山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第四章 芳香烃 Aromatic Hydrocarbon

第四章 芳香烃 (Aromatic Hydrocarbons) 定义：苯及其化学性质类似于苯的化合物 单环芳烃 苯系芳烃 稠环芳烃 分类： 多环芳烃 非苯芳烃 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 芳香烃（Aromatic Aromatic Aromatic Hydrocarbons) Hydrocarbons) Hydrocarbons) 第四章 定义：苯及其化学性质类似于苯的化合物 苯及其化学性质类似于苯的化合物 单环芳烃 苯系芳烃 稠环芳烃 分类： 多环芳烃 非苯芳烃

芳香烃 ( Aromatic Hydrocarbons ) 第一节 单环芳烃 ( Simple aromatic hydrocarbons) 第二节 稠环芳烃 (Fused polycyclic aromatic hydrocarbons ) 第三节 非苯芳烃 ( Non-benzenoid aromatic hydrocarbons ) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一节 单环芳烃 ( Simple aromatic hydrocarbons) Simple aromatic hydrocarbons) 第二节 稠环芳烃 (Fused polycyclic polycyclic aromatic hydrocarbons ) aromatic hydrocarbons ) 第三节 非苯芳烃 ( Non-benzenoid benzenoid aromatic hydrocarbons ) aromatic hydrocarbons ) ( Aromatic Hydrocarbons ) Aromatic Aromatic Hydrocarbons ) Hydrocarbons ) 芳香烃

第一节 单环芳烃 Simple aromatic hydrocarbons) 苯的分子结构 二、单环芳烃的同分异构和命名 三、 单环芳香烃的性质 四、苯环上亲电取代的定位效应 及理论解释 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、苯的分子结构 二、单环芳烃的同分异构和命名 单环芳烃的同分异构和命名 三、单环芳香烃的性质 单环芳香烃的性质 四、苯环上亲电取代的定位效应 苯环上亲电取代的定位效应 及理论解释 第一节 单环芳烃 第一节 单环芳烃 ( Simple aromatic hydrocarbons) Simple aromatic hydrocarbons)

苯的分子结构 Structure of benzene 1.Kekule结构式 1825年 C.H6 Kekul'e式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 1．Kekule结构式 1825 年 C6H6 Kekul’e式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 一、苯 的分子结构 一、苯 的分子结构 ( Structure of benzene ) Structure of benzene )

未解决的问题 (1)苯环有3个C一C,但不易加成， 环异常稳定 H2 + 119.6kJmol-1 Ni 3 Ni +207.4 kJ-mol-1 差值119.6×3-207.4=151.4kJm0l-1 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 未解决的问题 （ 1）苯环有 3 个 C ═ C ，但不易加成， 环异常稳定 H 2 Ni + 119.6kJ·mol － 1 Ni 3H 2 + 207.4kJ·mol － 1 差值119.6 × 3 －207.4=151.4 kJ·mol － 1

未解决的问题 (2)如果为单双键交替时，苯环为 不等六边形，实验证明，6个C,6 个H,6个边相同。 无二种 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 （2）如果为单双键交替时，苯环为 不等六边形，实验证明，6个C，6 个H，6个边相同。 未解决的问题 X X X X 无二种

2.苯分子结构的近代观点： H 0.139nm H 120 H 利作：付雷未凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 2. 苯分子结构的近代观点： 苯分子结构的近代观点： H H H H H H 0. 1 3 9 n m 1 2 0O C C C C C C H H H H H H

苯分子结构的近代观点 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 H H H H H H 苯分子结构的近代观点 苯分子结构的近代观点

二.单环芳烃的同分异构和命名 1.同分异构现象 CH; 一元取代物： methylbenzene 二元取代物： CH3 CH, CH;- CH; CH; CH; 1, 2一二甲苯 1,3一二甲苯 1,4一二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 o-dimethylbenzene m-dimethylbenzene p-dimethylbenzene

制作：付蕾 朱凤岗 1. 同分异构现象 一元取代物： 二元取代物： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1，2—二甲苯 邻二甲苯 o-dimethylbenzene 1，3—二甲苯 间二甲苯 m-dimethylbenzene 1，4—二甲苯 对二甲苯 p-dimethylbenzene 二.单环芳烃的同分异构和命名 二.单环芳烃的同分异构和命名 单环芳烃的同分异构和命名 CH3 methylbenzene methylbenzene

三元取代物： CH; CH3 CH; CH; CH; CH; CH; CH; H3 1,2,3一三甲苯 1,3,5一三甲苯1,2,4一三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 Vic- sym- unsym- trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 三元取代物： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1, 2, 3—三甲苯 连三甲苯 vic￾trimethylbenzene 1, 3, 5—三甲苯 均三甲苯 sym￾trimethylbenzene 1, 2, 4—三甲苯 偏三甲苯 unsym￾trimethylbenzene