内蒙古科技大学：《基础化学》课程教学课件（有机化学讲稿）第十二章 羧酸及其衍生物

有机化学电子教案一第十二章 羧酸及其衍生物： 12-1羧酸的分类和命名 12-2羧酸的来源和制法 12-3羧酸的物理性质 12-4羧酸的化学性质 12-5重要代表物 12-6羧酸衍生物 4上一内容 下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 12-1 羧酸的分类和命名 有机化学电子教案－第十二章 羧酸及其衍生物： 12-2 羧酸的来源和制法 12-3 羧酸的物理性质 12-5 重要代表物 12-4 羧酸的化学性质 12-6 羧酸衍生物

羧酸的分类和命名 羧酸是指分子中含有羧基（一COOH)【 的化合物， 羧基是羧酸的官能团，一元羧酸的通式： (H)RCOOH或ArCOOH. 一元酸酸除去羟基后剩下的集团叫酰基： (H)RCO-或ArCO-。 OH 救基(carboxy 酰基(aey 羰基(carbonyl) ·上一内容 下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 羧酸是指分子中含有羧基（－COOH）的化合物， 羧基是羧酸的官能团，一元羧酸的通式： （H）RCOOH或ArCOOH。 羧酸的分类和命名 R C OH O 羧 基 (carboxyl) R C OH O 酰 基 (acyl) 羰 基 (carbonyl) 一元酸酸除去羟基后剩下的集团叫酰基： （H）RCO－或ArCO－

羧酸的分类和命名 羧酸中的羧基的碳原子是sp2杂化，三个sp2杂化轨 道在一个平面内，键角约120°，与羰基氧原子、 羟基氧原子、氢原子（甲酸）或碳原子（乙酸等） 形成三个σ键。羰基碳原子的ρ轨道与羰基氧原子 的p轨道都垂直与σ键所在平面，它们相互平行在 侧面交盖形成一个元键。同时，羟基氧原子的未 共用电子对所在的轨道与碳氧双键的π轨道平行 在侧面交盖，形成共轭体系。 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 羧酸中的羧基的碳原子是sp2杂化，三个sp2杂化轨 道在一个平面内，键角约120° ，与羰基氧原子、 羟基氧原子、氢原子（甲酸）或碳原子（乙酸等） 形成三个σ 键。羰基碳原子的p轨道与羰基氧原子 的p轨道都垂直与σ 键所在平面，它们相互平行在 侧面交盖形成一个π 键。同时，羟基氧原子的未 共用电子对所在的p轨道与碳氧双键的π轨道平行 在侧面交盖，形成共轭体系。 羧酸的分类和命名

羧酸的分类和命名 分类： (1)按烃基结构分类： 饱和羧酸 CH3CH2COOH 不饱和羧酸 CH2=CHCOOH 脂环族羧酸 COOH 芳香族羧酸 ArCOOH ·(2) 根据分子中羧基数目分类： 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 分类： 羧酸的分类和命名 •（1）按烃基结构分类： •（2）根据分子中羧基数目分类： 饱和羧酸 CH3CH2COOH 不饱和羧酸 CH2=CHCOOH 脂环族羧酸 COOH 芳香族羧酸 ArCOOH 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸

羧酸的分类和命名 ·俗名 根据其来源命名，如： 蚁酸、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸。 系统命名法： (1)脂肪酸在命名时，选择分子中含羧基的最长 C链作为主链，根据主链碳原子数称为“某酸”，编 号从羧基碳原子开始，有取代基和不饱和键时， 则必须标出它们的位次。 CH3 CHCHCH2CH2C-OH 4-甲基戊酸 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 （1）脂肪酸在命名时，选择分子中含羧基的最长 C链作为主链，根据主链碳原子数称为“某酸” ，编 号从羧基碳原子开始，有取代基和不饱和键时， 则必须标出它们的位次。 羧酸的分类和命名 系统命名法：

羧酸的分类和命名 CH3CH2C=CHC0OH3-甲基-2-戊烯酸 CH3 (2)芳香族羧酸， 可作为脂肪酸的芳基取代物来 命名。 CH-CHCOOH 3一苯基一2一丙烯酸 肉桂酸 (3)脂肪族二元羧酸在命名时，选取分子中含有 两个羧基在内的最长碳链作为主链，称为某二酸。 ·上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 羧酸的分类和命名 3-甲基－2－戊烯酸 3－苯基－2－丙烯酸 CH=CHCOOH 肉桂酸 （2）芳香族羧酸，可作为脂肪酸的芳基取代物来 命名。 （3）脂肪族二元羧酸在命名时，选取分子中含有 两个羧基在内的最长碳链作为主链，称为某二酸

羧酸的分类和命名 CH-COOH COOH-CH CH-COOH CH-COOH 顺丁烯二酸 反丁烯二酸 (4)脂环族羧酸及稠环羧酸都可用“羧酸”或“甲酸” 做词尾来命名，把脂环烃和稠环烃名称放在词尾之 前。 COOH COOH Br B一萘甲酸 3-溴环已烷羧酸 4上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 （4）脂环族羧酸及稠环羧酸都可用“羧酸”或“甲酸” 做词尾来命名，把脂环烃和稠环烃名称放在词尾之 前。 羧酸的分类和命名 CH COOH CH COOH CH CH COOH COOH 顺丁烯二酸 反丁烯二酸 COOH Β－萘甲酸

羧酸的制备 1) 氧化法： RCH2OH RCO>H RCHO RCO2H RCO2H+ RCO2H KMnO4 RCH=CHR △ RCO2H R'CO2H RCECR' RCO2H R'CO2H CH2CH3 CO2H 4上一内容 ·下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 羧酸的制备 （1）氧化法：

羧酸的制备 (2).腈水解（酸催化水解和碱催化水解） 20、△ R-CN R-COOH OH H,0 其中： NaCN R-X R一CN 可由卤代烃制备增加一个碳原子的羧酸 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 羧酸的制备 R C N H + H2O, H2O OH R C O O H H+ （2）.腈水解（酸催化水解和碱催化水解）

羧酸的制备 (3).由格氏试剂制备： Et2O RMgX CO2 RCOMgX RCO2H H Mg CHCH2CH2CH2CI- Et2O CHCH2CH2CH2MgCI CO H2O CH:CH2CH2CH2CO2H H Br CO,H CH CH3 Mg CH: Et2O CH3 CH3 上一内容 下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 羧酸的制备 (3).由格氏试剂制备：