沈阳药科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 烯烃

第六章 溶 exit

exit 第六章 烯 烃

主要内容 第一节结构 第二节同分异构现象 第三节命名 第四节物理性质 第五节化学反应 第六节 制备

主要内容 第一节 结构 第二节 同分异构现象 第三节 命名 第四节 物理性质 第五节 化学反应 第六节 制备

第一节结构 1双键碳是sp2杂化。 2元键是由D轨道侧面重叠形成。 3由于室温下双键不能自由旋转， 所以有Z,E异构体

1 双键碳是sp2杂化。 2  键是由p轨道侧面重叠形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体。 第一节 结 构

官能团：C=C(兀0键)； 2 =Csp;五个0键在同一个 平面上；兀电子云分布在平 面的上下方。 C-C C=C 键能/kJmol 346 610 键长/nm 0.154 0.134

官能团： C=C（πσ键）； =Csp2; 五个σ键在同一个 平面上；π电子云分布在平 面的上下方。 键能/kJmol -1 346 610 C-C C=C 键长/nm 0.154 0.134 sp C C 2 A B A B

第二节 同分异构现象 (一)构造异构 CH2-CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3C-CH2 CH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 (1-butene) (2-butene)(2-methylpropene) 烯烃分子中除有碳骨架异构外，还存在由于双键位 置而产生的异构而者均属于构造异构

（一）构造异构 CH2 CHCH2 CH3 CH3 CH CHCH3 CH3 C CH2 CH3 1-丁烯 （1-butene） 2-丁烯 （2-butene） 2-甲基丙烯 (2-methylpropene) 烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位 置而产生的异构.而者均属于构造异构。 第二节 同分异构现象

(二)顺反异构体(cis-trans isomer) CH3 H C=C H H CH3 μ=1.1×10-30C.m μ=0 二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构又称为几何异构(geometrical isomer) 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较 大的差别，因而容易分离。 造成烯烃异构的因素比烷烃多，因而需要有一个好的 命名方法

（二）顺反异构体（cis-trans isomer） CH3 C C CH3 H H CH3 C C H CH3 H μ＝1.1×10-30 C.m μ＝0 二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构又称为几何异构（geometrical isomer） 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较 大的差别，因而容易分离。 造成烯烃异构的因素比烷烃多，因而需要有一个好的 命名方法

第三节命名 1.IUPAC命名法 1)选择含双键最长的碳链为主链；2)近双键端开始编号： 3)将双键位号写在母体名称之前。 CH2 CH CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 CH2=CH- CH2=CHCH2- CH3CH=CH- 乙烯基 烯丙基 丙烯基

1. IUPAC命名法 1）选择含双键最长的碳链为主链； 2）近双键端开始编号： 3）将双键位号写在母体名称之前。 CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH CH2 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 CH2 =CH CH2 =CHCH2 CH3 CH=CH 乙烯基 烯丙基 丙烯基 第三节 命名

几个重要的烯基 CH2=CH一 CHCH=CH一 乙烯基 丙烯基 Vinyl propenyl CH=CHCH2一 00 烯丙基 异丙烯基 allyl isopropenyl

几个重要的烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH=CHCH2－ 烯丙基 allyl CH2=C－ 异丙烯基 isopropenyl CH3 CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl

亚基 有两个自由价的基称为亚基。 H2C= CH:CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene -CH2- -CH2CH2一 -CH,CH2 CH2- 亚甲基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别

亚基 H2C= CH3CH= (CH3 )2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene －CH2－ －CH2CH2－ －CH2CH2CH2－ 亚甲基 1,2- 亚乙基 1,3- 亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别 有两个自由价的基称为亚基

2.顺反异构体的命名和Z、E标记法 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 CH CH2CH3 H CH2CH3 H CH3 顺2戊烯 反-2-戊烯 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (优)CH3 CH2CH3(优) CH3 CH(CH2(优) H CH3 (优)CH3CH2 CH2CH2CH3 (亿)-3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

2. 顺反异构体的命名和Z、E标记法 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 C C CH3 CH2CH3 H H C C H CH2CH3 CH3 H 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 C C (优)CH3 H CH2CH3(优) CH3 C C CH3 (优)CH3CH2 CH(CH3) 2(优) CH2CH2CH3 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯