山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第八章 醇酚醚（Alcohols、Phenols Ethers）

第八章醇酚醚 (Alcohols phenols ethers 乙醇 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第八章 醇 酚 醚 （Alcohols , phenols , ethers ) Alcohols , phenols , ethers )

第八章醇酚醚 (Alcohols ， phenols ， ethers ) 第一节醇(Alcohols) 第二节酚(Phenols) 第三节醚(Ethers) 第四节硫醇、硫酚、硫醚 (Mercaptan, thiophenol, thioether) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 （Alcohols , phenols , ethers ) Alcohols , phenols , ethers ) 第八章 醇 酚 醚 第一节 醇 ( Alcohols ) Alcohols ) 第二节 酚 ( Phenols ) Phenols ) 第三节 醚 ( Ethers ) Ethers ) 第四节 硫醇、硫酚、硫醚 硫醇、硫酚、硫醚 （Mercaptan Mercaptan , thiophenol thiophenol , thioether thioether）

第一节醇（Alcohols) 醇的分类和命名 Classification and nomenclature 二、醇的物理性质 Properties of alcohols 三、醇的化学性质 Reactions of alcohols 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一节 醇 ( Alcohols ) Alcohols ) Alcohols ) 一、醇的分类和命名 醇的分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 二、醇的物理性质 ( Properties of alcohols ) Properties of alcohols ) 三、醇的化学性质 ( Reactions of alcohols ) Reactions of alcohols )

一 醇的分类和命名 Classification and nomenclature 1.分类(Classification) 脂肪醇 一元醇 脂环醇 二元醇 芳香醇 多元醇 伯醇仲醇叔醇 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、醇的分类和命名 ( Classification and nomenclature ) ( Classification and nomenclature ) 1. 分类 ( Classification ) Classification ) 一元醇 二元醇 多元醇 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 R - OH 伯醇 仲醇 叔醇

2.命名(Nomenclature) Common name: 先叫烃基，后叫醇 C2H;OH (CH)COH 乙醇 叔丁醇 ethyl alcohol tert-butyl alcohol CH,=CHCH,OH CH2OH 烯丙醇 苯甲醇 allyl alcohol benzyl alcohol 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 C2H5OH 2. 命名 ( Nomenclature) Nomenclature) Common name Common name：先叫烃基，后叫醇 先叫烃基，后叫醇 乙醇 ethyl alcohol 叔丁醇 tert-butyl alcohol 烯丙醇 allyl alcohol C H 2O H 苯甲醇 benzyl alcohol (CH3)3COH CH2=CHCH2OH

命名(Nomenclature) Systematic name: 选主链：含一OH和重键， Ar一取代基 编号：近一OH端， 指明一OH位置和数目 HO 2甲基-3-戊醇 CH 3CHCHCH2CH3 2-methyl-3-pentanol CH3 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 命名 ( Nomenclature) Nomenclature) Systematic name Systematic name： 选主链：含－OH和重键， Ar－取代基 编 号: 近－OH端， 指明－OH位置和数目 CH 3CHCHCH2CH 3 CH3 HO 2-甲基-3-戊醇 2-methyl-3-pentanol

命名(Nomenclature) OH A. CH=CHCH,OH B. CH; CH3-C=CHCH,CHCH A.3一苯基一2一丙烯一1一醇 3-phenyl-2-propene-1-ol B.5-甲基一4一己烯一2一醇 5-methyl-4 -hexene-2-ol 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 命名 ( Nomenclature) ( Nomenclature) Nomenclature) A. －CH CHCH2OH B. 5－甲基－4－己烯－2－醇 5- methyl- 4 -hexene-2- ol A. 3－苯基－2－丙烯－1－醇 3-phenyl-2-propene-1- ol CH3 －C CHCH2CHCH3 CH3 OH B

命名(Nomenclature) HOCH CH=CCHCH2CH2Br CH CH3 3-乙基-6-溴-2.己烯-1-醇 6-bromo-3-ethyl-2-hexene-1-ol 10 H 16 1] (10E,12Z)-10,12-十六碳二烯一1一醇 (10E,12Z )-10,12-hexadecadiene-1-ol 刷F:N雷不凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 HOCH2CH=CCH2CH2CH2Br CH 2CH 3 3-乙基 – 6 - 溴–2 - 己烯 - 1- 醇 6-bromo-3- ethyl-2-hexene-1- ol O H 10 11 1 13 12 16 （10E,12Z）–10,12 - 十六碳二烯－1－醇 （10E,12Z ）–10,12 –hexadecadiene-1-ol 命名 ( Nomenclature) Nomenclature)

二、醇的物理性质 Properties of alcohols 1.为什么醇的b.p.比相对分子质量近似 的烃、卤代烃、醛、瞇高？ 2.为什么低相对分子质量的醇溶于水， 从丁醇开始Mr乙，水溶性y R 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 二、醇的物理性质 ( Properties of alcohols ) ( Properties of alcohols ) 1.为什么醇的b . p .比相对分子质量近似 的烃、卤代烃、醛、醚高？ 2. 为什么低相对分子质量的醇溶于水， 从丁醇开始 Mr ↗ ，水溶性 ↘ ？ R O H O H R H O R R O H O H H O H H

三、醇的化学性质 Reactions of alcohols 结构分析： H H RC C女O÷H H H B-H a-H (酸碱反应) 反应部位 (卤化反应) →H (氧化反应) B -H (消除反应) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 三、醇的化学性质 ( Reactions of alcohols ) ( Reactions of alcohols ) 结构分析： 反应部位 O －H （酸碱反应） C －O （卤化反应） α－H （氧化反应） β－H （消除反应） R C C O H H H H H β - H α - H C O : : H H H sp H 3