内蒙古科技大学：《基础化学》课程教学课件（有机化学讲稿）第四章 烯烃

学习要求： 1.掌握$p杂化的特点，形成π键的条件以及π键 的特性。 2.掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及Z/E 命名法。 3.掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、 a-H的反应)。 4.了解烯烃的亲电加成反应历程 5.掌握马氏规则和过氧化物效应。 重点与难点： 重点：烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应 用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 难点是：烯烃的结构，π键的特征，亲电加成反应的历 程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。 上一内容 ·下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 烯烃（alkenes） 学习要求： 1．掌握sp2杂化的特点，形成π键的条件以及π键 的特性。 2．掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及Z / E 命名法。 3．掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、 α-H的反应）。 4．了解烯烃的亲电加成反应历程 5.掌握马氏规则和过氧化物效应。 重点与难点: 重点:烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应 用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 难点是：烯烃的结构，π键的特征，亲电加成反应的历 程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响

有机化学电子教案一第四章 烯烃： 4-1烯烃的构造异构和命名 4-2烯烃的来源和制法 4-3烯烃的结构 4-4烯烃的物理性质 4-5烯烃的化学性质 4-6重要代表物 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 4-1 烯烃的构造异构和命名 有机化学电子教案－第四章 烯烃： 4-2 烯烃的来源和制法 4-3 烯烃的结构 4-4 烯烃的物理性质 4-6 重要代表物 4-5 烯烃的化学性质

4-1烯烃的构造异构和命名 分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯 烃。由于分子中具有双键，因此烯烃要比相同碳 原子数的烷烃少两个氢原子，烯烃的通式是CH2m。 碳碳双键是烯烃的官能团。 当n=1时，CH2=,称为是卡宾。 上一内容 下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯 烃。由于分子中具有双键，因此烯烃要比相同碳 原子数的烷烃少两个氢原子，烯烃的通式是 Cn H2n。 碳碳双键是烯烃的官能团。 4-1 烯烃的构造异构和命名 •当n＝1时，CH2＝，称为是卡宾。 C C

烯烃的构造异构和命名 烯烃的异构现象比烷烃复杂些。乙烯和丙烯并无 异构体，但从丁烯开始，除碳链异构外，碳碳双 键位置的不同也可引起同分异构现象，例如丁烯 的三个同分异构体为： 4 321 CH3-CH2-CH=CH CH:-CH-CH-CH3 CH-CCH2 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙端（厚丁稀料 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 烯烃的构造异构和命名 烯烃的异构现象比烷烃复杂些。乙烯和丙烯并无 异构体，但从丁烯开始，除碳链异构外，碳碳双 键位置的不同也可引起同分异构现象，例如丁烯 的三个同分异构体为：

烯烃的构造异构和命名 烯烃常用的命名法有普通命名法和系统命名 法。 普通命名法：（习惯命名法） ■ 烯基：烯烃去掉一个氢原子后的原子团叫做 烯基。烯基的名称可由相应的烯烃来命名。 某些低级烯烃，习惯上采用“正”、“异”、“对称” “不对称”、ā、B等词头加在烯烃天干名称之前 来称呼。 ·上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 烯烃的构造异构和命名  普通命名法：（习惯命名法）  烯烃常用的命名法有普通命名法和系统命名 法。  烯基：烯烃去掉一个氢原子后的原子团叫做 烯基。烯基的名称可由相应的烯烃来命名。 某些低级烯烃，习惯上采用“正” 、 “异” 、 “对称” “不对称” 、α、β等词头加在烯烃天干名称之前 来称呼

烯烃的构造异构和命名 乙烯基 CH3CH-CH 1一丙烯基1-propenyl 丙烯基 CH2CHCH2- 2一丙烯基 2-propenyl 烯丙基 CH2- 亚甲基 methylidene CH3CH 亚乙基 ethylidene

烯烃的构造异构和命名 CH3CH CH CH2 CH CH2 CHCH2 乙烯基 1－丙烯基 1-propenyl 2－丙烯基 2-propenyl CH2 亚甲基 methylidene CH3CH 亚乙基 ethylidene 丙烯基 烯丙基

烯烃的构造异构和命名 CH3CH-CHCH3 对称二甲基乙烯 B一丁烯 1,2一二甲基乙烯 CH3-C=CH2 异丁烯 CH3 1,1一二甲基乙烯 衍生命名法： 衍生命名法命名，即将所有烯烃看作是乙烯的烷基 衍生物来命名。 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 烯烃的构造异构和命名 CH3CH CHCH3 衍生命名法: 衍生命名法命名，即将所有烯烃看作是乙烯的烷基 衍生物来命名。 对称二甲基乙烯 β－丁烯 CH3 C CH2 CH3 异丁烯 1，1－二甲基乙烯 1，2－二甲基乙烯

烯烃的构造异构和命名 系统命名法：（1)烯烃的命名原则： a.选定分子中含有碳碳双键的最长的碳链做主 链，并按主链上碳原子的数目称为某“烯”。 可由相应的烷烃演变而来，即将词尾的“烷 改成“烯”。 b.从最靠近双键的一端起，用1、2、3等数字 给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链 的位置。 c.双键的位次必须标明，只写双键两碳原子中 位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。 d.其他同烷烃的命名原则。 。上一内容 下一内容⊙回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 烯烃的构造异构和命名 系统命名法：(1)烯烃的命名原则： a.选定分子中含有碳碳双键的最长的碳链做主 链，并按主链上碳原子的数目称为某“烯” 。 可由相应的烷烃演变而来，即将词尾的“烷” 改成“烯” 。 b.从最靠近双键的一端起，用1、 2、3等数字 给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链 的位置。 c.双键的位次必须标明，只写双键两碳原子中 位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。 d.其他同烷烃的命名原则

烯烃的构造异构和命名 1 23 4 5 6 CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 2,4一二甲基一2一己烯 4 5 CH2CH2CH3 132 CH3- C-CH=CH2 CH2CH2CH3 3一甲基一3一丙基一1一己烯 4上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 烯烃的构造异构和命名 CH3 C CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2，4－二甲基－2－己烯 CH3 C CH CH2 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 1 4 5 6 3 3－甲基－3－丙基－1－己烯

烯烃的构造异构和命名 注意事项： ■主链应含双键 ■主官能团的位号尽可能小 ■烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位 号 ■〉C10称“某碳烯” 4上一内容·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 烯烃的构造异构和命名 注意事项：  主链应含双键  主官能团的位号尽可能小  烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位 号  > C10称“某碳烯