《有机化学》课程教学资源_有机化学（C）第八章

第八章 立体化学 c" a Re G 00 Os Uns e Th m Sm Eu Np Gd Tb 主讲教师：刘会 Am Cm 山东理工大学化学工程学院 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn

主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第八章 立体化学

主要内容 口§8-1手性和对映体* 口 §8-2旋光性和比旋光度* 口§8-3含一个手性碳原子的化合物的对映异构* 口§8-4构型表示法确定和标记* 口§8-5含多个手性碳原子化合物的立体异构# ▣§8-6外消旋体的拆分（自学） 口§8-7手性合成 口§8-8环状化合物的立体异构

主要内容 ￾ §8-1 手性和对映体* ￾ §8-2 旋光性和比旋光度* ￾ §8-3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构* ￾ §8-4 构型表示法确定和标记* ￾ §8-5 含多个手性碳原子化合物的立体异构# ￾ §8-6 外消旋体的拆分(自学) ￾ §8-7 手性合成 ￾ §8-8 环状化合物的立体异构

异构体的分类 ?????????? ????????? ?????? ?????? ?????? ?????? ??????? ??????? ???????? ??????

异构体的分类

立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序 相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。 对映异构 观察如下模型将发现：这两个模型化合物互为实物和镜像，但它 们不能重合.因此他们是一对异构体，互为对映，称为对映异构体。 H CH OH OH

立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序 相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。 对映异构 观察如下模型将发现: 这两个模型化合物互为实物和镜像, 但它 们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对映, 称为对映异构体

§8-1手性和对映体 1.手性 生活中的对映体(1)-镜象 沙漠胡杨

生活中的对映体(1)-镜象 沙漠胡杨 §8-1 手性和对映体 1． 手性

生活中的对映 体(2)-镜象 左右手互为镜象 井冈山风景 桂林风情

生活中的对映 体(2) -镜象 井冈山风景 桂林风情 左右手互为镜象

镜象与手性的概念 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 ·一个物体若与自身镜象不能叠合，叫具有手性 ·在立体化学中，不能与镜象叠合的分子叫手性分子，而能叠合的叫非手性分子 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心)用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子

•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子. 镜象与手性的概念 • 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子

对映异构体的性质 一对对映体结构 COOH 差别很小，因此 COOH 它们具有相同的 CH bp,mp,溶解度 等，化学性质也 基本相同。很难 (S)-(+)乳酸 (R)-()乳酸 用一般的物理或 mp 530C mp 530C 化学方法区分 。 但它们对平面偏 [▣=+3.82 [□jb=-3.82 振光的作用不同： pKa=3.79(25C) pKa=3.83(25C) 个可使平面偏振光向右旋，称为右旋体；另一个可使平 面偏振光向左旋，称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构

对映异构体的性质 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 mp 53oC mp 53oC [￾ ]D = +3.82 [￾ ]D = -3.82 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) 15 15 一对对映体结构 差别很小，因此 它们具有相同的 bp，mp，溶解度 等，化学性质也 基本相同。很难 用一般的物理或 化学方法区分。 但它们对平面偏 振光的作用不同： 一个可使平面偏振光向右旋，称为右旋体；另一个可使平 面偏振光向左旋，称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构

特点： *1结构：镜影与实物关系 *2内能：内能相同。 *3物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有 区别。 *4旋光能力相同，旋光方向相反。 镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分 必要条件

特 点： *1 结构：镜影与实物关系 *2 内能：内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有 区别。 *4 旋光能力相同，旋光方向相反。 镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分 必要条件

2、分子的手性和对称性 (1).对称面 假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部 分的镜像，这个平面就是分子的对称面。 COOH H H CH: 分子中有对称面，它和它的镜象就能够重合，分子就没有手性，是非手性 分子(Achiral molecule),因而它没有对映异构体和旋光性

2、分子的手性和对称性 (1). 对称面 ： 假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部 分的镜像，这个平面就是分子的对称面。 分子中有对称面，它和它的镜象就能够重合，分子就没有手性，是非手性 分子（Achiral molecule），因而它没有对映异构体和旋光性