山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十章 羧酸及其衍生物 Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives

第十章 羧酸及其衍生物 Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives 乙酸 苯甲酸 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第十章 羧酸及其衍生物 （ Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives ) 乙酸 苯甲酸

第十章 羧酸及其衍生物 ( Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives ) 第一节羧酸(Carboxylic acids) 第二节羧酸衍生物 ( Carboxylic acid derivatives ) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第十章 羧酸及其衍生物 （ Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives ) 第一节 羧酸 ( Carboxylic acids) Carboxylic acids) 第二节 羧酸衍生物 ( Carboxylic acid derivatives ) Carboxylic acid derivatives )

第一节羧酸 ( Carboxylic acids) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) 二、羧酸的物理性质 ( Properties of carboxylic acids) 三、羧酸的化学性质 ( Reactions of carboxylic acids) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一节 羧酸 ( Carboxylic acids) ( Carboxylic acids) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 二、羧酸的物理性质 羧酸的物理性质 ( Properties of carboxylic acids) Properties of carboxylic acids) 三、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质 ( Reactions of carboxylic acids) Reactions of carboxylic acids)

分类和命名 Classification and nomenclature 1.分类(Classification) 饱和酸 脂肪酸 元酸 不饱和酸 脂环酸 COOH 二元 芳香酸 多元酸 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 1. 分类 ( Classification ) Classification ) 饱和酸 不饱和酸 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 一元酸 二元酸 多元酸 R COOH

2.命名(Nomenclature) Common name: H-COOH CH.COOH 甲酸（蚁酸） 乙酸（醋酸） formic acid acetic acid CH(CH2)COOH CH3(CH2)1COOH 十六酸（软脂酸） 十八酸（硬脂酸） palmitic acid stearic acid 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 Common name Common name ： 2. 命名 ( Nomenclature) ( Nomenclature) H— COOH CH 3COOH 甲酸 (蚁酸 ) formic acid CH 3(CH 2 )14COOH CH 3(CH 2 )16COOH 十六酸 (软脂酸 ) palmitic acid 乙酸 (醋酸 ) acetic acid 十八酸 (硬脂酸 ) stearic acid

Common name: CH(CH2)CH=CH(CH2)COOH 9-十八碳烯酸（油酸) oleic acid CH(CH2)CH=CHCH CH-CH(CH2)-COOH 9,12-十八碳二烯酸（亚油酸） linoleic acid 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 Common name Common name ： CH 3(CH 2) 7CH = CH(CH 2 ) 7COOH CH 3(CH 2 ) 4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2 ) 7-COOH 9, 12 – 十八碳二烯酸（亚油酸） linoleic acid 9 – 十八碳烯酸（油酸） oleic acid

2.命名(Nomenclature) Systematic name: (1)选主链：含-COOH与重键 Ar取代基 (2)编号：近-COOH端（阿拉伯数字，希腊 字母)指明-COOH位置与数目 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 2. 命名 ( Nomenclature) Systematic name Systematic name： (1) 选主链：含– COOH与重键 Ar-取代基 (2) 编号：近–COOH端 ( 阿拉伯数字，希腊 阿拉伯数字，希腊 字母) 指明 – COOH位置与数目

二、羧酸的物理性质 Properties of carboxylic acids 1.为什么羧酸的b.p.比相应醇、酮、醚的 b.p.高 2.低分子羧酸溶于水，随着碳原子数增 加，水溶性减小，但比相应的醇高，为 什么 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 二、羧酸的物理性质 ( Properties of carboxylic acids carboxylic acids ) 1. 为什么羧酸的b.p.比相应醇、酮、醚的 比相应醇、酮、醚的 b.p. 高 2. 低分子羧酸溶于水，随着碳原子数增 低分子羧酸溶于水，随着碳原子数增 加，水溶性减小，但比相应的醇高，为 加，水溶性减小，但比相应的醇高，为 什么

三、化学性质 Reactions of carboxylic acids) 结构分析（Structural analysis): )H 羧酸 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 三、化学性质 ( Reactions of ( Reactions of carboxylic acids) carboxylic acids) carboxylic acids 结构分析（Structural analysis) Structural analysis) ： R C O O H ： R C =O O H ： 羧酸

甲酸的x衍射实验结果： 普通C=0双键键长为1.20A 1.23A 1.36A sp H 醇中C-0单键键长为1.43A p-T共轭 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 甲酸的x衍射实验结果： H C O O H 1.36Å 1.23Å 醇中C-O单键键长为1.43Å 普通C=O双键键长为1.20Å p -π共轭 H C O O H sp2