《有机化学》课程教学资源_有机化学（C）第十二章

第十二章 a 醛和酮 N 6 Ung Re Os Uns Ce h om 2 Sm Eu Np Gd Tb 主讲教师：刘会 Am 0 Cm 山东理工大学化学工程学院 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn

主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第十二章 醛和酮

主要内容 S12-1醛、酮的结构和命名 S12-2醛、酮的制法* S12-3醛、酮的物理性质 S12-4醛、酮的化学性质* §12-5重要的酮和醛

§12-1 醛、酮的结构和命名 §12-2 醛、酮的制法* §12-3 醛、酮的物理性质 §12-4 醛、酮的化学性质* §12-5 重要的酮和醛 主要内容

S12-1醛、酮的结构和命名 1.醛、酮的结构 醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基 羰基： C-0 R ℃=0 H RC-O 醛 酮 C=0醛基 R=R单一酮 H RR!混合酮 2023/6/15 3

2023/6/15 3 §12-1 醛、酮的结构和命名 1. 醛、酮的结构 醛酮是一类重要的有机化合物。它们的分子中都含有羰基 C=O R H 醛 R/ R C=O 酮 C=O H 醛基 R≠R/ 混合酮 R＝R/ 单一酮 羰基：

与CC双键相似，羰基中的碳原子与氧原子之间 也是以双键相连，而且也是一个σ键和一个π键。羰 基C原子为sp杂化，0原子也为sp杂化，所以是一个 平面结构。 2992 H 121.89 2992 Sp-9999 数利

与C=C双键相似，羰基中的碳原子与氧原子之间 也是以双键相连，而且也是一个σ键和一个π键。羰 基C原子为sp 2杂化，O原子也为sp 2杂化，所以是一个 平面结构

羰基中氧的电负性大于碳，羰基碳原子带有部分正电 荷，氧原子上带有部分负电荷，所以双键具有极性。 羰基的这种极性结构， 使得C=0双键与C=C双 键相比，具有许多相似 而不相同的性质。 >c=0 ???C<O ?????????? 2023/6/15 5

2023/6/15 5 羰基的这种极性结构， 使得C＝O双键与C＝C双 键相比，具有许多相似 而不相同的性质。 羰基中氧的电负性大于碳，羰基碳原子带有部分正电 荷,氧原子上带有部分负电荷，所以双键具有极性

2、分类 一元醛酮 按含羰基数目分 多元醛酮 cn2cm.Ccm 实 饱和醛酮 按含羰基的饱和性分 不饱和醛酮 cu.-cnEm 脂肪醛酮 OH 按烃基的类别分 芳香醛酮 Ar-CHO

2、分类 按含羰基数目分 一元醛酮 多元醛酮 按含羰基的饱和性分 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 按烃基的类别分 脂肪醛酮 芳香醛酮 Ar-CHO O CH2=CH-C-H = CH3 -C-CH2 -C-CH3 O = O = O = CH3 -C-CH3 分 类

3、同分异构体 碳架异构 酮 醛—碳架异构 位置异构 0 CHsc-Cu-CHs CHCHCHH CH3 CH3CH2- cu.cHs 同碳数的醛酮互为异构体。 通式： CnH2nO

3、同分异构体 酮 —— 碳架异构 位置异构 醛—— 碳架异构 CH3 C O CH CH3 CH3 O CH3 C CH2CH2CH3 C O CH3CH2 CH2CH3 通式： CnH2nO 同碳数的醛酮互为异构体

4、命名 (1)普通命名法 醛的普通命名法与伯醇相似。可由相应醇的普通名称出 发，仅需将名称中的醇改成醛 H.C-CH.CHCZO HC-CH-CHC0 CH3 正丁醛 异戊醛 CHO CH CHO 苯甲醛 苯乙醛 2023/6/15

2023/6/15 8 （1）普通命名法 醛的普通命名法与伯醇相似。可由相应醇的普通名称出 发，仅需将名称中的醇改成醛 正丁醛 异戊醛 苯甲醛 苯乙醛 4、命名

有些醛也常采用俗名，它是由相应酸的名称而来。 例如： CH=CH CHO CHa(CH2)oCHO CH CH-CHCHO 月桂醛 巴豆醛 肉桂醛 酮的普通命名法是按照羰基所连接的两个烃基的名称命 名，称为“某（基）某（基）（甲）酮”。（与醚命 名相似)例如： HC-CH-C-CH, M.CCMCH-cH 甲基乙基甲酮 甲基烯丙基甲酮 二苯基甲酮 (甲乙酮)】 (甲烯丙酮) (仁苯酮) 2023/6/15 9

2023/6/15 9 有些醛也常采用俗名，它是由相应酸的名称而来。 例如： 月桂醛 巴豆醛 肉桂醛 酮的普通命名法是按照羰基所连接的两个烃基的名称命 名，称为“某（基）某（基）（甲）酮” 。 （与醚命 名相似）例如： 甲基乙基甲酮 甲基烯丙基甲酮 二苯基甲酮 （甲乙酮) (甲烯丙酮) (二苯酮）

(2) 系统命名法 1.选主链一含有羰基的最长碳链为主链。 编号—从靠近羰基的一端开始编号。 其中醛基的位次和个别酮基的位次不需注明。 例如： HC-CH-CH-CHO H:C-C-CH-CHO HC三C-CHO CH3 HC 3-甲基丁醛 3-甲基-2丁烯醛 2-丙块醛 0 0 H,C-C-CH-CH HgC-CHzCH-CHC-CHzCHg HgC-C-CHC-CH2 CHg CH3 丁酮 5-甲基-3-庚酮 4-甲基-4-戊烯-2-酮 2023/6/15 10

2023/6/15 10 （2）系统命名法 其中醛基的位次和个别酮基的位次不需注明。 例如： 3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁烯醛 2-丙炔醛 丁酮 5-甲基-3-庚酮 4-甲基-4-戊烯-2-酮 1. 选主链——含有羰基的最长碳链为主链。 编 号—— 从靠近羰基的一端开始编号