸（证明为醛基） (3)葡萄糖与乙酸酐作用，可以生成五乙酰基衍生物 说明含有五个羟基，由于两个羟基若连在同一碳原子 上的结构不稳定，所以这五个羟基分别连在五个碳原 子上

（1）分子式为C6H12O6；用钠汞齐还原生成己六醇； 用HI进一步还原可得正己烷； （2）葡萄糖可与羟胺、苯肼等羰基试剂作用，证明有 羰基；可用溴水氧化为糖酸（证明为醛基） （3）葡萄糖与乙酸酐作用，可以生成五乙酰基衍生物 说明含有五个羟基，由于两个羟基若连在同一碳原子 上的结构不稳定，所以这五个羟基分别连在五个碳原 子上。 结构的确定：

果糖是开链的五羟基-2-已酮 CH2-CH-CH-CH-C-CH2 酮糖 OHOH OHOH O OH CHO CH,OH CHO CHOH co CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CH,OH CHOH CHOH CH2OH 丁醛糖 戊酮糖 己醛糖

酮糖

葡萄糖是一种己醛糖： CHO CHO H OH HO- H 22 H OH H OH CH-OH CH2OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 或D-(+)-葡萄糖 可

葡萄糖是一种己醛糖： (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 或 D-(+)-葡萄糖

果糖是一种己酮糖： CH2OH C=0 C=0 HO 一H 92 H OH H OH CH2OH CH2OH (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或D-()果糖 回同

果糖是一种己酮糖： (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或 D-(-)-果糖

18-2-2单糖的构型 最简单的单糖是2,3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子 CHO CHO H-C-OH . HO-C-H CH2OH CH,OH D-(+)-甘油醛 L-(一）-甘油醛

18-2-2 单糖的构型 最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子