《有机化学》课程教学资源_有机化学（A）Ⅱ_第十六章 杂环化合物

第十六章 杂环化合物 Heterocyclic compounds

第十六章 杂环化合物 Heterocyclic compounds 有 机 化 学

环状化合物，环上除碳，还有杂原子(N、0、S等) 环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系） 根据以上定义，酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物 核酸碱基： O B NH2 HO-P-O OH B- 自然界分布 OH OH 血红素、叶绿素 生物碱、天然或合成药成分 维生素、植物色素、植物染料

环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N、O、S等） 环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系） 根据以上定义，酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物 核酸碱基 ： 自然界分布 血红素、叶绿素 B O O OH OH HO OH O P B= 生物碱、天然或合成药成分 维生素、植物色素、植物染料 N NH N N N N O O NH2

●一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子 有氧、硫和氮： H ·环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大， 可以是稠合的环。 ·杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 三分之一

•一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子 有氧、硫和氮： • 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 •环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大， 可以是稠合的环。 • 杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 三分之一

杂环化合物的分类和命名 常见的杂环化合物如下： 五元杂环化合物分类及名称 类 别 含一个杂原子 含二个杂原子 单 环 H H H 呋喃 噻吩 吡咯 吡唑 咪唑 噁唑 噻唑 furan thiophene pyrrole pyrazole imidazole oxazole thiazole 苯并呋喃 苯并咪唑 benzofuran benzoimidazole H 苯并噻吩 稠 环 苯并嗯唑 thionaphthene benzoxazole 吲哚 (苯并吡咯》 苯并噻唑 benzothiazole indole

常见的杂环化合物如下： √ √ √ √ 杂环化合物的分类和命名

第十七章 杂环化合物 六元杂环化合物分类及名称 类 别 含一个杂原子 含二个杂原子 单 环 吡啶 哒嗪 密啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine 喹啉 酞嗪 quinoline phthalazine 异喹啉 稠 环 isoquinoline 1,10-菲咯啉 吖啶 1,10-phenanthroline acridine

√ √ 第十七章 杂环化合物

已经学过的杂环化合物： •这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。 H 8-戊内酯 丁二酸酐 己内酰胺 环氧乙烷 丁二酰亚胺 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物 (简称芳杂化合物)

•这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。 • 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物 （简称芳杂化合物）。 • 已经学过的杂环化合物：

16.1杂环化合物的分类和命名 按骨架分类：五元杂环、六元杂环；单杂环和稠杂环等。 ·命名—按英文音译。常见的杂环有： H furan thiophene pyrrole pyridine 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 N H quinoline thiazole pyrimidine indole 喹啉 噻唑 嘧啶 吲哚

•按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。 • 命名——按英文音译。常见的杂环有： 16.1 杂环化合物的分类和命名 喹啉 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 噻唑 嘧啶 吲哚

命名： 1.音译名（同音汉字加“口”字旁） 2.当作碳环芳香化合物的衍生，如： 氧杂茂 茂 氨杂苯 苯 3.环上原子的编号顺序 ①从杂原子开始1,2,3,4. ②不止一个杂原子，按O,S,N顺序编号 ③取代基位次之和最小原则

命名： 1. 音译名 （同音汉字加“口”字旁） 2. 当作碳环芳香化合物的衍生, 如： 3. 环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1，2，3，4. ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号 ③ 取代基位次之和最小原则 O N 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯

·命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体， 从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相 同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环 上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号： CHo CH. H 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 4-甲基咪唑 5-甲基鏖唑 ·命名2：环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂 原子的位置叫o位，其次为B位，再次为y位： Hc o CH2COOH CHs CH H a,d心-二甲基呋喇 β-吲哚乙酸 Y甲基吡啶 (2,5-二甲基呋喃) (3-吲哚乙酸) (4-甲基吡啶)

• 命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体， 从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相 同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环 上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号： • 命名2：环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂 原子的位置叫位，其次为位，再次为位：

·含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编 号从连有取代基（或氢原子)的那个杂原子开始，顺 序定位，使另一个杂原子的位次保持最小： CH, 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮 (不命名为：5-甲基-2-苯基-3-吡唑酮)

• 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编 号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺 序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：