陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 对映异构

第五章对映异构 (一) 手性和对称性 具有一个手性中心的对映异构 三) 构型和命名法 (四) 具有两个手性中心的对映异构 (五) 手性中心的产生 (六) 手性合成（自学） (七) 外消旋体拆分（自学） 八) 不含手性中心化合物的对映异构 (九)对映异构在研究反应机理中的应用 ①

第五章 对映异构 (一) 手性和对称性 (二) 具有一个手性中心的对映异构 (三) 构型和命名法 (四) 具有两个手性中心的对映异构 (五) 手性中心的产生 (六) 手性合成(自学) (七) 外消旋体拆分(自学) (八) 不含手性中心化合物的对映异构 (九) 对映异构在研究反应机理中的应用

第五章对映异构 分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。 碳架异构 构造异构 官能团异构 位置异构 同分异构 互变异构 立体异构 构型异构 顺反异构 对映异构 构象异构 本章主要讨论对映异构。 同

第五章 对映异构 分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。 构象异构 同分异构 构型异构 顺反异构 立体异构 对映异构 构造异构 碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构 本章主要讨论对映异构

(一)手性和对称性 (1)偏光 (2)旋光物质与比旋光度 (3)手性的概念 (4)对称性 国

(一) 手性和对称性 (1) 偏光 (2) 旋光物质与比旋光度 (3) 手性的概念 (4) 对称性

(一)手性和对称性 (1)偏光 ·光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。 。普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。 ·偏振光 一只在一个平面上振动。 起偏镜 检偏镜 观察 I=Io Cos c 光源 Nicol▣□ 偏振光 Nicol▣▣ 强度为的偏振光在通过检偏镜后的强度为： I=ICos2a 其中a为两Nicol棱镜晶轴的夹角。 同 可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大

(一) 手性和对称性 (1) 偏光 • 光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。 • 普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。 • 偏振光——只在一个平面上振动。 光源 偏振光 观察 Nicol棱棱 检偏镜 Nicol棱棱 起偏镜 I=I Cos a 2 0 I0 I 强度为I 0的偏振光在通过检偏镜后的强度I为： I＝I 0Cos2α 其中α为两Nicol棱镜晶轴的夹角。 可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大

(2)旋光物质与比旋光度 起偏镜 检偏镜 观察 盛液管 光源 NicolO▣ 偏振光 旋转后的 偏振光 Nicol▣ 旋光性 某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角 度的性质。 右旋 (+); 左旋 (-) 旋光度一旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角 度，用表示。 显然，溶液的旋光度与浓度、单位盛液管长度成正比。 比旋光度—一 单位浓度、单位盛液管长度下测得的旋光 度，用[表示

(2) 旋光物质与比旋光度 旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角 度的性质。 右旋—— (+) ； 左旋 ——(－) 旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角 度，用α表示。 显然，溶液的旋光度与浓度、单位盛液管长度成正比。 比旋光度——单位浓度、单位盛液管长度下测得的旋光 度，用[α]表示。 Nicol棱棱 检偏镜 Nicol棱棱 起偏镜 光源 盛液管 观察 偏振光 旋转后的 偏振光 I0 I

实际测量时，可用溶液测量其旋光度，再用下式计算其 比旋光度： [=1C 式中：[a],t—比旋光度； —测量时所采用的光波波长； t—测量时的温度； 一由仪器测得的溶液的旋光度； 1—盛液管的长度，单位为dm(1dm=10cm): C—溶液的浓度，单位为g.mL1

实际测量时，可用溶液测量其旋光度，再用下式计算其 比旋光度： 式中：[α] λ t ——比旋光度； λ——测量时所采用的光波波长； t ——测量时的温度； α——由仪器测得的溶液的旋光度； l ——盛液管的长度,单位为dm(1dm=10cm)； C ——溶液的浓度,单位为g.mL-1 。 l C a [a] = l t

表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、 光源的波长以及所使用的溶剂。 例如，在温度为20°C时，用钠光灯为光源 测得的葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.2°， 应记为： []20=+52.2°（水） “D代表钠光波长。钠光波长589nm相当 于太阳光谱中的D线。 比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。 同

表示比旋光度时，需要标明测量时的温度、 光源的波长以及所使用的溶剂。 例如，在温度为20°C时，用钠光灯为光源 测得的葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.2° , 应记为： [α]D 20=+52.2°（水） “D”代表钠光波长。钠光波长589nm相当 于太阳光谱中的D线。 比旋光度是旋光性物质的一个物理常数

(3)手性的概念 手一左、右手互为实物与镜像的关系，不能完全重合。 手性一像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质。 例如两种不同的乳酸分子都具有手性： 右旋乳酸， 左旋乳酸 由肌肉运动产生 由蔗糖发酵得到 COOH COOH H0 CH HgC 3 实物 镜子 镜象 其中心碳原子上连有四个不同的原子或原子团，在 空间有两种不同的排列方式，不能完全重合，互为实物 与镜像的关系，是两种不同的化合物

(3) 手性的概念 手——左、右手互为实物与镜像的关系，不能完全重合。 手性——像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质。 例如两种不同的乳酸分子都具有手性： 其中心碳原子上连有四个不同的原子或原子团，在 空间有两种不同的排列方式，不能完全重合，互为实物 与镜像的关系，是两种不同的化合物。 (动画) 左旋乳酸， 由蔗糖发酵得到 右旋乳酸， 由肌肉运动产生 实物 镜子 镜象 C H OH COOH H3 C C H COOH CH3 HO

手性碳原子一与四个不同的原子或原子团 相连的碳原子，用“*”号标出。例如： CH3 CH3-CH-CHz-CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH-CoOH Br OH OH 国

手性碳原子——与四个不同的原子或原子团 相连的碳原子，用“ * ”号标出。例如： CH3 -CH-COOH OH CH3 -CH-CH-CH3 OH CH3 CH3 -CH-CH2 -CH3 Br * * *

(4)对称性 考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。 (甲)对称轴(Cn): C2 9 CH3 CI H HCc=c≤39 CH3 H H3C H3C C的对称操作是旋转

(4) 对称性 考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。 (甲) 对称轴（Cn）： C3 C H H H Cl C C H H3 C H CH3 C2 CH3 H3 C C2 CH3 H3 C C2 Cn的对称操作是旋转