陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 脂环烃

第六章 脂环烃 (一)脂环烃的分类 (二)脂环烃的命名 (三)脂环烃的性质 (四)环烷烃的结构与稳定性 (五)环己烷及其衍生物的构象 (六)脂环化合物的立体异构 (七)脂环烃的主要来源和制法 (八)环戊二烯 (九)蓝类和甾族化合物 ①

第六章 脂环烃 (一) 脂环烃的分类 (二) 脂环烃的命名 (三) 脂环烃的性质 (四) 环烷烃的结构与稳定性 (五) 环己烷及其衍生物的构象 (六) 脂环化合物的立体异构 (七) 脂环烃的主要来源和制法 (八) 环戊二烯 (九) 萜类和甾族化合物

(一)脂环烃的分类 脂环烃一由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相似 的环状碳氢化合物。 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为 环烷烃、环烯烃、环炔烃等。 饱和脂环烃 一环烷烃 如 脂环烃 环烯烃 不饱和脂环烃 环二烯烃 如 环炔烃如 。 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、二 环和多环脂环烃

(一) 脂环烃的分类 脂环烃——由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相似 的环状碳氢化合物。 • 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为 环烷烃、环烯烃、环炔烃等。 脂环烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环二烯烃 环炔烃 饱和脂环烃 环烷烃 如 如 如 如 . . . . . . . . • 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、二 环和多环脂环烃

(二)脂环烃的命名 (1)单环脂环烃 (2)二环脂环烃 (甲)桥环烃 (乙)螺环烃

(二) 脂环烃的命名 (1) 单环脂环烃 (2) 二环脂环烃 (甲) 桥环烃 (乙) 螺环烃

(二)脂环烃的命名 ()单环脂环烃 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 即 CH2 CH2 环戊烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环戊烷 CH3 CH3 H CH3 即 即 CH CH3 CH3 CH3 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 CH3 CH3 3-甲基-1-环己烯 5-甲基-1,3-环戊二烯

(二) 脂环烃的命名 (1) 单环脂环烃 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 即 环戊烷 CH3 甲基环丁烷 CH3 CH3 1,2-二甲基环戊烷 CH3 H3 C CH CH3 即 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 CH3 H H CH3 H CH3 CH3 H 即 CH3 3-甲基-1-环己烯 CH3 5-甲基-1,3-环戊二烯

(2)二环脂环烃 ·分子中含有两个碳环的是双环化合物。 联二环己烷 螺[4,4]壬烷 二环[4,4,0]癸烷 二环[2,2,1]庚烷 (联环烃) (螺环烃) (稠环烃) (桥环烃) 两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物； 。两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物

(2) 二环脂环烃 • 分子中含有两个碳环的是双环化合物。 联二环己烷 螺[4,4]壬烷 二环[4,4,0]癸烷 二环[2,2,1]庚烷 (联环烃) (螺环烃) (稠环烃) (桥环烃) • 两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物； • 两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物

(甲)桥环烃的命名 固定格式：双环a.b.c某烃 (a≥b≥c) 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始 编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着 次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿 拉伯数字表示其位次： 双环[3.1.1]庚烷 双环[2.1.0]戊烷 双环[2.2.1]-2-庚烯 CH3 5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯

(甲) 桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃 (a≥b≥c) 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始 编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着 次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿 拉伯数字表示其位次： 双环[3.1.1]庚烷 双环[2.1.0]戊烷 5 3 4 2 1 6 7 4 5 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯 1 2 3 4 5 6 7 双环[2.2.1]-2-庚烯 CH3

(乙)螺环烷烃的命名 固定格式：螺a.b某烃 (a≤b) 先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小 环编到大环。例： H3C- CH3 5-甲基螺[2.4]庚烷 1,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯

(乙) 螺环烷烃的命名 固定格式： 螺[a.b]某烃 (a≤b) 先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小 环编到大环。例： CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 5-甲基螺[2.4]庚烷 1,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯 7 1 2 3 4 5 6 H3 C

(三)脂环烃的性质 (1)取代反应 (2)氧化反应 (3)加成反应 (甲)加氢 (乙)加卤素 (丙)加卤化氢 (4)环烯烃的反应

(三) 脂环烃的性质 (1) 取代反应 (2) 氧化反应 (3) 加成反应 (甲) 加氢 (乙) 加卤素 (丙) 加卤化氢 (4) 环烯烃的反应

(三)脂环烃的性质 (1)取代反应 五元、六元环易发生取代反应。 ☐+c12 光或热 C HCI □+c12 光或热 CI HCI ○+c12 光或热 CI +HCI 国

(三) 脂环烃的性质 (1) 取代反应 五元、六元环易发生取代反应。 + Cl2 光或热 Cl + HCl 光或热 + HCl + Cl2 Cl + Cl2 Cl + HCl 光或热

(2)氧化反应 室温下，环烷烃不能使KMnO,褪色，据此可区别 C=C和C=C。例： CH2=CH2 KMn04 紫色退去 △ 不退色 在加热或催化剂存在下，环烷烃可被氧化，产物 因反应条件而异： OH 环烷酸钴 02 △ 环己醇 环己酮 浓硝酸 02 COOH △ COOH (己二酸) 国

(2) 氧化反应 • 室温下，环烷烃不能使KMnO4褪色，据此可区别 C＝C和C≡C。例： CH2 =CH2 KMnO4 紫色退去 不退色 • 在加热或催化剂存在下，环烷烃可被氧化，产物 因反应条件而异： OH O + O + 2 环烷酸钴 环己醇 环己酮 + O2 COOH COOH (己二酸) 浓硝酸