山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十三章 杂环化合物和生物碱 Heterocyclic compounds and alkaloids

第十三章 杂环化合物与生物碱 Heterocyclic compounds and alkaloids 定义：在环状化合物中，组成环的原子除碳 原子外，还含有其他原子。 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 furan pyrrole thiophene pyridine 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 ( Heterocyclic compounds and alkaloids ) 第十三章 杂环化合物与生物碱 定义：在环状化合物中，组成环的原子除碳 原子外，还含有其他原子。 O 吡啶 pyridine S N 呋喃 furan 噻吩 thiophene N 吡咯 pyrrole

芳杂环(aromatic heterocycte) 环为平面型，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物。 NH 内酯、内酰胺、内酐、环氧化物一结构属杂 环、性质似脂。不列入讨论范围。 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 芳杂环 (aromatic heterocycte) (aromatic heterocycte) 环为平面型，环内 环为平面型，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物。 则，具有一定芳香性的杂环化合物。 C O O C N H O C C O O O O 内酯、内酰胺、内酐、环氧化物—结构属杂 环、性质似脂。不列入讨论范围

第十三章杂环化合物与生物碱 ( Heterocyclic compounds and alkaloids ) 第一节杂环化合物 (Heterocyclic compounds ) 第二节生物碱 (Alkaloids) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 ( Heterocyclic compounds and alkaloids ) 第十三章 杂环化合物与生物碱 第一节 杂环化合物 (Heterocyclic Heterocyclic compounds ) compounds ) 第二节 生物碱 (Alkaloids) Alkaloids)

第一节杂环化合物 Heterocyclic compounds 一、 分类和命名 Classification and nomenclature 二、杂环化合物的的结构 Structures of heterocyclic compounds 三、杂环化合物的化学性质 Reactions of heterocyclic compounds) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一节 杂环化合物 ( Heterocyclic compounds ) 第一节 杂环化合物 ( Heterocyclic Heterocyclic compounds compounds ) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 二、杂环化合物的的结构 杂环化合物的的结构 ( Structures of Structures of heterocyclic heterocyclic compounds ) compounds ) 三、杂环化合物的化学性质 杂环化合物的化学性质 ( Reactions of Reactions of heterocyclic heterocyclic compounds) compounds)

米 一、 分类和命名 Classification and i nomenclature 1.分类(Classification 五元杂环如 单杂环 六元杂环如 杂环化合物 环与单杂环稠并，如 稠杂环 两个以上单杂环稠并 制作：付雷朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 1. 分类 ( Classification ) Classification ) 杂环化合物 单杂环 五元杂环, 如 O N H S 六元杂环, 如 N 稠杂环 苯环与单杂环稠并, 如 N H N 两个以上单杂环稠并

2.命名(Nomenclature) 译音法： 在同音汉字左边+口字。 H furan pyrrole thiophene pyridine 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 N H pyrimidine indole quinoline 嘧啶 吲哚 喹啉 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 2. 命名 ( Nomenclature) ( Nomenclature) 译音法： 在同音汉字左边 + 口字。 O N H S N furan pyrrole thiophene pyridine 呋 喃 吡 咯 噻 吩 吡 啶 N H indole 吲 哚 N quinoline 喹 啉 N N pyrimidine 嘧啶

规则： >含1个杂原子：从杂原子开始，杂原子邻 位的碳原子也可依次用a、B、y.编号。 含多个杂原子 相同：从连H或取代基 咪唑 的杂原子开始。 imidazole 不同：按O,S,N顺序和最 低系列规则，先考虑杂原 噻唑 子，再考虑取代基。 thiazole 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 规则： ¾ 含1个杂原子：从杂原子开始， 原子：从杂原子开始，杂原子邻 位的碳原子也可依次用α、β、γ.编号。 ¾ 含多个杂原子 咪唑 H imidazole N N 1 2 3 相同：从连 H 或取代基 的杂原子开始。 的杂原子开始。 不同：按O, S, N O, S, N 顺序和最 低系列规则，先考虑杂原 低系列规则，先考虑杂原 子，再考虑取代基。 噻唑 thiazole 1 2 3N S 子，再考虑取代基

注解： 当两个杂原子不相同时，编号的次序是： 价数小的在前，大的在后； 四价数相等时，原子序数小的在前，大的 在后。 S N O、S、N的 3价 次序如左： 2价州 原子序数小 原子序数大 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 注解： O S N 当两个杂原子不相同时，编号的次序是： 当两个杂原子不相同时，编号的次序是： 价数小的在前，大的在后； 价数小的在前，大的在后； 价数相等时，原子序数小的在前，大的 价数相等时，原子序数小的在前，大的 在后。 2价 3价 原子序数小 原子序数大 O、S、N的 次序如左：

规则： >某些稠杂环遵习惯：嘌呤、吲哚、喹啉 5 6 H H 嘌呤 吲哚 喹啉 purine indole quinoline 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 规则： ¾ 某些稠杂环遵习惯：嘌呤、吲哚、喹啉 某些稠杂环遵习惯：嘌呤、吲哚、喹啉 N N N N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H 嘌呤 purine 喹啉 quinoline N 1 2 3 5 4 6 7 8 吲哚 indole H N 1 2 3 4 5 6 7

规则： 当环上的取代基为R-,-NO2,X,-NH2? -OH时，杂环为母体；为-CHO,-SOH, -COOH,-CONH,时，杂环为取代基。 COOH CHO 2-氯吡咯 2-呋喃甲醛 3一吡啶甲酸 a一氯吡咯 α-呋喃甲醛 B-吡啶甲酸 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 规则： ¾ 当环上的取代基为 R-, -NO2, -X, -NH2, -OH 时, 杂环为母体；为 杂环为母体；为 -CHO, -SO3H, -COOH, -CONH2 时, 杂环为取代基。 杂环为取代基。 N H C l 2-氯吡咯 α-氯吡咯 O C H O 2- 呋喃甲醛 α-呋喃甲醛 N C O O H 3 - 吡啶甲酸 β-吡啶甲酸