《有机化学》课程教学资源_有机化学（B）Ⅱ_第十二章 醛和酮

有机化学 Organic Chemistry 教材：徐寿昌主编高等教育出版社 第十二章 酮和醛核磁共振谱 主讲教师：邢令宝 山东理工大学化学工程学院

第十二章 酮和醛 核磁共振谱 主讲教师：邢令宝 山东理工大学化学工程学院 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry

参考资料： 1)基础有机化学（上、下)邢其毅等编高等教育出版社 2)有机化学（上、下)莫里森等南京大学化学系编译 科学出版社 3)有机化学 伍越寰等编中国科技大学出版社 4)基础有机化学习题解答与解题示例邢其毅等主编 北京大 学出版社 5)有机化学，胡宏纹编，高教出版社 6)利用网络资源学习

参考资料： 1）基础有机化学（上、下） 郉其毅等编 高等教育出版社 2）有机化学（上、下） 莫里森等 南京大学化学系编译 科学出版社 3）有机化学 伍越寰等编 中国科技大学出版社 4）基础有机化学习题解答与解题示例 郉其毅等主编 北京大 学出版社 5）有机化学，胡宏纹编，高教出版社 6）利用网络资源学习

课堂纪律及考试： 1)不准迟到早退，不准旷课； 2)上课不准睡觉，不准玩手机： 3)不准抄袭作业。 总成绩=考试成绩x80%+平时成绩×20% 点名、作业等 Email:youjihuaxue2015@163.com Code:youjihuaxue Phone:15006530990QQ:2689429193

课堂纪律及考试： 1）不准迟到早退，不准旷课； 2）上课不准睡觉，不准玩手机； 3）不准抄袭作业。 总成绩 = 考试成绩80 + 平时成绩20 点名、作业等 Email: youjihuaxue2015@163.com Code: youjihuaxue Phone:15006530990 QQ: 2689429193

第十二章 酮和醛核磁共振谱 ·醛和酮均含有羰基官能团： ·羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛： -CHO或 叫醛基。 •羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。 an aldehyde an ketone

• 醛和酮均含有羰基官能团： • 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛： —CHO 或 叫醛基。 • 羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。 第十二章 酮和醛 核磁共振谱 O R H O R R an aldehyde an ketone

醛和酮的分类： ①根据烃基的不同，可将醛、酮分为： 脂肪防族醛、酮：CHCHO,CH,COCH 芳香族醛、酮：C6H,CHO,C。HsCOCH,3; 饱和醛、酮：CH,CHO,CH3 COCH2CH3 不饱和醛、酮：CH2=CHCHO,CH,COCH=C(CH)2 ②根据醛、酮分子中羰基的个数，可分为： 一元醛、酮，二元醛、酮等； ③根据酮羰基所连的两个烃基是否相同，分为： 单酮：CH3COCH3(R=R) 混酮：CH COCH,CH3,C6 HCOCH3(R≠R)

醛和酮的分类： ① 根据烃基的不同，可将醛、酮分为： 脂肪族醛、酮：CH3CHO，CH3COCH3 芳香族醛、酮：C6H5CHO，C6H5COCH3 ； 饱和醛、酮：CH3CHO，CH3COCH2CH3 不饱和醛、酮：CH2=CHCHO，CH3COCH=C(CH3 )2 ② 根据醛、酮分子中羰基的个数，可分为： 一元醛、酮，二元醛、酮等； ③ 根据酮羰基所连的两个烃基是否相同，分为： 单酮：CH3COCH3 ( R=R’ ) 混酮：CH3COCH2CH3， C6H5COCH3 ( R≠R’ )

12.1醛、酮的结构和命名 (1)醛酮的结构 易受亲核试剂进攻， 发生亲核加成 羰基π电子云示意图 甲醛的结构 H、 CH, 甲醛 H一C=O 丙酮 CH, C=0 偶极矩2.27D 偶极矩2.85D

sp2 易受亲核试剂进攻， 发生亲核加成 12.1 醛、酮的结构和命名 （1）醛酮的结构 甲醛的结构 羰基π电子云示意图 偶极矩 2.27D 偶极矩 2.85D

(2) 醛酮的命名 (1) 脂肪族醛酮命名：以含有羰基的最长碳链为主链， 支链作为取代基，主链中碳原子的编号从靠近羰基 的一端开始（酮需要标明位次）： CH,-CH CH2-CHO CH3 CH:-CH2-C-CH-CH CH3 3-甲基丁醛 2-甲基-3-戊酮 ·也可用希腊字母o表示靠近羰基的碳原子，其次为B

(1) 脂肪族醛酮命名: 以含有羰基的最长碳链为主链, 支链作为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基 的一端开始(酮需要标明位次): • 也可用希腊字母表示靠近羰基的碳原子,其次为、 、. （2）醛酮的命名

例如： CHCHCH CHCHO CH,CH-C CHCH CH3 Br Br 4甲基戊醛 2,4-二溴-3-戊酮 (Y甲基戊醛) (a-a-二溴-3-戊酮)） (2)芳香醛、酮的命名，常将脂链作为主链，芳环为取 代基： CH-CH-CHO CHO 3-苯基丙烯醛 3,3-二甲基环己基甲醛 (3-苯基丙烯醛)

例如： (2)芳香醛、酮的命名，常将脂链作为主链，芳环为取 代基:

(③)比较简单的酮还常用羰基两边烃基的名称来命名： CHa-C-CH,CH 甲（基）乙（基）甲酮（简称甲乙酮） (4)二元酮命名时，两个羰基的位置除可用数字标明外， 也可用、B、.表示它们的相对位置，0表示两个羰 基相邻，B表示两个羰基相隔一个碳原子： 0 CH:CH,C-C CH: cH,CcH。 CH 2,3-戊二酮 2,4-戊二酮 (a-戊二酮) (β-戊二丽)

(4) 二元酮命名时,两个羰基的位置除可用数字标明外, 也可用、、.表示它们的相对位置， 表示两个羰 基相邻， 表示两个羰基相隔一个碳原子： (3) 比较简单的酮还常用羰基两边烃基的名称来命名:

12.2醛酮的制法 12.2.1醇的氧化和脱氢 ·伯醇和仲醇氧化或脱氢反应，可分别生成醛、酮。 例1： K2Cr207+H2S04 CH CH2OH CH CHO [O] 例2： OH 0 C03 CH3CH2CHCH3 CH3CH2CCH3 H2S04 OH Na2Cr207 H2S04 OH H2CrO4 CHCH2CH3 CCH2CH3

• 伯醇和仲醇氧化或脱氢反应，可分别生成醛、酮。 例1： 例2： 12.2 醛酮的制法 12.2.1 醇的氧化和脱氢 CH3 CH2 CHCH3 CH3 CH2 CCH3 OH O CrO3 H2 SO4 OH O Na2 Cr2 O7 H2 SO4 CHCH2 CH3 CCH2 CH3 H2 CrO4 OH O