内蒙古科技大学：《基础化学》课程教学课件（有机化学讲稿）第五章 炔烃和二烯烃

炔烃和二烯烃 【学习要求】 ■1掌握炔烃的结构和命名。 ■2掌握快烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性 质的异同。 ■3掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 ■4掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 炔烃和二烯烃都是通式为CH2m-2的不饱和烃，炔烃是分子 中含有-C三C-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不 饱和烃，它们是同分异构体，但结构不同，性质各异。 返回 上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 炔烃和二烯烃  1 掌握炔烃的结构和命名。  2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性 质的异同。  3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。  4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和烃，炔烃是分子 中含有-C≡C-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不 饱和烃，它们是同分异构体， 但结构不同，性质各异。 【学习要求】

有机化学电子教案一第五章 炔烃、二烯烃： 5-1炔烃的构造异构和命名 5-2炔烃的结构 5-3炔烃的物理性质 5-4炔烃的化学性质 5-5炔烃的制备 5-6二烯烃的分类和命名 5-7二烯烃的结构 5-8二烯烃的性质 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-1 炔烃的构造异构和命名 有机化学电子教案－第五章 炔烃、二烯烃： 5-2 炔烃的结构 5-3 炔烃的物理性质 5-4 炔烃的化学性质 5-6 二烯烃的分类和命名 5-5 炔烃的制备 5-7 二烯烃的结构 5-8 二烯烃的性质

炔烃 '分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃，它的通式是 CnH2m-2。同C原子数相同的二烯烃互为同分异构 体。碳碳三键是炔烃的官能团。 C三C 当n=1时，CH=,称为是卡拜。 上一内容 ·下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃，它的通式是 CnH2n-2。同C原子数相同的二烯烃互为同分异构 体。碳碳三键是炔烃的官能团。 炔烃 C C •当n＝1时，CH ，称为是卡拜

5-1炔烃的构造异构和命名 乙炔和丙炔都没有异构体。从丁炔开始有构造异 构现象。炔烃的构造异构现象也是由于碳链不同 和叁键位置不同所引起的，但由于在碳链分支的 地方，不可能有叁键存在，所以炔烃的构造异构 体比碳原子数目相同的烯烃少些。 例如，丁烯有三个构造异构体，而丁炔只有两个： CH:CH2C=CH CH3C=CCH3 1-丁炔 2-丁炔 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-1 炔烃的构造异构和命名 乙炔和丙炔都没有异构体。从丁炔开始有构造异 构现象。炔烃的构造异构现象也是由于碳链不同 和叁键位置不同所引起的，但由于在碳链分支的 地方，不可能有叁键存在，所以炔烃的构造异构 体比碳原子数目相同的烯烃少些。 例如，丁烯有三个构造异构体，而丁炔只有两个：

5-1炔烃的构造异构和命名 ■命名： 系统命名法与烯烃相似，只是将“烯”字改为 “炔字。 较简单的炔烃，也可以把它们看作是乙炔的 衍生物，而用乙炔衍生物命名法来命名。 ,-d-=CH 3一甲基一1一丁炔 CH3 异丙基乙炔 上一内容 下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-1 炔烃的构造异构和命名  命名：  系统命名法与烯烃相似，只是将“烯”字改为 “炔”字。  较简单的炔烃，也可以把它们看作是乙炔的 衍生物，而用乙炔衍生物命名法来命名。 CH3 CH C CH 3－甲基－1－丁炔 CH3 异丙基乙炔 4 3 2 1

5-1炔烃的构造异构和命名 同时含有三键和双键的分子称为是烯炔，命名 时，首先选取含双键、三键的碳链作为主链， 位次的编号通常是双键具有最小位次。 2 3 45 CH2=CH-CH2-C=CH 1-戊烯一4-炔 如果两种编号一种较高时，则宜采取最低的一 种，应使双键、 三键位号数值之和最小。 Hc_8_8一c=cH 应命名为3-戊烯-1-炔，而不命名为2-戊烯-4-炔。 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-1 炔烃的构造异构和命名 CH2 CH CH2 C CH 1-戊烯－4-炔 如果两种编号一种较高时，则宜采取最低的一 种，应使双键、三键位号数值之和最小。 同时含有三键和双键的分子称为是烯炔，命名 时，首先选取含双键、三键的碳链作为主链， 位次的编号通常是双键具有最小位次。 1 2 3 4 5 应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔

5-2炔烃的结构 1、SP杂化： sp杂化：炔烃分子中碳原子的一个2S轨道和一 个2P轨道杂化形成二个完全等同的杂化轨道，叫 SP杂化轨道，这种杂化方式就叫SP杂化。 上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-2 炔烃的结构 1、SP杂化： sp杂化:炔烃分子中碳原子的一个2S轨道和一 个2P轨道杂化形成二个完全等同的杂化轨道，叫 SP杂化轨道，这种杂化方式就叫SP杂化。 SP杂化

5-2炔烃的结构 2、特点： (1)组成：每个SP杂化轨道含有 1/2s成分。1/2p成分。 (2)形状：一头大，一头小的梨形。 (3)空间取向（伸展方向）：为直线形。轨道夹 角180 (4)SP杂化轨道的能量介于S轨道和P轨道的能 量之间。 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-2 炔烃的结构 2、特点：（1）组成：每个SP杂化轨道含有 1/2 s成分。1/2 p成分。 （2）形状：一头大，一头小的梨形。 （3）空间取向（伸展方向）：为直线形。轨道夹 角180。 （4）SP杂化轨道的能量介于S轨道和P轨道的能 量之间

5-2炔烃的结构 3、乙炔的结构： X光衍射和电子衍射等物理方法测定，乙炔分 子是一个线形分子，四个原子都排布在同一 条直线上。 除了已使用的一个s轨道和一个轨道外，乙炔 的每个碳原子还各有两个相互垂直的轨道， 不同碳原子的轨道又是相互平行的，这样， 一个碳原子的两个轨道与另一个碳原子相对 应的两个轨道，在侧面交盖形成了两个碳碳 工键。 炔烃不存在顺反异构现象。 上一内容 下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-2 炔烃的结构 除了已使用的一个s轨道和一个p轨道外，乙炔 的每个碳原子还各有两个相互垂直的p轨道， 不同碳原子的p轨道又是相互平行的，这样， 一个碳原子的两个p轨道与另一个碳原子相对 应的两个p轨道，在侧面交盖形成了两个碳碳 π键。 X光衍射和电子衍射等物理方法测定，乙炔分 子是一个线形分子，四个原子都排布在同一 条直线上。 3、乙炔的结构： 炔烃不存在顺反异构现象

5-2炔烃的结构 4、 炔烃的结构特点： 0.120nm H 0.106nm 180° 烷烃：C-C154pm C-H 110 pm ∠CCC109.3° 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 5-2 炔烃的结构 烷烃：C C 154 pm C H 110 pm CCC 109.3 4、炔烃的结构特点： H C C H 0.120nm 0.106nm 180