《有机化学》课程教学资源_有机化学（C）第五章

第五章 % 脂环烃 c Re Os Se Uns Ce h om 2 Sm Eu p Gd Tb 主讲教师：刘念 Am Cm 山东理工大学化学工程学成 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn

主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第五章 脂环烃

主要内容 §5-1脂环烃的定义和命名 §5-2脂环烃的性质* §5-3环烷烃的张力和稳定性* §5-4环烷烃的结构 §5-5脂环烃的制备

§5-1 脂环烃的定义和命名 §5-2 脂环烃的性质* §5-3 环烷烃的张力和稳定性* §5-4 环烷烃的结构 §5-5 脂环烃的制备 主要内容

§5-1脂环烃的定义和命名 脂环烃-它的碳原子排列成环状。 饱和脂环烃通式：CnHn 性质上以开链的烃相似； 脂环烃的特点 结构上其碳架是环状

脂环烃-它的碳原子排列成环状。 饱和脂环烃通式：CnH2n 脂环烃的特点 ● 性质上以开链的烃相似； ● 结构上其碳架是环状。 §5-1 脂环烃的定义和命名

、分类 小环烃： C3-C4 普通环烃： 单环烃 C,-C7 中环烃： Cs-C12 按环大小分 大环烃： C13以上 螺环烃-一一 仅共用一个 碳原子的多环脂环烃。 螺环烃： 共用的碳原子称为 多环烃了稠环烃 螺原子。 桥环烃： 桥环烃一 共用两个 或两个以上碳原子的 按饱和性能 饱和脂环烃 多环脂环烃。 环烯烃 不饱和脂环烃 环炔烃

一、分类 小 环 烃： C3—C4 普通环烃： C5— C7 中 环 烃： C8— C12 大 环 烃： C13 以上 按 环 大 小 分 单环烃 多环烃 按 饱 和 性 能 分 饱 和 脂 环 烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 螺环烃： 稠环烃： 桥环烃： 桥环烃- 共用两个 或两个以上碳原子的 多环脂环烃。 螺环烃- 仅共用一个 碳原子的多环脂环烃。 共用的碳原子称为 螺原子

三、一命名 (T)环烷烃的命名 ①以相应的开链烃冠以环字来命名 CH2-CH2 CH2一CH2 CH,CH, CH, CH, CH CH, CH,-CH2 环丙烷 环丁烷 环戊烷 ② 若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始， 且使取代基的位次最小。 CH,CH2 CH2CH2 4 CH2CH或 CH,CH2 1-甲基-3-乙基环戊烷

二、 命名 （１）环烷烃的命名 ① 以相应的开链烃冠以“环”字来命名 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ② 若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始， 且使取代基的位次最小。 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 CH3CH2 或 1 2 4 3 5 1-甲基-3-乙基环戊烷 环丙烷 环丁烷 环戊烷

CH2 6 CH2 H-CH; 5 CH2 CH 或 CH CH(CH)2 1-甲基-3-异丙基环己烷

或 1-甲基-3-异丙基环己烷 CH2 CH2 CH2 CH2 CH-CH3 CH CH(CH3 ) 2 1 2 3 4 5 6

顺反异构体的命名是假定环中碳原子在一个平面上， 把它作为参考平面（或以环平面为参考平面），两个取代基 在同一边的叫做顺式(cis),不在同一边的叫做反式 (trans-)。 H.C 顺-1,4-二甲基环已烷 反-1,4-二甲基环己烷 H.C 顺-1,3-二甲基环戊烷 2023/7/10

2023/7/10 7 顺反异构体的命名是假定环中碳原子在一个平面上， 把它作为参考平面(或以环平面为参考平面)，两个取代基 在同一边的叫做顺式(cis-)，不在同一边的叫做反式 (trans-)

CH3 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1,3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 面 0 顺反异构 H3 CH3 用“顺”或“ 反”注明基团 CH3 相对位置。英 文用“cis” 反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体) 和“trans”表 (trans-1,3-dimethylcyclopentane) 示。 2023/7/10 8

2023/7/10 8 Ø 顺反异构 用“顺”或“ 反”注明基团 相对位置。 英 文用 “cis” 和“trans”表 示。 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体） (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 镜 面

(2)环烯烃的命名 A:若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的 数值最小。 6 1,3-环己二烯 5 4 B若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链 编号尽可能最小。 3-甲基环戊烯 CH 3

B 若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链 编号尽可能最小。 CH3 3-甲基环戊烯 1 2 4 3 5 A:若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的 数值最小。 1 2 3 4 5 6 1,3-环己二烯 （２）环烯烃的命名

3)多环化合物的命名 A.螺环烃的命名 ①螺环烃编号方法- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， 由小环到大环。 ②螺环烃命名方法-用螺做词头，然后在方括号中写出每 个环的碳原子数（不包括螺碳）从小环到大环。 6H,8H,C4，、3 8 10 H2 4 CH 5 CH CH, 3 CH 5-甲基螺3.4]辛烷 螺[4.5]-1,6-癸二烯

A. 螺环烃的命名 ① 螺环烃编号方法- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， 由小环到大环。 ② 螺环烃命名方法-用螺做词头，然后在方括号中写出每 个环的碳原子数（不包括螺碳）从小环到大环。 5-甲基螺[3 .4] 辛烷 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH 1 2 3 4 6 5 7 8 螺[4.5] -1,6-癸二烯 1 2 4 3 5 7 6 8 9 10 （3） 多环化合物的命名