陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十二章 酚和醌

第十二章酚和醌 第一节酚和芳醇 第二节醌 ①

第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 第二节 醌

第一节酚和芳醇 (一)酚和芳醇的结构和命名 (二)酚的制法 (三)酚的物理性质 (四)酚的化学性质 同

第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 (二) 酚的制法 (三) 酚的物理性质 (四) 酚的化学性质

第十二章酚和醌 第一节酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 羟基直接与芳环相连者为酚，如苯酚C6HOH ·羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇 C.HCH,OH

第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 • 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 • 羟基直接与芳环相连者为酚，如苯酚C6H5OH • 羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇 C6H5CH2OH

分类： 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多 元酚等。 命名： 酚的命名，按照官能团优先次序规则，选择母体。 OH CH3 N02 苯酚 间甲苯酚 对硝基苯酚 0u-萘酚 m一甲苯酚p-硝基苯酚 1-萘酚 OH OH CHO OCH3 COOH OH 阝-萘酚 邻甲氧基苯酚 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛 2-萘酚 0-甲氧基苯酚

分类： 命名 ： 酚的命名，按照官能团优先次序规则，选择母体。 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多 元酚等。 OH CH3 OH NO2 OH 间甲苯酚 对硝基苯酚 −萘酚 OH 苯酚 m-甲苯酚 p-硝基苯酚 −萘酚 OH −萘酚 −萘酚 OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚 OH COOH CHO OH 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛

芳醇的命名与脂肪醇相似，将苯环作为取代代基。例如： CH2OH CH2CH20H CH-CH3 OH 苯甲醇 2-苯乙醇 1-苯乙醇 or苄醇 国

芳醇的命名与脂肪醇相似，将苯环作为取代代基。例如： CH2 OH CH2 CH2 OH CH-CH3 OH 苯甲醇 2-苯乙醇 1-苯乙醇 or 苄醇

(二)酚的制法 (1)丛异因苯备 (2)丛芳卤衍生物制备 (3)丛芳磺酸制备 (4)丛芳胺制备 国

(二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 (2) 从芳卤衍生物制备 (3) 从芳磺酸制备 (4) 从芳胺制备

(二)酚的制法 ()从异丙苯制备 CH3-CH-CH3 02,过氧化物 CH3-CH=CH2 Hs04、 C-00-H 110°C CHa 异丙苯 过氧化异丙苯 稀H2S04 0 80-90°0 OH+CH-CH 重排 丙酮 该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法。 国

(二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 重 排 丙 酮 + CH3 -CH=CH2 异丙苯 过氧化异丙苯 H2 S O4 C H3 -CH-CH3 O2 ,过氧化物 110 C 。 C-O-O-H C H3 C H3 稀 H2 S O4 80-90 C。 OH + CH3 -C-CH3 O 该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法

(2)从芳卤衍生物制备 ○C1+2Na0H 350-370℃，20MPa ONa NaCI H20 铜催化剂 HCI OH+NaCl 该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！ 但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时， 水解反应容易进行： CI ONa OH Na2CO3 130°C N02 N02 NO>

(2) 从芳卤衍生物制备 该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！ 但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时， 水解反应容易进行： 350-370 C,20MPa 铜催化剂 Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H2 O OH + NaCl HCl 。 Cl NO2 Na2 CO3 130 C。 ONa NO2 H + OH NO2

C ONa OH N02 Na2CO3 N02 N02 100°C N02 N02 N02 ONa OH 02N NO2 Na2C03、 02N N02、02N N02 35°c N02 N02 02 OH CI 例： NaOH/H2O

H + Na2 CO3 100 C。 NO2 Cl NO2 ONa NO2 NO2 OH NO2 NO2 OH NO2 NO2 ONa NO2 NO2 NO2 NO2 Cl Na2 CO3 35 C。 H + O2 N O2 N O2 N Cl Cl NO2 Cl NO2 OH NaOH/H2 O 例： 

(3)从芳磺酸制备 +浓H2S04→S SOgNa 320C +浓0,o。s0,州南， SO3Na Na0H(固体)， △熔融 ◇oN阳EeoH 网

(3) 从芳磺酸制备 ONa H OH NaOH(固体) + 320 C。 + 浓H2 SO4 NaOH(溶液) SO SO3 Na 3 H H NaOH(固体) + 熔融 ONa OH NaOH(溶液) + 浓H2 SO4 SO3 H SO3 Na 160 C