沈阳药科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十六章 糖类化合物

第十章 糖类化合物

第十六章 糖类化合物

主要内容 第一节单糖 第二节寡糖和多糖 第三节扩展性知识

主要内容 第一节 单糖 第二节 寡糖和多糖 第三节 扩展性知识

糖的定义和分类 糖类是一类多羟基醛（或酮），或 通过水解能产生这些醛酮的物质。 糖分为三类：单糖、寡糖和多糖

糖的定义和分类 糖类是一类多羟基醛（或酮），或 通过水解能产生这些醛酮的物质。 糖分为三类：单糖、寡糖和多糖

第一节单糖 一、开链结构及构型 H左，OH右，D系列 H右，OH左， L系列 CHO CHO CHO H OH OH HO H HO 三 OH OH OH OH CH2OH CH2OH CH2OH

第一节 单糖 一、开链结构及构型 H 左，OH 右，D 系列 H 右， OH 左， L 系列 HO CHO H H H H OH OH OH CH2OH CHO OH OH OH CH2OH HO CHO CH2OH

二、环状结构及构象 环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构 的提出。 HOCH2CH,CH2CHO OH HOCH,CH,CH,CH,CHO OH CH2OH CH2OH H H OH H. OH OH H, OH OH OH OH

二、 环状结构及构象 环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构 的提出。 HOCH2CH2CH2CHO O H OH HOCH2CH2CH2CH2CHO O H OH O H H H CH2OH OH OH OH H H，OH O CH2OH OH OH OH ~H，OH

1、葡萄糖的哈武斯透视式 CHO β-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖 CHO H OH H OH HO H H OH HO H OH H OH 三 HO H H OH OH HO H HO H H O H OH OH OH HOCH2 H HOCH2 H HOCH H CH2OH OH OH H OH H OH H OHO HO H OB HⅢ OH HO HOCH2 H HO H OH a-D-吡喃葡萄糖 A=HOCH2-

1、葡萄糖的哈武斯透视式 HO CHO H H H H OH OH OH CH2OH HO CHO H H H H OH OH OH HOCH2 HO O H H H H OH OH HOCH2 HO H HO O H H H H OH OH HOCH2 H OH + -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 HO O H H H H OH OH HOCH2 H OH O H H H H H OH OH OH HO A or -D-吡喃葡萄糖 A=HOCH2 -

H? 2、葡萄糖的构象 CH2OH HO CH2OH H? HO H? OH OH OH (1) H? H CH2OH OH OH H? OH HOO H H H? H? H H OH OH (2) BD-吡喃葡萄糖 H CH2OH HO CH2OH HO I OH (3) H OH H CH2OH H? OH OH HO OH H OH H? H? H? ca-D-吡喃葡萄糖 OH OH (4)

2、葡萄糖的构象 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H? H? H? H? H OH OH HO HO CH2OH O H? H? H? H? H? CH2OH OH OH OH HO (1) (2) -D-吡喃葡萄糖 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H H H H H OH OH HO HO CH2OH O H H? H? H? CH2OH H? OH OH OH HO (4) (3) -D-吡喃葡萄糖

三、化学反应 1、成苷反应 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合 物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失 水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍 生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键

三、化学反应 1、成苷反应 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合 物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失 水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍 生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键

糖苷的名称由三部分组成： 配基+糖的残基+（糖）苷 CH2OH CH2OH OH OCH3 CH=O 父 OH OH OH HO H 甲基-BD-吡喃葡萄糖苷 H- OH CH2OH CH2OH H OH CH2OH OH OH O OH OCH3 OH H OH 甲基·αD-吡喃葡萄糖苷

糖苷的名称由三部分组成： 配基+糖的残基+（糖）苷 CH=O OH HO H H OH H OH CH2OH H O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H H H CH2OH OH OH OH H H OCH3 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H H H CH2OH OH OH OH H H OCH3 甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷 甲基 -  -D-吡喃葡萄糖苷

2、氧化反应 (1)用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特 试剂氧化 CH=O COOH H OH H OH HO HO Y H OH 斐林试剂or土伦试剂 H OH H OH or本尼迪特试剂 H OH CH2OH CH>OH D-葡萄糖 D-葡萄糖酸

2、氧化反应 （1） 用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特 试剂氧化 斐林试剂 or 土伦试剂 CH=O OH HO H H OH H OH CH2OH H COOH OH HO H H OH H OH CH2OH H D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 or 本尼迪特试剂