内蒙古科技大学：《基础化学》课程教学课件（有机化学讲稿）第九章 卤代烃

有机化学电子教案一第九章 卤代烃： 9-1卤代烃的分类和命名 9-2卤代烃的来源和制法 9-3卤代烃的物理性质 9-4卤代烃的化学性质 9-5亲核取代反应历程 9-6重要代表物 上一内容 下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 9-5 亲核取代反应历程 9-1 卤代烃的分类和命名 有机化学电子教案－第九章 卤代烃： 9-2 卤代烃的来源和制法 9-3 卤代烃的物理性质 9-6 重要代表物 9-4 卤代烃的化学性质

卤代烃的分类和命名 分类： (1)按烃基结构分类： R-CH2-X RCH-CHX 卤代烷 卤代烯烃 卤代芳烃 (饱和卤烃) (不饱和卤烃) (芳香族卤烃) X=CI、Br、I ,(2)根据分子中卤原子数目分类： CH5CI CH2CI-CH2CI C6H6Cl6 卤代烃 三卤代烃 多卤代烃 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 分类： 卤代烃的分类和命名 R CH2 X RCH CHX X 卤代烷 卤代烯烃 卤代芳烃 （饱和卤烃） （不饱和卤烃） （芳香族卤烃） X＝Cl、Br、I •（1）按烃基结构分类： •（2）根据分子中卤原子数目分类： C6H5Cl CH2Cl CH2Cl C6H6Cl6 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃

卤代烃的分类和命名 (3)根据与卤原子直接相连的C原子级数分类： RCH2-X R2CH-X R3C-X 伯卤代烃 伸卤代烃 叔卤代烃 命名： 简单卤烃命名时，可把卤素名称用“卤代”作为词 头，加在母体烃名称之前来称呼： C2HsBr溴乙烷 Br 溴苯 也可在母体烃基名称之后加上相应的“卤化物”的 名称来称呼。 上一内容 ●下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 简单卤烃命名时，可把卤素名称用“卤代”作为词 头，加在母体烃名称之前来称呼； 卤代烃的分类和命名 RCH2 X R2CH X R3C X 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 C2H5Br •（3）根据与卤原子直接相连的C原子级数分类： 命名： 溴乙烷 Br 溴苯 也可在母体烃基名称之后加上相应的“卤化物”的 名称来称呼

卤代烃的分类和命名 CH3CI 甲基氯 (CH33CBr叔丁基溴 系统命名法： (1)选择含有卤原子的最长C链作为主链，将卤 原子及其他支链作为取代基，编号从离取代基最 近的一端开始，将取代基按次序规则排列，较优 基团后列出。 Br-CH2CHCH2CH2CH3 CH2CHCH2CH2CH2 CH3 CI CI 2一甲基一1一溴戊烷 1,4一二氯戊烷 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 （1）选择含有卤原子的最长C链作为主链，将卤 原子及其他支链作为取代基，编号从离取代基最 近的一端开始，将取代基按次序规则排列，较优 基团后列出。 卤代烃的分类和命名 CH3Cl (CH3)3CBr Br CH2CHCH2CH2CH3 CH3 甲基氯 叔丁基溴 系统命名法： 2－甲基－1－溴戊烷 CH2CHCH2CH2CH2 Cl Cl 1，4－二氯戊烷

卤代烃的分类和命名 2)不饱和复杂卤烃命名时，将含有卤素和不饱 和键的最长碳链作为主链，编号时应尽可能使双键 或三键位次最低。 CH2=CCH2CH2-Br CH3 2一甲基一4一溴一1一丁烯 CICH,CH2C=CCH,CH-CHCH.CI 1,8-二氯一2一辛烯一5一炔 上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 （2）不饱和复杂卤烃命名时，将含有卤素和不饱 和键的最长碳链作为主链，编号时应尽可能使双键 或三键位次最低。 卤代烃的分类和命名 CH2 CCH2CH2 Br CH3 ClCH2CH2C CCH2CH CHCH2Cl 2－甲基－4－溴－1－丁烯 1，8－二氯－2－辛烯－5－炔

卤代烃的分类和命名 (3)脂环烃和芳烃的卤代物，可以把脂环烃和芳 烃作为母体，把卤原子和支链都看作取代基。 CH3 Br CI CH-CHCHS CH3 4一溴甲苯 1,4一二氯一1一异丁基环己烷 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 卤代烃的分类和命名 （3）脂环烃和芳烃的卤代物，可以把脂环烃和芳 烃作为母体，把卤原子和支链都看作取代基。 CH3 Br 4－溴甲苯 1，4－二氯－1－异丁基环己烷 Cl Cl CH2 CH CH3 CH3

卤代烃的分类和命名 (4)当卤原子在芳烃侧链上时，则以脂肪烃作为 母体，把芳基和卤素作为取代基来命名。 Br-C=CH2 CI-C-CI a一溴苯乙烯 ci 1,1,1一三氯-一2,2一双（对氯苯基)乙烷 对，对一二氯苯基三氯乙烷 DDT 4上一内容 ●下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 卤代烃的分类和命名 Br C CH2 （4）当卤原子在芳烃侧链上时，则以脂肪烃作为 母体，把芳基和卤素作为取代基来命名。 CH Cl C C Cl l Cl Cl α－溴苯乙烯 1,1,1－三氯－2,2－双（对氯苯基）乙烷 对，对－二氯苯基三氯乙烷 DDT

卤代烃的制备 1) 烷烃卤化： CH4+Cl 450℃ CH3CI 10:1 CH4:C2=0.263:-1时CC4 ■卤素的反应活性是：Cl2>Br2>l2 (2)芳烃卤化： CH3 CH3+Cl2- e〈 a+aK》 CH3 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 卤代烃的制备  卤素的反应活性是：Cl2 >Br2 >I2 CH4 + Cl2 ℃ CH3Cl 450 10 : 1 （1）烷烃卤化： CH4 : Cl2 = 0.263 : 1 时 CCl4 （2）芳烃卤化： CH3+ Cl Cl 2 FeCl3 CH3 +Cl CH3

卤代烃的制备 CH2CI CHCk CH3+Cl hv C (3)烯烃加卤化氢或卤化： HgC. C—CH2 2 HCI CHg HgC Hgc-8-CH2 ck H2C- C=CH2+ 上一内容 ·下一内容◇回主目录 夕返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 卤代烃的制备 CH3+ Cl2 CH2Cl hυ hυ Cl2 CHCl2 hυ Cl2 CCl3 （3）烯烃加卤化氢或卤化：

卤代烃的制备 (4)由醇制备： a.醇与HX作用： ROH+HX≥RX+H2O ROH HBr H2SO4-RBr+H2O (NaBr) 氢卤酸的反应活性：HI>HBr>HC b.醇与PX3、PX作用： 3ROH+PX3->3RX+P(OH)3 。上一内容 ·下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 卤代烃的制备 ROH + HX RX + H2O ROH + HBr H2SO4 RBr + H2O (NaBr) （4）由醇制备： a.醇与HX作用： 氢卤酸的反应活性：HI>HBr>HCl b.醇与PX3、PX5作用： 3ROH + PX3 3RX + P(OH)3