《有机化学》课程教学资源_有机化学（B）Ⅱ_第十七章 杂环化合物

第十七章 杂环化合物 ●一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子 有氧、硫和氮： H ·环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大， 可以是稠合的环。 ·杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 三分之一

•一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子 有氧、硫和氮： • 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 •环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大， 可以是稠合的环。 第十七章 杂环化合物 • 杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 三分之一

杂环化合物的分类和命名 常见的杂环化合物如下： 五元杂环化合物分类及名称 类 别 含一个杂原子 含二个杂原子 N 单 环 H H H 呋喃 噻盼 吡咯 吡唑 咪唑 噁唑 噻唑 furan thiophene pyrrole pyrazole imidazole oxazole thiazole 苯并呋喃 苯并咪唑 benzofuran benzoimidazole H 苯并噻吩 环 苯并噁唑 thionaphthene benzoxazole 吲哚 (苯并吡咯)》 苯并噻唑 benzothiazole indole

常见的杂环化合物如下： √ √ √ √ 杂环化合物的分类和命名

第十七章 杂环化合物 六元杂环化合物分类及名称 类 别 含一个杂原子 含二个杂原子 单 环 吡啶 哒嗪 密啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine 喹啉 酞嗪 quinoline phthalazine 异喹啉 稠 环 isoquinoline 1,10-菲咯啉 吖啶 1,10-phenanthroline acridine

√ √ 第十七章 杂环化合物

已经学过的杂环化合物： •这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。 H 8-戊内酯 丁二酸酐 己内酰胺 环氧乙烷 丁二酰亚胺 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物 (简称芳杂化合物)

•这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。 • 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物 （简称芳杂化合物）。 • 已经学过的杂环化合物：

17.1杂环化合物的分类和命名 ·按骨架分类：五元杂环、六元杂环；单杂环和稠杂环等。 ·命名—按英文音译。常见的杂环有： H furan thiophene pyrrole pyridine 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 N N H quinoline thiazole pyrimidine indole 喹啉 噻唑 嘧啶 吲哚

•按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。 • 命名——按英文音译。常见的杂环有： 17.1 杂环化合物的分类和命名 喹啉 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 噻唑 嘧啶 吲哚

·命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体， 从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相 同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环 上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号： -COOH c cu. 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 4-甲基咪唑 5-甲基鏖唑 ·命名2：环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂 原子的位置叫o位，其次为B位，再次为y位： CH2COOH CHs CH H a,d心-二甲基呋喇 B-吲哚乙酸 Y-甲基吡啶 (2,5-二甲基呋喃) (3-吲哚乙酸) (4-甲基吡啶)

• 命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体， 从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相 同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环 上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号： • 命名2：环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂 原子的位置叫位，其次为位，再次为位：

·含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编 号从连有取代基（或氢原子)的那个杂原子开始，顺 序定位，使另一个杂原子的位次保持最小： CH, 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮 (不命名为：5-甲基-2-苯基-3-吡唑酮)

• 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编 号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺 序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：

命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称： 茂 H (环戊二烯) 氧（杂）茂 硫（杂）茂 氮（杂）茂 苯 氮（杂）苯 萘 1-氨（杂）萘 ·在没有误会的情况下，“杂”字可以省去

命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称： • 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去

17.2杂环化合物的结构与芳香性 (1)五元杂环化合物一呋喃、噻吩、吡咯的结构 ·五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 杂原子均以 sp2杂化( 未杂化的P H 上有2个电 呋喃 子参加成环 吡咯 p(2),sp2(1,1,2) p(2),sp2(1,1,1) ·杂原子的未共用电子对参加了 芳香性的六π电子体系的形成。体 噻吩 系符合4n+2休克尔规则。 p(2),sp2(1,1,2)

（1）五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构 • 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 • 杂原子的未共用电子对参加了 芳香性的六电子体系的形成。体 系符合4n+2休克尔规则。 17.2 杂环化合物的结构与芳香性 杂原子均以 sp2 杂 化 （ 未杂 化的P 上 有 2个 电 子参加成环 ） p(2), sp2 p(2), sp (1,1,1) 2 (1,1,2) p(2), sp2 (1,1,2)

吡咯( N-H): N:2s22p3 p轨道 ,p轨道 #土+子 sp杂化 N- s轨道 p轨道 Sp轨道 呋喃( Eo 0:2s22p p轨道 p轨道 Sp2杂化轨道 #4 Sp杂化 S轨道 p轨道 Sp轨道 噻吩( s )具有与呋喃相似的结构

sp2 杂化 p轨道 sp2 轨道 p轨道 s轨道 N p轨道 H N:2s 2p 2 3 呋喃( ) O ： O:2s 2p 2 4 杂化 p轨道 轨道 p轨道 s轨道 p轨道 sp2 sp2 O sp 杂化轨道 2 噻吩( ) S 具有与呋喃相似的结构。 吡咯( ) N-H ：