山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十一章 取代酸 Substituted acids

第十一章 取代酸 ( Substituted acids ) 第一节羟基酸(Hydroxyl acids) 第二节羰基酸(Carbonyl acid) 第三节互变异构现象(Tautomerism) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第十一章 取代酸 ( Substituted acids ) 第一 节 羟基酸 ( Hydroxyl acids ) Hydroxyl acids ) 第二节 羰基酸 ( Carbonyl acid ) Carbonyl acid ) 第三节 互变异构现象（Tautomerism Tautomerism)

第一节羟基酸 Hydroxyl acids 分类和命名 Classification and nomenclature 二、羟基酸的化学性质 Reactions of hydroxyl acids) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一 节 羟基酸 ( Hydroxyl acids ) 节 羟基酸 ( Hydroxyl acids ) Hydroxyl acids ) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 二、羟基酸的化学性质 羟基酸的化学性质 ( Reactions of hydroxyl acids) Reactions of hydroxyl acids)

一、 分类和命名 Classification and nomenclature 1.分类(Classification) (1)R-不同：醇酸，酚酸 (2)-OH位置： a-,B-,Y-羟基酸 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 1. 分类 ( Classification ) Classification ) （ 1 ）R – 不同：醇酸，酚酸 不同：醇酸，酚酸 （ 2 ） – OH位置： α – ，β – ， γ –羟基酸

2.命名(Nomenclature) Common name: 俗名：来源 Systematic name: 酸为母体，-OH为取代基 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 Common name Common name ： 2. 命名 ( Nomenclature) ( Nomenclature) 俗名：来源 Systematic name Systematic name ： 酸为母体， – OH为取代基

二、化学性质 Reactions of hydroxyl acids) 具酸、醇、酚的通性，又具特性 1、酸性：比相应羧酸大 CHCH,COOH CH-CH-COOH CH2-CH,-COOH OH OH pKa 4.88 3.87 4.50 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 二、化学性质 ( Reactions of ( Reactions of hydroxyl hydroxyl hydroxyl acids) 具酸、醇、酚的通性，又具特性 具酸、醇、酚的通性，又具特性 1、酸性：比相应羧酸大 、酸性：比相应羧酸大 CH3CH2COOH CH3- CH - COOH OH CH2- CH2-COOH OH pKa 4.88 3.87 4.50

2、脱水反应和脱羧反应 (1)α-醇酸 -H20 交酯 CH3-CH-OH.HO OC CO OH HO-CH-CH3 △，CHCH H,0 0=C CH-CH 丙交酯 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 2、脱水反应和脱羧反应 （1）α–醇酸 –H2O 交酯 △ C H C O C H C O O O CH3 CH3 丙交酯 + H2O CH3— CH— O H HO OC CO OH H O— CH— CH3 +

-H20 (2)B-醇酸 ·不饱和酸 △ B a R-CH-CH-COOH →R-CH=CH-COOH OH a,B-不饱和酸 HO CH-COOH 酶 H-C-COOH H-CH-COOH HOOC-C-H 苹果酸 延胡索酸（反丁烯二酸)

（2）β–醇酸 –H2O 不饱和酸 △ R— CH CH— COOH β α R— CH— CH— COOH OH H α,β– 不饱和酸 酶 H— C— COOH HOOC—C— H 延胡索酸（反丁烯二酸） HO— CH— COOH H— CH— COOH 苹果酸

-H20 (3)Y-醇酸 内酯 CH-COM CH2-C 0 +H20 CH2 CH2-OH CH2-CH2 CH2C-ONa CH2-CH2 CH2-CH2OH

（3）γ– 醇酸 –H2O 内酯 CH2— C OO H CH2 CH2— O H △ CH2— C O CH2— CH2 O + H2O CH2 C O CH2 CH2 O + NaOH CH2 C O ONa CH2 CH2OH

邻位和对位酚酸受热时易发生脱羧反应 COOH OH OH 200-220℃ C02 COOH 200℃ C02 HO OH HO OH OH OH 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 邻位和对位酚酸受热时易发生脱羧反应 邻位和对位酚酸受热时易发生脱羧反应 COOH OH 200~220 C OH + C O 2 COO H OH OH HO C OH OH HO + C O 2 200

73、a- 醇酸的氧化 多伦试剂 CH-CH-COOH CH3- C-COOH OH 4.ā-醇酸的分解反应 RHC00I稀，SO HCOOH +RCHO OH 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 3、α– 醇酸的氧化 CH3— CH— COOH CH3— C— COOH OH O 多伦试剂 4. α–醇酸的分解反应 R CH COOH OH 稀H2SO4 HCOOH +RCHO