沈阳药科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第九章 羰基化合物

第九章 发基化合物 exit

第九章 羰基化合物 exit

主要内容 第一节 结构和命名 第二节物理性质 第三节化学反应 第四节共轭不饱和加成和还原 第五节 醛酮的制备

主要内容 第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 共轭不饱和加成和还原 第五节 醛酮的制备

第一节 结构和命名 (一)结构 键角接近120° 在醛 (Aldehydes)和酮(Ketones)分子中， 都含有一个共同的官能团一羰基，故统称为羰基 化合物 醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相 连，故醛基一定位于链端

C O C O δ δ + （一）结构 δ + δ 在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中， 都含有一个共同的官能团—羰基，故统称为羰基 化合物 醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相 连，故醛基一定位于链端。 C O sp 2 σ 键角接近120° 第一节 结构和命名

(二)命名 1.普通命名法 醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。 CH:CH,CHO CH,=CHCHO 丙醛 丙烯醛 甲基乙基甲酮 CH3CCH2CH3 (甲乙酮)

（二）命名 1. 普通命名法 醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。 CH3CH2CHO CH2=CHCHO 丙醛 丙烯醛 CH3CCH2CH3 O 甲基乙基甲酮 （甲乙酮）

醛 aBYδ.标记取代基位置。 Y B a CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH-CHCHO CH3 B-甲基丁醛 Y-甲氧基丁醛 阝-苯基丙烯醛 酮 0 0 0 CH3CHCCH3 CH2=CH-C-CH3 C-CH3 CH3 乙酰苯 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 (苯乙酮)

γ   -甲基丁醛 γ-甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 醛 酮 乙酰苯 (苯乙酮) αβγδ. 标记取代基位置。 CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO CH3 CH3 CHCCH3 CH3 O CH2 CH C CH3 O C CH3 O

2.系统命名法 0 00 CH3CCH2CH2CHO CH3CCHCCH3 CH2CH=CH2 4-氧代戊醛 3-烯丙基-2,4-戊二酮 4-Oxopentanal 3-Allyl-2,4-pentanedione CHO 环己酮 Cyclohexanone 2-氧代环己基甲醛 2-Oxocyclohexane carbaldehyde U

2. 系统命名法 CH3CCH2CH2CHO O O O CHO CH3CCHCCH3 O O CH2CH=CH2 环己酮 2-氧代环己基甲醛 4-氧代戊醛 3-烯丙基-2,4-戊二酮 4-Oxopentanal 3-Allyl-2,4-pentanedione Cyclohexanone 2-Oxocyclohexane carbaldehyde

第二节 物理性质 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引 力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大 于1

第二节 物理性质 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引 力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大 于1

第三节化学反应 (一)亲核加成反应 (二)a-活泼氢引起的反应 (三)氧化和还原反应 (四)其它反应

第三节 化学反应 （一）亲核加成反应 （二）α-活泼氢引起的反应 （三）氧化和还原反应 （四）其它反应

醛酮的结构与反应性 亲核加成 氢化还原 >c-c-c-o H o-活泼H的反应 醛的氧化 (1)碳碳双键的亲电加成 (1)烯醇化 (2)碳氧双键的亲核加成 (2)0-卤代（卤仿反应) (3)Q,β-不饱和醛酮的共轭加成 (3)醇醛缩合反应 (4)还原

醛酮的结构与反应性 C C H H O -活泼H的反应 （1）烯醇化 （2） -卤代（卤仿反应） （3）醇醛缩合反应 醛的氧化 亲核加成 氢化还原 （1）碳碳双键的亲电加成 （2）碳氧双键的亲核加成 （3）,-不饱和醛酮的共轭加成 （4）还原 C=C–C=O

(一)亲核加成反应 ()反应机理 碱催化的 Nu 反应机理 OH 酸催化的 反应机理 (-6+ir、->c6·>omlm OH

（一）亲核加成反应 (1)反应机理 碱催化的 反应机理 酸催化的 反应机理 C=O Nu - C Nu O - H + Nu OH C C=O + H C=OH + [ ] + C-OH + Nu - Nu OH C