山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第三章 不饱和烃 Unsaturated Hydrocarbon

第三章 不饱和烃 (Unsaturated Hydrocarbons 第一节烯烃和炔烃 Alkenes and Alkynes) 第二节二烯烃 Dienes 第三节萜类化合物 (Terpenoids) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第三章 不饱和烃 （Unsaturated Unsaturated Hydrocarbons ) Hydrocarbons ) Hydrocarbons ) 第一节 烯烃和炔烃 ( Alkenes and Alkynes) Alkenes and Alkynes) 第二节 二烯烃 ( Dienes ) 第三节 萜类化合物 （Terpenoids Terpenoids)

第一节 烯烃和炔烃 ( Alkenes and Alkynes) 一、烯烃和炔烃的分子结构 二、烯烃和炔烃的异构现象和命名 三、烯烃和炔烃的化学性质 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一节 烯烃和炔烃 ( Alkenes and Alkynes) Alkenes and Alkynes) 一、烯烃和炔烃的分子结构 烯烃和炔烃的分子结构 二、烯烃和炔烃的异构现象和命名 烯烃和炔烃的异构现象和命名 三、烯烃和炔烃的化学性质 烯烃和炔烃的化学性质

烯烃和炔烃的分子结构 代表物： HC=CH,乙烯 H一C≡C一H乙炔 C-C 键能 347.3 kJmol-1 263.6 kJ-mol- C=C键能 610.9 kJ.mol-1 C≡C键能 225.9 kJ.mol-1 836.8 kJmol-1 C=C丰2C—C C三C丰3C一C 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、烯烃和炔烃的分子结构 一、烯烃和炔烃的分子结构 代表物： H 2C=CH2 乙烯 H — C ≡ C —H 乙炔 C - C 键能 347.3 kJ ·mol - 1 C = C 键能 610.9 kJ ·mol - 1 C ≡C 键能 836.8 kJ ·mol - 1 263.6 kJ ·mol - 1 1 225.9 kJ ·mol - 1 C = C ≠ 2 C —C C ≡C ≠ 3 C —C

1.乙烯(ethene)的分子结构 (1)sp杂化 Hybridization] CH2=CH2 C1s22s22p2 2s22p'2pv2p,” promotion 2s2p2p,2p 1s+bybridization 3sp each orbital has one electron 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 1．乙烯(ethene)的分子结构 C C H H H H CH 2=CH 2 promotion promotion hybridization hybridization C 1s 22s 22p2 2s 22p x 12p y 12p z 0 2s 12p x 12p y 12p z 1 1s + 1p 1s + 1px + 1p y 3 sp 2 each orbital has one electron each orbital has one electron (1) s p 2杂化 『Hybridization 』 (1) s p 2杂化 『Hybridization 』

米 sp2 Hybridization 2px Sp杂化轨道 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 sp2 Hybridization Sp2杂化轨道

sp2 Hybridization To form a planer carbon 120° D2 SD2 Sp2 side view top view 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 sp2 Hybridization 2 Hybridization To form a To form a planer carbon planer carbon

米 sp2 Hybridization 形状一梨形， 成分 夹角一120° 碳原子构型一平面三角形 未杂化的p轨道轴L三个sp杂化轨道所在平面。 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 sp2 Hybridization 2 Hybridization 形状 —梨形， 成分 — s + p 夹角—120° 碳原子构型 —平面三角形 3 1 3 2 未杂化的p轨道轴 ⊥ 三个sp2杂化轨道所在平面。 杂化轨道所在平面

(2)乙烯的结构 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 (2)乙烯的结构

(3)π键 两个p轨道侧面重叠所形成的共价键叫π键。 键长比o键短：C一C0.154nm C=C0.134nm 键能比σ键小： 点 CC 347.3 kJ-mol-1 CΠC263.6kJmo1 不牢固， 不能绕轴旋转 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 （3）π键 两个p 轨道侧面重叠所形成的共价键叫 轨道侧面重叠所形成的共价键叫π键。 特 点 键长比σ键短： C—C 0.154 nm C 0.154 nm C = C 0.134 nm C = C 0.134 nm 键能比σ键小： 不牢固， 不能绕轴旋转 C—C 347.3 kJ C 347.3 kJ·mol-1 C—C 263.6 kJ C 263.6 kJ·mol-1 σ π

Bonding in Ethene C=C键： 10键+1元键 CH2=CH2 π键 o键 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 Bonding in Bonding in Ethene C C H H H H CH2=CH2 C=C 键： 1 σ 键 + 1 π 键