沈阳药科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十七章 萜类和甾体化合物

第十七章 店类和留体化合物

第十七章 萜类和甾体化合物

主要内容 第一节萜类化合物 第二节甾体化合物

主要内容 第一节 萜类化合物 第二节 甾体化合物

第一节 萜类化合物 1、定义 萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分 子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不 等的衍生物。 2、分类 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40

第一节 萜类化合物 1、定义 萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分 子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不 等的衍生物。 2、分类 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40

(1)单萜 开链萜 CHO CH2OH CHO 橙花醇 柠檬醛a 柠檬醛b 单环萜 "OH 薄荷醇 薄荷酮 柠烯

（1）单萜 开链萜 CH2OH CHO CHO 单环萜 OH O 橙花醇 柠檬醛a 柠檬醛b 薄荷醇 薄荷酮 柠烯

双环萜 楷族 7 2 2 蒎族 5 3 3 8 8 10 10 苧烯 莰族

双环萜 1 2 5 4 3 6 7 8 10 9 1 2 5 4 3 6 7 8 10 9 蒎族 苧烯 莰族 楷族

α-蒎烯 B-蒎烯 0 0 樟脑

-蒎烯 -蒎烯 O O O 樟脑

(2)倍半萜 CH2OH 法尼醇 山道年 (3)二萜 人 CH2OH 10 2134 维生素A(A) (4)三萜 o-胡萝卜素

（2） 倍半萜 CH2OH O O O 法尼醇 山道年 （3）二萜 CH2OH 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 维生素A（A1） （4）三萜 -胡萝卜素

第二节 甾体化合物 甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体 含有的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化 可的松)、雌性激素（例如黄体酮），雄性激 素（例如睾丸素）等。临床用以治疗某些疾病 有明显疗效

第二节 甾体化合物 甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体 含有的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化 可的松）、雌性激素（例如黄体酮），雄性激 素（例如睾丸素）等。临床用以治疗某些疾病 有明显疗效

HO HO 雌酮激素 雄酮激素 CH3 孕甾酮（黄体酮) 雌激素类药物

CCH3 O O A B C D 孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物 HO H H H O HO H H H O 雌酮激素 雄酮激素

1、甾体化合物的基本骨架 编号次序如下： 18 具有右图结构特 13 征的化合物称为 甾体化合物 B 2、命名 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自 的习惯名称。若按系统命名法定名，需先确定所 选用的甾体母核，然后在其前后表明各取代基或 功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连 的侧链不同，甾体母核的名称如下：

1 、甾体化合物的基本骨架 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A B 具有右图结构特 C D 征的化合物称为 甾体化合物 2、命名 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自 的习惯名称。若按系统命名法定名,需先确定所 选用的甾体母核，然后在其前后表明各取代基或 功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连 的侧链不同，甾体母核的 名称如下： 编号次序如下: