山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第九章 醛酮醌（Aldehydes、Ketones、quinones）

第九章 醛酮醌 (Aldehydes ， ketones ， quinones ) 第一节 醛和酮 ( Aldehydes ， ketones ) 第二节 醌 ( Quinones) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第九章 醛 酮 醌 （Aldehydes , ketones , quinones ) 第一节 醛和酮 ( Aldehydes , ketones ) 第二节 醌 ( Quinones)

第一节 醛和酮 Aldehydes ketones 一、分类和命名 Classification and nomenclature 二、化学性质 Reactions of aldehydes ketones 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一节 醛和酮 ( Aldehydes , ketones ) 第一节 醛和酮 ( Aldehydes , ketones ) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) 二、化学性质 ( Reactions of aldehydes , ketones )

一、分类和命名 Classification and nomenclature 1.分类(Classification) 烃基：脂肪族醛酮；芳香族醛酮 羰基数目：一元醛酮；二元醛酮 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) ( Classification and nomenclature ) 1. 分类 ( Classification ) 烃基 : 脂肪族醛酮；芳香族醛酮 脂肪族醛酮；芳香族醛酮 羰基数目：一元醛酮；二元醛酮 一元醛酮；二元醛酮

2.命名(Nomenclature) 选主链：含羰基和重键 系统法 Ar-取代基 编号：近羰基端 (阿，希)， 指明羰基位置和数目 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 2. 命名 ( Nomenclature) 选主链：含羰基和重键 选主链：含羰基和重键 Ar– 取代基 编 号：近羰基端（阿，希）， 号：近羰基端（阿，希）， 指明羰基位置和数目 指明羰基位置和数目 系 统 法

二、化学性质 Reactions of aldehydes ketones 结构分析： 键角接近120° 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 二、化学性质 ( Reactions of aldehydes , ketones ) 结构分析： C O s p 2 σ 键 角接近 1 2 0 ° C O C O δ δ +

二、化学性质 Reactions of aldehydes ketones a-H反应 6+6 CH- C=0 H R 碱和亲核试 剂进攻部位 醛基的特殊反应 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 二、化学性质 ( Reactions of aldehydes , ketones ) CH 3 — C —C = O H H H （ R ） δ + δ – α- H反应 碱和亲核试 剂进攻部位 醛基的特殊反应

羰基的加成反应 (1)与HCN加成： 醛、甲基酮，C以下环烷酮 OH R-C=O HCN OH R- C-CN H(CH3) H (CH3> OH H20 R—( COOH H H (CH3) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 1. 羰基的加成反应 （ 1）与HCN加成： 醛、甲基酮， C 8以下环烷酮 R – C = O H （CH 3 ） + HCN OH － R C H （CH 3 ） CN OH H 2 O H + R— C — COOH H （CH 3 ） OH

讨论： ①用途：增碳反应 练习： OH CH,CHO→CH3-CH-COOH 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 讨论： ①用途：增碳反应 ①用途：增碳反应 CH3CHO OH CH3－CH－COOH 练习：

讨论：②历程： HCN+OH-÷H,O+CN >-a管>ccc-0>cc< OH 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 讨论： ② 历程： HCN + OH－ H2O + CN－ C O－ CN C OH CN CN－ 慢 H—OH 快 C = O 通式： C = O Nu－ C O－Nu H+ C OHNu

讨论：③活性： H一C一H R-C-1 H > Ar-C-H 0 0 >CH,GR 0 解释：R越多越大，空间位阻越大； C电子密度越大，速度越慢。 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 讨论： ③活性： ＞ CH3—C—CH3 O ＞ ＞ CH3—C—R O O ＞ ＞ H— C— H Ar— C— H R— C— H O O O 解释： R 越多越大，空间位阻越大； 越多越大，空间位阻越大； C 电子密度越大，速度 电子密度越大，速度 越慢。 +