山东农业大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十二章 含氮和含磷有机化合物 Nitrogenous and phosphorous compounds

第十二章 含氮和含磷有机化合物 (Nitrogenous and phosphorous compounds) 第一节胺(Amines) 第二节重氮化合物和偶氮化合物 (Diazo and azo compounds) 第三节其它含氮化合物 (Other nitrogenous compounds) 第四节含磷有机化合物 (Phosphorous compounds) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 (Nitrogenous and phosphorous compounds) Nitrogenous and phosphorous compounds) 第十二章 含氮和含磷有机化合物 第一节 胺 (Amines) Amines) 第二节 重氮化合物和偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物 (Diazo and azo compounds) compounds) 第三节 其它含氮化合物 其它含氮化合物 (Other nitrogenous compounds) Other nitrogenous compounds) 第四节 含磷有机化合物 含磷有机化合物 (Phosphorous compounds) Phosphorous compounds)

第一节胺(Amines) 分类和命名 Classification and nomenclature 二入 胺的物理性质 Properties of amines) 三、胺的化学性质 Reactions of amines) 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 第一节 胺 (Amines) (Amines) Amines) 一、分类和命名 ( Classification and nomenclature ) Classification and nomenclature ) 二、胺的物理性质 ( Properties of amines) Properties of amines) 三、胺的化学性质 ( Reactions of amines) Reactions of amines)

分类和命名 1.分类(Classification) (1)按烃基数分：伯、仲、叔胺、季铵盐、碱。 十 R-NH,R,NH RN RNCI RNOH (2)按烃基种类分：】 脂肪胺、芳香胺。 CH NH2 -NH2 -CH2-NH2 (3)按氨基数分：一元、二元、多元胺。 HNCH CH2NH2 币刷F:雷木风岗

制作：付蕾 朱凤岗 一、分类和命名 一、分类和命名 1. 分类 ( Classification ) Classification ) （1）按烃基数分：伯、仲、叔胺、季铵盐、碱。 （2）按烃基种类分：脂肪胺、芳香胺。 CH 3NH 2 —NH 2 —CH 2—NH 2 （3）按氨基数分：一元、二元、多元胺。 H 2NCH 2CH 2NH 2 R—NH 2 R 2NH R 3N R 4NCl - R 4NOH - + +

2.命名(Nomenclature) Common name: “X××(先小后大)胺” CH,-NH-C2H5 CH3-N-CH2CHCH, 甲乙胺 C2H甲乙丙胺 芳脂混合胺，以苯胺为母体，用、一标脂烃基位。 NHCH3 CH; C2Hs N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 Common name Common name ： 2. 命名 ( Nomenclature) ( Nomenclature) “×××（先小后大）胺 ” CH 3—NH—C 2 H 5 甲乙胺 CH 3—N—CH 2CH 2CH 3 C 2 H 5 甲乙丙胺 芳脂混合胺，以苯胺为母体，用N – 标脂烃基位。 —NHCH 3 N – 甲基苯胺 —N CH 3 C 2 H 5 N– 甲基– N – 乙基苯胺

Systematic name:.-NH,取代基 CH3-CH-CHC2Hs CH3-CH-CH2CH2CH2CH; CH:NH2 NHCH3 2-甲基-3-氨基戊烷 2-甲氨基已烷 季铵盐： CH 似NH,CI [(CH)NJCI -CH2-N-C12H2s]Br CH3 溴化二甲基苄基十二烷基铵（新洁而灭） 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 Systematic name Systematic name ： – NH 2取代基 CH 3—CH—CHC 2 H 5 CH 3 NH 2 2 – 甲基 – 3 – 氨基戊烷 CH 3—CH—CH 2CH 2CH 2CH 3 NHCH 3 2 – 甲氨基已烷 季铵盐： 似NH 4Cl [(CH 3 ) 4N]Cl [ —CH 2—N—C12 H25]Br CH 3 CH 3 溴化二甲基苄基十二烷基铵 (新洁而灭 )

季铵碱： 似NH,OH CH)ANJOH [(CH3)NCH CH,OHJOH 氢氧化三甲基羟乙基铵（胆碱) 3.区别 氨一气体NH3,-NH2: 胺一有机胺； 铵-N为四价 CH3 CH CH, OH叔醇 CH,一C一NH2伯胺 CH; CH;

季铵碱： 似NH4OH [(C2H5)4N]OH [(CH3)3NCH2CH2OH]OH 氢氧化三甲基羟乙基铵（胆碱） 3. 区别 氨—气体NH3， – NH2； 胺— 有机胺； 铵– N为四价 C CH3 CH3 CH3 OH 叔醇 C CH3 CH3 CH3 NH2 伯胺

二、胺的物理性质 Properties of amines (1)气味：二甲胺（鱼腥味） 1,4一丁二胺（腐肉胺） 极臭而剧毒 1,5一戊二胺（尸胺） (2)沸点比烃高，比醇低，因胺形成氢键 能力小于醇 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 二、胺的物理性质 ( Properties of amines ) （ 1）气味：二甲胺（鱼腥味） ）气味：二甲胺（鱼腥味） 1,4 —丁二胺（腐肉胺） 丁二胺（腐肉胺） 1,5 —戊二胺（尸 胺） 极臭而剧毒 （ 2）沸点比烃高，比醇低，因胺形成氢键 ）沸点比烃高，比醇低，因胺形成氢键 能力小于醇

三、化学性质 Reactions of amines) 结构分析(Structural analysis): R一N一H ①碱性 ②取代（烃代，酰代） H ③与HNO2 ④重氮化，偶氮化 制作：付蕾朱凤岗

制作：付蕾 朱凤岗 三、化学性质 ( Reactions of ( Reactions of amines) amines) amines 结构分析（Structural analysis) Structural analysis)： R－N－H H ①碱性 ②取代(烃代，酰代) ③与HNO2 ④重氮化，偶氮化

1.碱性 RNH,+H-OH RNH*+OH- (1) 碱性强弱的比较 (CH)R-NH2>NH>《>-NH2 pKp 3.38 4.79 9.40 脂肪胺>NH>芳香胺 利作：付雷朱风岗

制作：付蕾 朱凤岗 1. 碱性 RNH2 + H －OH RNH3+ + OH - （1）碱性强弱的比较 ① （CH3）R－NH2 ＞ NH3 ＞ －NH2 pKb 3.38 4.79 9.40 N H H 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺

(1)碱性强弱的比较 ② (CH3)NH CHNH > (CH3)3N pkp: 3.27 3.38 4.21 极性溶剂中：仲>伯>叔 解释： 诱导效应：中 小 空间阻挡：中 小 大 溶剂化：中 大 小 H.OH R-NH.OH2>R2N +H.0H2、 RgN-f.OH2 H.OH2 H.OH2

制作：付蕾 朱凤岗 （1）碱性强弱的比较 (CH3)2NH ＞ CH3NH ＞ (CH3)3N pkb: 3.27 3.38 4.21 ② 解释： 诱导效应：中 小 大 空间阻挡：中 小 大 溶剂化 ：中 大 小 R－N H OH2 H OH2 H OH2 ＞R2N H OH2 H OH2 ＞R3N－H OH2 . . . . . . + + + 极性溶剂中：仲＞伯＞叔