《有机化学》课程教学资源_有机化学（C）第四章

第四章 炔烃三烯 N Ung Re 烃 Uns Pr h om Sm p Gd Tb 主讲教师：刘会 Am 7 70 Cm 山东理工大学化学工程学我 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn

主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第四章 炔烃 二烯 烃

主要内容 (一) 炔烃 (二) 二烯烃

主要内容 (一) 炔烃 (二) 二烯烃

(一)炔烃 Alkynes u§4-1炔烃的结构 u§4-2炔烃的异构和命名 U§4-3炔烃的物理性质 u§4-4炔烃的化学性质 u§4-5炔烃的制备

(一) 炔 烃 Alkynes u§4-1 炔烃的结构 u§4-2 炔烃的异构和命名 u§4-3 炔烃的物理性质 u§4-4 炔烃的化学性质 u§4-5 炔烃的制备

§4-1炔烃的结构 HC=C- 杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109028 120° 180 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.99m (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs)

杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 §4-1 炔烃的结构

2s 2Py 2 Sp杂化轨道 碳原子的杂化轨道 形状一梨形， 成分一之s+ 夹角一180° 碳原子构型一直线型 未杂化的二个p轨道互相⊥， 都⊥杂化轨道的轴。 sp 2023/12/9 5

2023/12/9 5 碳原子的sp 杂化轨道

πBond o Bond πBond 三键的形成 Formation of a triple bond

三键的形成 Formation of a triple bond

§4-2炔烃的异构和命名 与烯烃相似，简单的乙炔和丙炔没有构造异构体， 但含有四个和四个以上碳原子的炔烃，由于碳骨架和三 键位次的不同，也产生构造异构体。例如： CHs CH CHCHC=CH CHCH,C=CCH CH CHC CH 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 与烯烃不同，由于乙炔分子是直线型的，因此炔烃 不存在顺反异构现象

与烯烃相似，简单的乙炔和丙炔没有构造异构体， 但含有四个和四个以上碳原子的炔烃，由于碳骨架和三 键位次的不同，也产生构造异构体。例如： 与烯烃不同，由于乙炔分子是直线型的，因此炔烃 不存在顺反异构现象。 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 §4-2 炔烃的异构和命名

炔烃的命名 (1)炔烯的命名与烯烃相似，只需将“烯”改为“炔”即 可，例如： CH,CH2C三CHCH3-CH-C=CCH3CHEC一CHEC-CH CH3 1-丁炔 4-甲基-2-戊炔 乙炔基 2 -丙炔基

（1）炔烯的命名与烯烃相似，只需将“烯”改为“炔”即 可，例如： 1-丁炔 4-甲基-2-戊炔 乙炔基 2 -丙炔基 炔烃的命名

(2)烯炔（同时含有三键和双键的分子)的命名： (A)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 (B)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 (C)通常使双键具有最小的位次。 (D)书写：先烯后炔

（2）烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名： （A）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 （B）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 （C）通常使双键具有最小的位次。 （D）书 写：先烯后炔

H2C=CH-CH2-C三CHCH3-CH=CH-C三CH 1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔（不叫2- CH3 CH2-C=CI (CH3CH2CH)2CHCECCH3 1-甲基-2-（2-丙炔基)-环己烯 4-丙基-2-庚 炔

1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔） 1-甲基-2-（2-丙炔基）-环己烯 4-丙基-2-庚 炔