陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第九章 醇和醚

第九章醇和醚 第一节醇 第二节醚 回

第一节 醇 第二节 醚 第九章 醇和醚

第一节醇 (一)醇的分类、同分异构和命名 (二)醇的结构 (三)醇的制法 (四)醇的物理性质 (五)醇的化学性质 (六)多元醇 (七)硫醇（自学） 同

(一) 醇的分类、同分异构和命名 (二) 醇的结构 (三) 醇的制法 (四) 醇的物理性质 (五) 醇的化学性质 (六) 多元醇 (七) 硫醇 (自学) 第一节 醇

第九章醇和醚 醇和醚可以看作是水分子中的氢原子被烃 基取代的化合物。 H-0-H R-OH R-0-R' 水 醇 醚 同

第九章 醇和醚 醇和醚可以看作是水分子中的氢原子被烃 基取代的化合物。 水 醇 醚 H-O-H R-OH R-O-R

(一)醇的分类、同分异构和命名 醇的分类 ①按与一OH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇。 OH CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3-C-0H CH3 伯醇 仲醇 叔醇 ②按一R的不同：饱和醇、不饱和醇、芳香醇。 OH OH CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH=CHCH2OH 饱和醇 不饱和醇 芳香醇

(一) 醇的分类、同分异构和命名 醇的分类 ① 按与－OH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇。 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3－C－OH CH3 CH3 CH3 CH2 CHCH3 OH 伯醇 仲醇 叔醇 ② 按－R的不同：饱和醇、不饱和醇、芳香醇。 CH3 CH=CHCH2 OH OH CH2 OH 不饱和醇 芳香醇 CH3 CH2 CH2 CH2 OH OH 饱和醇

醇的异构 有碳架异构和官能团位置异构。 醇的命名 有习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。 系统命名法：以醇为母体。选择含有一OH的最长碳链为 主链，从靠近一OH的一端开始编号，把支链看成取代 基。例： 123456 4321 CH3CH-CH-CH>CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH 0H CH2CH2CH3 CH=CH2 56 3-丙基-2-己醇 4-丙-5-己烯-1-醇 (选择含-O和双键的长碳链为主链)

醇的异构 有碳架异构和官能团位置异构。 有习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。 系统命名法：以醇为母体。选择含有－OH的最长碳链为 主链，从靠近－OH的一端开始编号，把支链看成取代 基。例： 醇的命名 5 6 4 3 2 1 3-丙基-2-己醇 4-丙-5-己烯-1-醇 CH3 CH-CH-CH2 CH2 CH3 OH CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 CH2 CHCH2 CH2 CH2 OH CH=CH2 （选择含-OH和双键的长碳链为主链）

321 OH 21 CH-CH-CHOH CH-CH3 CH2CH2OH 12 3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 (俗名：肉桂醇) (苯基做为取代基 国

2 1 CH-CH3 OH CH=CH-CH2 O H C H2 C H2 O H 3 2 1 1 2 （苯基做为取代基） 3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 （俗名：肉桂醇）

(二)醇的结构 醇分子中氧原子采取不等性$即杂化，具有四面体结构： 0:2s22p4 术十于化卡卡小 03 由于氧的电负性大于碳，醇分子中的C-O键是极性 键，ROH是极性分子

(二) 醇的结构 醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构： O：2s 2p 2 4 杂化 H O R sp s 3 p 由于氧的电负性大于碳，醇分子中的C-O键是极性 键，ROH是极性分子

(三)醇的制法 ()烯烃水合法 (甲)间接水合法 (乙)直接水合法 (丙)羟汞化-脱汞反应 (丁)硼氢化-氧化反应 (2)卤代烃水解 (3)从Grignard试剂制备 (4)醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原 国

(三) 醇的制法 (1) 烯烃水合法 (甲) 间接水合法 (乙) 直接水合法 (丙) 羟汞化-脱汞反应 (丁) 硼氢化-氧化反应 (2) 卤代烃水解 (3) 从Grignard试剂制备 (4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原

(三)醇的制法 (1)烯烃水合法 (甲)间接水合法 RCH-CH OH RCH=CH2+浓H2S04 0s020H RGH-CH+H2S04(稀) 酸式硫酸酯 (马氏规则) (乙)直接水合法 HP04/硅藻土 RCH=CH2 H2O RCH-CH3 （马氏规则) (R=H,CHg) OH

(三) 醇的制法 (1) 烯烃水合法 (甲) 间接水合法 RCH=CH2 + 浓H2 S O4 RCH-CH3 OSO2 O H H2 O RCH-CH3 OH + H2 S O4 (稀) 酸式硫酸酯 （马氏规则） RCH=CH2 + H2 O RCH-CH3 OH H3 P O4 /硅藻土 （马氏规则） (R=H,CH3 ) (乙) 直接水合法

(丙)羟汞化-脱汞反应 烯烃与醋酸汞在水存在下反应，首先生成羟烷基汞 盐，然后用硼氢化钠还原，脱汞生成醇。例如： Hg(OAc)2.H20 CH3CH2CH2CH=CH2 →CHCH2CH2CH-CH2 NaBH4 CH3CH2CH2CHCH3 四氢呋喃 (脱汞) (羟汞化) OH HgOAc 93%0H 总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成。此反应具 有反应速率快、条件温和、不重排和产率高(>90%)的特 点，是实验室制备醇的好方法。 例：P215习题9.3(2) 国

(丙) 羟汞化-脱汞反应 烯烃与醋酸汞在水存在下反应，首先生成羟烷基汞 盐，然后用硼氢化钠还原，脱汞生成醇。例如： CH3 CH2 CH2 CH=CH2 (脱汞) CH3 CH2 CH2 CH CH2 OH HgOAc CH3 CH2 CH2 CHCH3 OH Hg(OAc)2 , H2 O 四氢呋喃 (羟汞化) NaBH4 93% 总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成。此反应具 有反应速率快、条件温和、不重排和产率高(＞90%)的特 点，是实验室制备醇的好方法。 例：P215习题9.3 (2)